N-[6-[(2-Propynyl)oxy]hexyl]benzenemethanamine | 102294-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[6-[(2-Propynyl)oxy]hexyl]benzenemethanamine
• 英文别名: N-Benzyl-6-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]hexan-1-amine；N-benzyl-6-prop-2-ynoxyhexan-1-amine
• CAS: 102294-01-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: GLZZJTBRGKAUFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-N,N-二甲基苯甲酰胺 、 N-[6-[(2-Propynyl)oxy]hexyl]benzenemethanamine 在 triethylamine, ethyl acetate 作用下， 以gave the title compound as an orange oil (2.96 g)的产率得到N,N-Dimethyl-4-[3-[[6-[(phenylmethyl)amino]hexyl]oxy]-1-propynyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Dichloroaniline derivatives

  摘要：

  本发明提供了一般式(I)的化合物：##STR1## 其中，X代表C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基或C.sub.2-6炔基链，Y代表键或C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基或C.sub.2-4炔基链，但X和Y中碳原子的总和不超过8；Ar代表苯基，可选地由一个或多个取代基选自卤素原子或C.sub.1-3烷基，硝基，--(CH.sub.2).sub.qR [其中R为羟基，C.sub.1-3烷氧基，--NR.sup.3R.sup.4（其中R.sup.3和R.sup.4各代表氢原子或C.sub.1-4烷基，或--NR.sup.3R.sup.4形成有5-7个环成员的饱和杂环氨基，其中环中可选地包含一个或多个原子选自--O--或--S--或--NH--或--N(CH.sub.3)--），--NR.sup.5COR.sup.6（其中R.sup.5代表氢原子或C.sub.1-4烷基，R.sup.6代表氢原子或C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基或--NR.sup.3R.sup.4基），q代表0至3的整数]，--NR.sup.5COR.sup.19（其中R.sup.5如上定义，R.sup.19代表苯基），--(CH.sub.2).sub.rR.sup.7 [其中R.sup.7代表--NR.sup.5SO.sub.2R.sup.8（其中R.sup.8代表C.sub.1-4烷基，苯基或--NR.sup.3R.sup.4基），--NR.sup.5COCH.sub.2N(R.sup.5).sub.2（其中每个R.sup.5代表氢原子或C.sub.1-4烷基），--COR.sup.9（其中R.sup.9代表羟基，C.sub.1-4烷氧基或NR.sup.3R.sup.4），--SR.sup.10（其中R.sup.10为氢原子或可选地由羟基，C.sub.1-4烷氧基或NR.sup.3R.sup.4取代的C.sub.1-4烷基），--SOR.sup.10，--SO.sub.2R.sup.10，--CN或--NR.sup.11R.sup.12（其中R.sup.11和R.sup.12代表氢原子或C.sub.1-4烷基，至少有一个是由羟基，C.sub.1-4烷氧基或NR.sup.3R.sup.4取代的C.sub.2-4烷基），r代表0至3的整数]，--O(CH.sub.2).sub.qCOR.sup.9（其中q和R.sup.9如上定义），或--O(CH.sub.2).sub.tR.sup.13 [其中R.sup.13代表羟基，NR.sup.3R.sup.4，NR.sup.11R.sup.12或可选地由羟基，C.sub.1-4烷氧基或NR.sup.3R.sup.4取代的C.sub.1-4烷氧基，t为2或3]，或Ar是由烷二氧基基团--O(CH.sub.2).sub.pO-取代的苯基，其中p为1或2；R.sup.1和R.sup.2各代表氢原子或C.sub.1-3烷基，但R.sup.1和R.sup.2中碳原子的总和不超过4；以及其生理上可接受的盐和溶剂（例如水合物）。式(I)的化合物在.beta..sub.2-肾上腺素受体上具有兴奋作用，并且特别适用于治疗与可逆性气道阻塞有关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎。

  公开号：

  US04943591A1

文献信息

• Dichloroaniline compounds useful for method of therapy or prophylaxis of
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04937251A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  The invention provides compounds of the general formula (I) ##STR1## wherein X represents a bond or a C.sub.1-6 alkylene, C.sub.2-6 alkenylene or C.sub.2-6 alkynylene chain, and Y represents a bond, or a C.sub.1-4 alkylene, C.sub.2-4 alkenylene or C.sub.2-4 alkynylene chain with the proviso that the sum total of carbon atoms in X and Y is not more than 8; Py represents a pyridyl group optionally substituted by one or two substituents selected from halogen atoms, hydroxy, C.sub.1-3 alkyl and C.sub.1-3 alkoxy groups; and R.sup.1 and R.sup.2 each represent a hydrogen atom or a C.sub.1-3 alkyl group, with the proviso that the sum total of carbon atoms in R.sup.1 and R.sup.2 is not more than 4; and physiologically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) thereof. The compounds have a stimulant action at .beta..sub.2 -adrenoreceptors and may be used in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明提供了通式(I)的化合物：##STR1## 其中X表示键或C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基或C.sub.2-6炔基链，Y表示键或C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基或C.sub.2-4炔基链，但X和Y中碳原子的总数不超过8；Py表示吡啶基，可选地被1或2个取代基所取代，所述取代基是卤素原子、羟基、C.sub.1-3烷基和C.sub.1-3烷氧基中选择的一种或两种；R.sup.1和R.sup.2每个表示氢原子或C.sub.1-3烷基，但R.sup.1和R.sup.2中碳原子的总数不超过4；以及其生理上可接受的盐和溶剂（例如水合物）。这些化合物在β.sub.2-肾上腺素受体上具有刺激作用，可用于治疗与可逆性气道阻塞相关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎。
• Dichloroaniline derivatives for the therapy or prophylaxysis of a
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05006556A1

  公开（公告）日：1991-04-09

  The invention provides compounds of the general formula (I) ##STR1## wherein X represents a C.sub.1-6 alkylene, C.sub.2-6 alkenylene or C.sub.2-6 alkynylene chain and Y represents a bond, or a C.sub.1-4 alkylene, C.sub.2-4 alkenylene or C.sub.2-4 alkynylene chain with the proviso that the sum total of carbon atoms in X and Y is not more than 8; Ar represents a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms or the groups C.sub.1-3 alkyl, nitro, --(CH.sub.2)qR [where R is hydroxy, C.sub.1-3 alkoxy, --NR.sup.3 R.sup.4 (where R.sup.3 and R.sup.4 each represent a hydrogen atom, or a C.sub.1-4 alkyl group, or --NR.sup.3 R.sup.4 forms a saturated heterocyclic amino group which has 5-7 ring members and optionally contains in the ring one or more atoms selected from --O-- or --S-- or a group --NH-- or --N(CH.sub.3)--), --NR.sup.5 COR.sup.6 (where R.sup.5 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group, and R.sup.6 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or --NR.sup.3 R.sup.4 group), and q represents an integer from 0 to 3], --NR.sup.5 COR.sup.19 (where R.sup.5 is as defined above and R.sup.19 represents a phenyl group), --(CH.sub.2).sub.r R.sup.7 [where R.sup.7 represents --NR.sup.5 SO.sub.2 R.sup.8 (where R.sup.8 represents a C.sub.1-4 alkyl, phenyl or --NR.sup.3 R.sup.4 group), --NR.sup.5 COCH.sub.2 N(R.sup.5).sub.2 (where each of the groups R.sup.5 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group), --COR.sup.9 (where R.sup.9 represents hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy or NR.sup.3 R.sup.4), --SR.sup.10 (where R.sup.10 is a hydrogen atom, or a C.sub.1-4 alkyl group optionally substituted by hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy or NR.sup.3 R.sup.4), --SOR.sup.10, --SO.sub.2 R.sup.10, --CN, or --NR.sup.11 R.sup.12 (where R.sup.11 and R.sup.12 represent a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group, at least one of which is C.sub.2-4 alkyl substituted by a hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy or NR.sup.3 R.sup.4 group), and r represents an integer from 0 to 3], --O(CH.sub.2).sub.q COR.sup.9 (where q and R.sup.9 are as defined above), or --O(CH.sub.2).sub.t R.sup.13 [where R.sup.13 represents hydroxy, NR.sup.3 R.sup.4, NR.sup.11 R.sup.12 or a C.sub.1-4 alkoxy group optionally substituted by hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy or NR.sup.3 R.sup.4, and t is an integer 2 or 3], or Ar is a phenyl group substituted by an alkylenedioxy group --O(CH.sub.2).sub.p O-- where p is 1 or 2; R.sup.1 and R.sup.2 each represents a hydrogen atom or a C.sub.1-3 alkyl group, with the proviso that the sum total of carbon atoms in R.sup.1 and R.sup.2 is not more than 4; and physiologically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) thereof. The compounds of formula (I) have a stimulant action at .beta..sub.2 -adrenoreceptors and are useful, in particular, in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明提供了一般式（I）的化合物：##STR1## 其中X代表C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基或C.sub.2-6炔基链，Y代表键或C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基或C.sub.2-4炔基链，但X和Y中碳原子的总和不超过8；Ar代表苯基，可选地取代一个或多个取代基，所述取代基选择自卤原子或C.sub.1-3烷基、硝基、--(CH.sub.2)qR [其中R为羟基、C.sub.1-3烷氧基、--NR.sup.3R.sup.4（其中R.sup.3和R.sup.4分别代表氢原子，或C.sub.1-4烷基，或--NR.sup.3R.sup.4形成有5-7个环成员的饱和杂环氨基，可选地在环中包含一个或多个选择自--O--或--S--或--NH--或--N(CH.sub.3)--的原子或基），--NR.sup.5COR.sup.6（其中R.sup.5代表氢原子或C.sub.1-4烷基，R.sup.6代表氢原子或C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或--NR.sup.3R.sup.4基），q代表0至3的整数]、--NR.sup.5COR.sup.19（其中R.sup.5如上定义，R.sup.19代表苯基），--(CH.sub.2).sub.rR.sup.7 [其中R.sup.7代表--NR.sup.5SO.sub.2R.sup.8（其中R.sup.8代表C.sub.1-4烷基、苯基或--NR.sup.3R.sup.4基）、--NR.sup.5COCH.sub.2N(R.sup.5).sub.2（其中R.sup.5的每个基代表氢原子或C.sub.1-4烷基）、--COR.sup.9（其中R.sup.9代表羟基、C.sub.1-4烷氧基或NR.sup.3R.sup.4）、--SR.sup.10（其中R.sup.10为氢原子或C.sub.1-4烷基，可选地被羟基、C.sub.1-4烷氧基或NR.sup.3R.sup.4取代）、--SOR.sup.10、--SO.sub.2R.sup.10、--CN或--NR.sup.11R.sup.12（其中R.sup.11和R.sup.12代表氢原子或C.sub.1-4烷基，至少一个基被羟基、C.sub.1-4烷氧基或NR.sup.3R.sup.4取代，且其中至少一个基为C.sub.2-4烷基），r代表0至3的整数]、--O(CH.sub.2).sub.qCOR.sup.9（其中q和R.sup.9如上定义），或--O(CH.sub.2).sub.tR.sup.13 [其中R.sup.13代表羟基、NR.sup.3R.sup.4、NR.sup.11R.sup.12或C.sub.1-4烷氧基，可选地被羟基、C.sub.1-4烷氧基或NR.sup.3R.sup.4取代，t为2或3]，或Ar为取代有烷二氧基基团--O(CH.sub.2).sub.pO-的苯基，其中p为1或2；R.sup.1和R.sup.2各代表氢原子或C.sub.1-3烷基，但R.sup.1和R.sup.2中碳原子的总和不超过4；以及其生理上可接受的盐和溶剂（例如水合物）。式（I）化合物在β.sub.2-肾上腺素受体上具有兴奋作用，特别适用于治疗与可逆气道阻塞相关的疾病，例如哮喘和慢性支气管炎。
• Dichloroaniline Derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0181709A1

  公开（公告）日：1986-05-21

  57 The invention provides compounds of the general formula (I) wherein X represents a C1-6 alkylene, C2-6 alkenylene or C2-6 alkynylene chain and Y represents a bond, or a C1-4 alkylene, C2-4 alkenylene of C2-4 alkynylene chain with the proviso that the sum total of carbon atoms in X and Y is not more than 8; Ar represents a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms, or the groups C1-3 alkyl, C1-3 alkoxy, -(CH2)q OH (where q represents an integer from 0 to 3), - NR3R4 (where R3 and R4 each represents a hydrogen atom, or a C1-4, alkyl group, or NR3R4 forms a saturated heterocyclic amino group which has 5-7 ring members and optionally contains in the ring one or more atoms selected from -O- or -S- or a group -NH- or -N(CH3)-), or -NR5COR6 (where Rs represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, and R6 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, phenyl or -NR3R4 group), or Ar as a phenyl group may be substituted by an alkylenedioxy group of formula -O(CH2)pO-, where p is 1 or 2; R' and R2 each represents a hydrogen atom or a Cl-3 alkyl group, with the proviso that the sum total of carbon atoms in R' and R2 is not more than 4; and physiologically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) thereof. The compounds of formula (1) have a selective stimulent action at β2-adrenoreceptors and are useful, in particular, in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  57 本发明提供通式 (I) 的化合物 其中 X 代表 C1-6 亚烷基、C2-6 亚烯基或 C2-6 亚炔基链，以及 Y 代表键，或 C1-4 亚烷基、C2-4 亚烯基或 C2-4 亚炔基链，但 X 和 Y 中的碳原子总数不超过 8；Ar 代表可任选被一个或多个取代基取代的苯基，这些取代基可选自卤素原子、或 C1-3 烷基、C1-3 烷氧基、-(CH2)q OH（其中 q 代表 0 至 3 的整数）、-NR3R4（其中 R3 和 R4 各代表一个氢原子或一个 C1-4 烷基、或 NR3R4 形成饱和杂环氨基，该氨基具有 5-7 个环成员，并可选择在环中包含一个或多个选自 -O- 或 -S- 或基团 -NH- 或 -N(CH3)- 的原子），或 -NR5COR6 （其中 Rs 代表氢原子或 C1-4 烷基、R6代表氢原子或C1-4烷基、C1-4烷氧基、苯基或-NR3R4基团），或Ar作为苯基可被式-O(CH2)pO-的亚烷基二氧基取代，其中p为1或2；R' 和 R2 各代表一个氢原子或一个 Cl-3 烷基，但 R' 和 R2 中的碳原子总数不超过 4 个；以及生理上可接受的盐和溶液（如水合物）。如水合物）。 式（1）化合物对 β2-肾上腺素受体具有选择性刺激作用，特别适用于治疗与可逆性气道阻塞有关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎。
• 1-(4-Amino-3,5-dichlorophenyl)-2-(substituted amino)ethanol derivatives and their use in the treatment of respiratory disease
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0278728A2

  公开（公告）日：1988-08-17

  The invention provides compounds of the general formula wherein X represents a bond, or a C1-6alkylene, C2-6alkenylene or C2-6alkynylene chain, and Y represents a bond, or a C1-6alkylene, C2-6alkenylene or C2-6alkynylene chain with the proviso that the sum total of carbon atoms in X and Y is not more than 10; R1 and R2 each represent a hydrogen atom or a C1-3alkyl group, with the proviso that the sum total of carbon atoms in R1 and R2 is not more than 4; and Py represents a pyridyl group substituted by one or two substituents selected from nitro, -(CH2)tR3, -NR4R5, -(CH2)rSO2NR4R5, -NR6COR3, -NR6S02R7, -(CH2)rCOR3, -OCH2COR3 and -O(CH2)qR3; where R3 represents a hydroxy, C1-3alkoxy or NR4R6 group; R4 and R5 each represent a hydrogen atom or a C1-4alkyl group or -NR4R5 forms a saturated heterocyclic amino group which has 5-7 ring members and optionally contains in the ring one or more atoms selected from -O- and -S- or a group -NH- or -N(CH3)-; R6 represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group; R7 represents a C1-4alkyl, phenyl or -NR4R6 group; q represents an integer 2 or 3; r represents an integer from 0 to 3; and t represents an integer 1, 2 or 3; and physiologically acceptable salts and solvates (eg. hydrates) thereof. The compounds have a stimulant action at β2-adreno receptors and may be used in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明提供通式如下的化合物 式中 X 代表键，或 C1-6烷烯、C2-6烯烃或 C2-6 烷炔链，以及 Y 代表键，或 C1-6烷烯、C2-6烯烃或 C2-6 烷炔链，但 X 和 Y 中的碳原子总数不超过 10； R1 和 R2 各代表一个氢原子或一个 C1-3 烷基，但 R1 和 R2 中的碳原子总数不超过 4 个；以及 Py 代表被一个或两个选自硝基、-(CH2)tR3、-NR4R5、-(CH2)rSO2NR4R5、-NR6COR3、-NR6S02R7、-(CH2)rCOR3、-OCH2COR3 和-O(CH2)qR3 的取代基取代的吡啶基；其中 R3 代表羟基、C1-3 烷氧基或 NR4R6 基团； R4 和 R5 各代表一个氢原子或一个 C1-4 烷基或-NR4R5 形成一个饱和杂环氨基基团，该基团有 5-7 个环成员，环中可选择包含一个或多个选自-O-和-S-的原子或一个选自-NH-或-N(CH3)-的基团； R6 代表氢原子或 C1-4 烷基； R7 代表 C1-4 烷基、苯基或 -NR4R6 基团； q 代表 2 或 3 的整数 r 代表 0 至 3 的整数；以及 t 代表 1、2 或 3 的整数； 及其生理上可接受的盐和溶液（如水合物）。 这些化合物对 β2-肾上腺素受体有刺激作用，可用于治疗与可逆性气道阻塞有关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎。
• Phenethanolamine derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0317206A2

  公开（公告）日：1989-05-24

  The invention provides compounds of the general formula (I) and physiologically acceptable salts and solvates thereof, wherein Ar represents the group where Q¹ represents a straight or branched C₁₋₃alkylene group, where Q² represents a group R³CO-, R³NHCO-, R³R⁴NSO₂- or R⁵SO₂-, where R³ and R⁴ each represent a hydrogen atom or a C₁₋₃alkyl group, and R⁵ represents a C₁₋₃alkyl group, R represents a hydrogen atom or a C₁₋₃alkyl group; R¹ and R² each independently represent a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; and k represents an integer from 1 to 8; m represents zero or an integer from 2 to 7, and; n represents an integer from 1 to 7 with the proviso that the sum total of k, m and n is 4 to 12; X represents an oxygen or sulphur atom, and; Y and Z each represent a bond, or an oxygen or sulphur atom with the proviso that when Y is a bond m is zero, or when Y represents an oxygen or sulphur atom m is an integer from 2 to 7, or when Y and Z each independently represent an oxygen or sulphur atom then n is an integer from 2 to 7; Q represents a naphthalenyl group which may optionally be substituted by one or two groups selected from C₁₋₄alkyl, C₁₋₄alkoxy, hydroxy and halogen. The compounds have a stimulant action at β₂-­adrenoreceptors and may be used in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明提供通式 (I) 的化合物 及其生理上可接受的盐和溶液，其中 Ar 代表基团 其中 Q¹ 代表直链或支链 C₁₋₃烷基、 其中 Q² 代表基团 R³CO-、R³NHCO-、R³R⁴NSO₂- 或 R⁵SO₂-，其中 R³ 和 R⁴ 各自代表氢原子或 C₁₋₃ 烷基，而 R⁵ 代表 C₁₋₃ 烷基、 R 代表氢原子或 C₁₋₃ 烷基； R¹ 和 R² 各自独立地代表氢原子或甲基或乙基；以及 k 代表 1 至 8 的整数； m 代表零或 2 至 7 的整数，以及 n 代表 1 至 7 的整数，但 k、m 和 n 的总和为 4 至 12； X 代表氧原子或硫原子，以及 Y 和 Z 各自代表一个键，或一个氧原子或硫原子，但当 Y 代表一个键时，m 为零，或当 Y 代表一个氧原子或硫原子时，m 为 2 至 7 的整数，或当 Y 和 Z 各自独立地代表一个氧原子或硫原子时，n 为 2 至 7 的整数； Q 代表萘基，可任选被一个或两个选自 C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基、羟基和卤素的基团取代。 这些化合物对 β₂-肾上腺素受体有刺激作用，可用于治疗与可逆性气道阻塞有关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎。