2,4-双(三氟甲基)氯苯 | 327-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-双(三氟甲基)氯苯
• 中文别名: 2,4-双(三氟甲基)-1-氯苯；2,4-二三氟甲基氯苯；2,3-二甲基-5-[(1E)-戊-1-烯-1-基]吡嗪；2,4-二(三氟甲基)氯苯；2,4-双三氟甲基氯苯
• 英文名称: 4-chloro-α,α,α,α',α',α'-hexafluoro-m-xylene
• 英文别名: 1-chloro-2,4-bis(trifluoromethyl)benzene；4-chloro-1,3-bis-(trifluoromethyl)-benzene；1-chloro-2,4-bis-trifluoromethyl-benzene；1-Chlor-2,4-bis-trifluormethyl-benzol；1-Chlor-2.4-bis--benzol；1-Chlor-2,4-bis-(trifluormethyl)-benzol
• CAS: 327-76-4
• 化学式: C₈H₃ClF₆
• mdl: MFCD01631638
• 分子量: 248.555
• InChiKey: XIVDTLKMHDHQCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -59--58°C
• 沸点：
  150 °C
• 密度：
  1,52 g/cm3
• 闪点：
  59°C
• 介电常数：
  5.4400000000000004

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN1993
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P303+P361+P353,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-双(三氟甲基)氯苯 在 sodium pentanolate 作用下， 以 甲醇 、 戊醇 为溶剂， 生成 4-羟基间苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Shein,S.M.; Krasnosel'skaya,M.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1944 - 1947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间二甲苯 在 氢氟酸 、 氯化锑(V) 、 氯 作用下， 生成 2,4-双(三氟甲基)氯苯
  参考文献：
  名称：

  McBee et al., Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ALPHA-(TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED ARYLOXY, ARYLAMINO, ARYLTHIO OR ARYLMETHYL)-TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PHENYLACETIC ACIDS AND DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC AGENTS<br/>[FR] UTILISATION D'ACIDES PHENYLACETIQUES SUBSTITUES PAR ALPHA-(ARYLOXY, ARYLAMINO, ARYLTHIO OU ARYLMETHYLE SUBSTITUE PAR TRIFLUOROMETHYLE)-TRIFLUOROMETHYLE ET DE LEURS DERIVES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABETIQUES
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2005080340A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Compounds having a formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, are provided, and are useful for the treatment of metabolic disorders.

  提供具有公式（1）或其药物可接受的盐或前药的化合物，可用于治疗代谢紊乱。
• Efficient Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Iodides: The Beneficial Anchoring Effect of Borates
  作者：Zsombor Gonda、Szabolcs Kovács、Csaba Wéber、Tamás Gáti、Attila Mészáros、András Kotschy、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol501967c

  日期：2014.8.15

  Efficient copper-catalyzed trifluoromethylation of aromatic iodides was achieved with TMSCF3 in the presence of trimethylborate. The Lewis acid was used to anchor the in situ generated trifluoromethyl anion and suppress its rapid decomposition. Broad applicability of the new trifluoromethylating reaction was demonstrated in the functionalization of different aromatic and heteroaromatic iodides.

  在三甲基硼酸酯的存在下，用TMSCF 3实现了铜的芳族碘化物的三氟甲基化。路易斯酸用于固定原位生成的三氟甲基阴离子并抑制其快速分解。在不同的芳族和杂芳族碘化物的官能化中证明了新的三氟甲基化反应的广泛适用性。
• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships of 3,4,5-Trisubstituted 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles as TGR5 Agonists
  作者：Junjie Zhu、Yangliang Ye、Mengmeng Ning、Attila Mándi、Ying Feng、Qingan Zou、Tibor Kurtán、Ying Leng、Jianhua Shen

  DOI：10.1002/cmdc.201300144

  日期：2013.7

  By thorough analysis of diverse structures of published TGR5 agonists, a hypothetical ligand‐based pharmacophore model was built, and a new class of potent TGR5 agonists, based on the novel 3,4,5‐trisubstituted 4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazole core, was discovered by rational design. Three distinct synthetic methods for constructing 4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazoles and extensive structure–activity relationship

  鉴于其在能量和葡萄糖稳态中的介导作用，G蛋白偶联胆汁酸受体1（TGR5）被认为是治疗2型糖尿病和其他代谢性疾病的潜在靶标。通过对已发表的TGR5激动剂的各种结构进行全面分析，建立了一个假设的基于配体的药效团模型，并基于新型3,4,5-三取代的4,5-二氢-1，2来开发了一类新型的强效TGR5激动剂。 ，4-恶二唑核是通过合理设计发现的。本文报道了三种不同的合成方法来构建4,5-二氢-1,2,4-恶二唑和广泛的结构-活性关系研究。化合物（R）-54 n，其结构是通过单晶X-射线衍射和量子化学固态TDDFT-ECD计算确定，显示出最好的效力，用EC 50为1.4的n值中号朝向hTGR5。它在体外的有利特性值得进一步研究。
• Ceramic boron carbonitrides for unlocking organic halides with visible light
  作者：Tao Yuan、Meifang Zheng、Markus Antonietti、Xinchen Wang

  DOI：10.1039/d1sc01028j

  日期：——

  halides, with visible light irradiation. Cross-coupling of halides to afford new C–H, C–C, and C–S bonds can proceed at ambient reaction conditions. Hydrogen, (het)aryl, and sulfonyl groups were introduced into the arenes and heteroarenes at the designed positions by means of mesolytic C–X (carbon–halogen) bond cleavage in the absence of any metal-based catalysts or ligands. BCN can be used not only

  光化学通过电子转移过程从底物中诱导自由基中间体，为有机转化提供了可持续的途径。然而，进展受到多相光催化剂的限制，这些光催化剂需要高效、稳定、廉价才能长期运行，并且易于回收和产品分离。在这里，我们报道碳氮化硼（BCN）陶瓷就是这样一个系统，可以在可见光照射下减少有机卤化物，包括（杂）芳基和烷基卤化物。卤化物的交叉偶联可在环境反应条件下进行，以提供新的 C-H、C-C 和 C-S 键。在没有任何金属基催化剂或配体的情况下，通过介晶 C-X（碳-卤素）键断裂将氢、（杂）芳基和磺酰基引入芳烃和杂芳烃的设计位置。 BCN不仅可用于半反应，例如与牺牲剂的还原反应，还可用于通过氧化和还原界面电子转移的氧化还原反应。 BCN 光催化剂表现出对不同取代基的耐受性，并且在五次回收后活性保持不变。这种表面上不含金属的系统为使用光能和可持续材料的各种有机催化剂开辟了新的机遇，这些催化剂不含金属、廉价且稳定。
• Palladium Catalysed Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Arylboronic Acids in the Presence of a New Tetraphosphine Ligand
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-2001-16794

  日期：——

  Cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)-cyclo pentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses the cross-coupling of aryl chlorides with arylboronic acids with high ratios substrate/catalyst. A turnover number of 6800000 has been obtained for the addition of the activated 2-chloro-5-(trifluoromethyl)nitobenzene to benzeneboronic acid in the presence of this catalyst.

  Cis,cis,cis-1,2,3,4-四（苯基膦甲基）环戊烷/[PdCl(C3H5)]2 系统催化芳烃氯化物与芳烃硼酸的交叉偶联，具有高的底物/催化剂比。在这种催化剂存在下，活化的2-氯-5-(三氟甲基)硝基苯与苯硼酸的反应中获得了6800000的周转数。