diethyl (1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phosphonate | 252920-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: diethyl (1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phosphonate
• 英文别名: (+/-)-diethyl 1-amino-1-indanylphosphonate；(+/-)-diethyl 1-aminoindane-1-phosphonate
• CAS: 252920-05-1
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₃P
• 分子量: 269.28
• InChiKey: XXFYXZHSMPDWAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以58%的产率得到(+/-)-1-aminoindane-1-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Zon; Miziak; Rychlewski, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 11, p. 2023 - 2030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-diethyl 1-((diphenylmethyl)amino)indane-1-phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 63.0h， 以41%的产率得到diethyl (1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Zon; Miziak; Rychlewski, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 11, p. 2023 - 2030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Catalytic Three-Component Synthesis (Kabachnick-Fields Reaction) of α-Aminophosphonates from Ketones
  作者：Elena D. Matveeva、Nikolay S. Zefirov、Tatyana A. Podrugina、Elena V. Tishkovskaya、Larisa G. Tomilova

  DOI：10.1055/s-2003-42118

  日期：——

  A novel and highly convenient catalytic variant of the synthesis of α-aminophosphonates on basis of the Kabachnik-Fields reaction [three-component reaction of ketones, diethylphosphite and either benzylamine (series a) ofammonium carbonate (series b)] in the presence of tetra-tert-butylphthalocyanines has been developed. This method affords α-aminophosphonates in acceptable yields for various ketones

  基于 Kabachnik-Fields 反应 [酮、亚磷酸二乙酯和碳酸铵（系列 b）的苄胺（系列 b）的三组分反应]合成 α-氨基膦酸酯的一种新型且非常方便的催化变体-叔丁基酞菁已被开发。该方法以可接受的产率为各种酮提供 α-氨基膦酸酯，包括环状酮、空间位阻酮和笼酮。未取代的α-氨基膦酸也从b系列的相应酯中获得。
• Preparation of α-Aminobenzylphosphonic Acids with a Stereogenic Quaternary Carbon Atom via Microscopically Configurationally Stable α-Aminobenzyllithiums
  作者：Edyta Kuliszewska、Martin Hanbauer、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1002/chem.200800475

  日期：2008.9.26

  chlorophosphate/Et(3)N and then Boc-protected (Boc=tert-butoxycarbonyl) at the nitrogen atom. These phosphoramidates were metalated by using sBuLi/N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA) to give alpha-aminobenzyllithiums that isomerised to alpha-aminophosphonates in yields of up to 80 % with retention of the configuration at the carbon atom. The intermediate tertiary organolithiums were found to be microscopically

  将1-苯基乙胺的对映体用氯代磷酸二乙酯/ Et（3）N磷酸化，然后在氮原子上进行Boc保护（Boc =叔丁氧羰基）。通过使用sBuLi / N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）将这些氨基磷酸酯金属化，以最高80％的产率异构化为α-氨基膦酸酯的α-氨基苄基锂，同时保留了碳原子上的构型。发现中间叔有机锂在Et（2）O中从-78到0摄氏度在微观上构型稳定。通过使用沸腾的6 M HCl或优选使用Me（3）SiBr /（烯丙基）SiMe（3）来解封保护的α-氨基膦酸酯。当Boc组被二乙氧基次膦基取代时，α-氨基苄基锂中间体即使在-78摄氏度下也部分对映异构，并重排生成具有50％ee（ee =对映体过量）的α-氨基膦酸酯。类似地，由N-Boc保护的氨基磷酸酯衍生自1-（1-萘基）乙基-，1-茚满基-和1,2,3,4-四氢-1-萘胺或1-叠氮茚-和-的对映体和/或对映体将1-叠氮基1,2,3,
• Synthesis of a “memory tripeptide” (Arg—Glu—Arg, RER) and the Kabachnik—Fields reaction with di- and tripeptides as a method for the synthesis of phosphorus-containing peptide analogs
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、M. V. Prisyazhnoi、S. O. Bachurin、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-010-0063-x

  日期：2010.1

  Methods for the synthesis of potential “twin-drugs” containing fragments of the glutamate receptor antagonist and cognitive function enhancing oligopeptides were developed. The “memory tripeptide” Arg—Glu—Arg (RER) containing the tripeptide sequence of a protein APP328–330, a gB-amyloid precursor, was synthesized. A method for the synthesis of gA-aminophosphonates with oligopeptides as the amine component of the one-pot three-component Kabachnik—Fields reaction was developed. A method for the synthesis of phosphonopeptides by the introduction of gA-aminophosphonates into the peptide chain was proposed.

  开发了包含谷氨酸受体拮抗剂片段和认知功能增强寡肽的潜在“双药”的合成方法。合成了“记忆三肽”Arg-Glu-Arg (RER)，其中含有 gB-淀粉样蛋白前体蛋白 APP328-330 的三肽序列。建立了一种以寡肽为胺组分的一锅三组分Kabachnik-Fields反应合成gA-氨基膦酸酯的方法。提出了一种通过将gA-氨基膦酸酯引入肽链来合成膦肽的方法。