N′,N′-bis(1-hexyl)benzohydrazide | 28538-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′,N′-bis(1-hexyl)benzohydrazide
• 英文别名: N',N'-dihexylbenzohydrazide；N′,N′-dihexylbenzohydrazide；1,1-Dihexyl-2-benzoylhydrazin；benzoic acid N,N-dihexylhydrazide；benzoic acid N',N'-dihexylhydrazide
• CAS: 28538-68-3
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O
• 分子量: 304.476
• InChiKey: PJJUTTPDQKRMCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′,N′-bis(1-hexyl)benzohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,1-二己基肼 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Physicochemical properties of benzoic acid N,N-dialkylhydrazides

  摘要：

  Benzoic acid N,N-dialkylhydrazides of the general formula C6H5C(O)NHNR2, R = C4H9, C6H13, C8H17, C10H21, were obtained,. Their solubility, acid-base properties, stability against hydrolysis, distribution between organic and water phases were studied.

  DOI：

  10.1134/s1070363209050120
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N′,N′-bis(1-hexyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用醇直接催化对称，不对称的N，N-二烷基化和酰肼环化。

  摘要：

  在本文中，报道了使用醇将酰肼直接进行N，N-二烷基化。该催化方案使用各种伯醇和仲醇，具有显着的选择性和优异的收率，可以一锅法合成对称和不对称的N，N-二取代的酰肼。有趣的是，使用二醇导致酰肼的分子间环化，并且此类产物是生物活性化合物中的优先结构。水是唯一的副产物，这使得该催化方案可持续且对环境无害。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02369

文献信息

• Reductive Alkylation of Hydrazine Derivatives with α-Picoline-Borane and Its Applications to the Syntheses of Useful Compounds Related to Active Pharmaceutical­ Ingredients
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yasushi Kawase、Takehiro Yamagishi、Jun-ya Kato、Teruo Kutsuma、Tadashi Kataoka、Takeo Iwakuma

  DOI：10.1055/s-0033-1340484

  日期：——

  ingredients of therapeutic drugs such as isocarboxazid. An efficient method for the direct reductive alkylation of hydrazine derivatives with α-picoline-borane has been developed to synthesize a variety of N-alkylhydrazine derivatives. This method provided N,N-dialkylhydrazine derivatives and N-monoalkylhydrazine derivatives upon fine-tuning of the substrates and the reagent equivalency in a one-pot manner

  摘要 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。
• Phosphine-Free Ruthenium Complex-Catalyzed Synthesis of Mono- or Dialkylated Acyl Hydrazides via the Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Nicolas Joly、Léo Bettoni、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00654

  日期：2021.5.7

  Herein, we report a diaminocyclopentadienone ruthenium tricarbonyl complex-catalyzed synthesis of mono- or dialkylated acyl hydrazide compounds using the borrowing hydrogen strategy in the presence of various substituted primary and secondary alcohols as alkylating reagents. Deuterium labeling experiments confirm that the alcohols were the hydride source in this cascade process. Density functional

  在本文中，我们报道了在各种取代的伯醇和仲醇作为烷基化试剂的情况下，使用借用氢策略，用二氨基环戊二烯酮钌三羰基络合物催化的单或二烷基化酰肼化合物的合成。氘标记实验证实，醇是该级联过程中的氢化物来源。密度泛函理论（DFT）计算揭示了单烷基化和二烷基化之间的起源和阈值。
• Pyrolysis of 1,1-dihexyl-1-methylamine-2-acylimides
  作者：Stanley Wawzonek、E. E. Paschke

  DOI：10.1021/jo00810a007

  日期：1971.6
• Extraction and complexing of copper(II) with benzoic acid N,N-dihexylhydrazide
  作者：A. V. Radushev、V. Yu. Gusev、T. D. Batueva、G. S. Bogomazova、L. S. Shabalina、V. N. Tyryshkina、V. I. Karmanov

  DOI：10.1134/s0036023606120217

  日期：2006.12

  The solubility and acid-base properties of benzoic acid N,N-dihexylhydrazide(BDHH) were studied. The extraction of copper( II), cobalt(II), nickel(II), zinc(II), iron(III), platinum( II), platinum(IV), chromium( III), chromium(VI), palladium( II), and molybdenum( VI) with this reagent was studied. It was shown that BDHH most efficiently extracts copper( II) from ammonia solutions and chromium(VI) from sulfuric acid solutions. In the extraction of copper(II), complexes with the [Cu(II)] : [BDHH] = 1 : 1 and 1 : 2 stoichiometries were found to form. The structure of the 1 : 2 complex was suggested proceeding from its IR spectra. A copper(II) extraction isotherm was plotted.
• Direct Catalytic Symmetrical, Unsymmetrical N,N-Dialkylation and Cyclization of Acylhydrazides Using Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02369

  日期：2020.8.21

  Herein, direct N,N-dialkylation of acylhydrazides using alcohols is reported. This catalytic protocol provides one-pot synthesis of both symmetrical and unsymmetrical N,N-disubstituted acylhydrazides using an assortment of primary and secondary alcohols with remarkable selectivity and excellent yields. Interestingly, the use of diols resulted in intermolecular cyclization of acylhydrazides, and such

  在本文中，报道了使用醇将酰肼直接进行N，N-二烷基化。该催化方案使用各种伯醇和仲醇，具有显着的选择性和优异的收率，可以一锅法合成对称和不对称的N，N-二取代的酰肼。有趣的是，使用二醇导致酰肼的分子间环化，并且此类产物是生物活性化合物中的优先结构。水是唯一的副产物，这使得该催化方案可持续且对环境无害。