(3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-isothiocyanato-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate | 1374966-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-isothiocyanato-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1374966-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉S
• 分子量: 389.383
• InChiKey: RXPJWUOEXFMBSH-AVBXVCIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-isothiocyanato-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 在 4-二甲氨基吡啶 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 tert-butyl (3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(2-fluoroethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  该发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括这些化合物的用途和药物组合物，以及治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012064680A1
• 作为产物：
  描述：

  Tetraacetyl D-glucosamine hydrochloride 、 硫代氯甲酸苯酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 以90%的产率得到(3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-isothiocyanato-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  一种2-脱氧-D-葡萄糖的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑脱氧‑D‑葡萄糖的制备方法，该方法以便宜易得的D‑氨基葡萄糖为起始原料，用对甲氧基苯甲醛对氨基进行保护，在4‑二甲氨基吡啶（DMAP）催化下，用吡啶做溶剂，乙酸酐为反应物对D‑氨基葡萄糖上所有的羟基进行乙酰化保护，在酸性条件下脱氨基上的保护基得到1，3，4，6‑四‑氧‑乙酰基‑2‑氨基葡萄糖盐酸盐，进一步用PhOC(=S)Cl将氨基转变为异硫氰基，然后以AIBN做引发剂，用三(三甲基硅基)硅烷（TTMS‑H）和1，3，4，6‑四‑氧‑乙酰基‑2‑异硫氰基葡萄糖进行自由基反应，最后脱去乙酰基得到2‑脱氧葡萄糖。该新的合成路线原料易得，操作简单，不涉及任何色谱柱分离操作，总产率高，成本低，适合规模化生产；本发明的制备方法对产物的后处理工艺简单，产物易于分离，易于实现规模化生产。

  公开号：

  CN106496288B

文献信息

• [EN] PYRANO[3,2-D]THIAZOL DERIVATIVES AND USES THEREOF AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-D]THIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DES GLYCOSIDASES
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012062157A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  Pyrano[3,2-d]thiazol derivatives of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds are disclosed. Methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc are also provided.

  公开了用于选择性抑制糖苷酶的式(I)的Pyrano[3,2-d]噻唑衍生物，以及包括这些化合物的药用组合物的用途。还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET SES UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012061972A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括该化合物的用途和药物组合物，以及治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012126091A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention provides compounds for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和紊乱的方法。
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012061971A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention provides compounds for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-Glc NAcase, accumulation or deficiency of O-Glc NAc.

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，化合物的前药物，以及包括该化合物或该化合物前药物的制药组合物。该发明还提供了治疗与O-Glc NAcase缺乏或过度表达、O-Glc NAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012061927A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention provides compounds for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的制药组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。