(E)-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: RKNSQKSWQNBFEE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 1,10-菲罗啉 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-苯基-3-(吡啶-2-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Self-Hydrogen-Transferring Allylic Isomerization

  摘要：

  Phenanthroline and tert-butoxide have been established as powerful radical initiators in reactions such as the S(RN)1-type coupling reactions due to the cooperation of large heteroarenes and a special feature of tert-butoxide. The first phenanthroline-tert-butoxide-catalyzed transition-metal-free allylic isomerization is described. The resulting ketones are key intermediates for indenes. The control experiments rule out the base-promoted allylic anion pathway. The radical pathway is supported by experimental evidence that includes kinetic study, kinetic isotope effect, isotope-labeling experiments, trapping experiments, and EPR experiments.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03124
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (E)-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙基磺酰基吡啶的加成/消除反应：乙烯基吡啶烯丙基醇的立体选择性合成

  摘要：

  2-（苯磺酰基）乙基吡啶可以与醛偶联，直接导致砜消除的乙烯基吡啶烯丙基醇。这些产品以高收率和高水平的立体控制获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.049

文献信息

• Improved Dimethylsulfoxonium Methylide Cyclopropanation Procedures, Including a Tandem Oxidation Variant
  作者：Richard Taylor、Richard Paxton

  DOI：10.1055/s-2007-967966

  日期：——

  for the cyclopropanation of α,β-unsaturated carbonyl compounds and related systems is described which employs trimethylsulfoxonium iodide and an organic base in acetonitile to generate dimethylsulfoxonium methylide in situ; in addition, preliminary results are described in which activated alcohols are converted directly into cyclopropyl ketones by a one-pot tandem oxidation-cyclopropanation sequence

  描述了一种用于α,β-不饱和羰基化合物环丙烷化的新方法和相关系统，该方法采用碘化三甲基亚砜和有机碱在乙腈中原位生成甲基亚砜；此外，还描述了初步结果，其中活化的醇通过一锅串联氧化 - 环丙烷化序列直接转化为环丙基酮。