benzyl (2S)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino]propanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: GOBNYUYUQFOWML-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino]propanoate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-N-hexyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  优化球霉素类似物作为新型革兰氏阴性抗生素。

  摘要：

  新型的革兰氏阴性抗生素具有抗多药耐药性感染的活性，是亟待解决的问题。作为脂蛋白生物合成途径的重要组成部分，脂蛋白信号肽酶II（LspA）是抗菌药物发现的诱人靶标，天然产物抑制剂球蛋白提供了适度活性的起点。通知基于结构的设计，对球霉素depsipeptide进行了优化，以提高针对大肠杆菌的活性。骨干修饰以及理化性质的调节提供了具有良好体内药代动力学特征的有效化合物。优化的化合物，例如51（E. coli MIC 3.1μM）和61 （E. coli MIC 0.78μM）表现出针对革兰氏阴性病原体的广谱活性，并可能为将来的抗生素发现提供机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127419
• 作为产物：
  描述：

  H-Ala-OBzl 、 N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以42%的产率得到benzyl (2S)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  优化球霉素类似物作为新型革兰氏阴性抗生素。

  摘要：

  新型的革兰氏阴性抗生素具有抗多药耐药性感染的活性，是亟待解决的问题。作为脂蛋白生物合成途径的重要组成部分，脂蛋白信号肽酶II（LspA）是抗菌药物发现的诱人靶标，天然产物抑制剂球蛋白提供了适度活性的起点。通知基于结构的设计，对球霉素depsipeptide进行了优化，以提高针对大肠杆菌的活性。骨干修饰以及理化性质的调节提供了具有良好体内药代动力学特征的有效化合物。优化的化合物，例如51（E. coli MIC 3.1μM）和61 （E. coli MIC 0.78μM）表现出针对革兰氏阴性病原体的广谱活性，并可能为将来的抗生素发现提供机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127419

文献信息

• Higher order structure and binding of peptide nucleic acids
  申请人：Ecker J. David

  公开号：US20050048552A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Peptide nucleic acids and analogues of peptide nucleic acids are used to form duplex, triplex, and other structures with nucleic acids and to modify nucleic acids. The peptide nucleic acids and analogues thereof also are used to modulate protein activity through, for example, transcription arrest, transcription initiation, and site specific cleavage of nucleic acids.

  肽核酸和肽核酸类似物被用于与核酸形成双链、三链和其他结构，并用于修饰核酸。肽核酸及其类似物也被用于通过转录阻滞、转录起始和核酸的位点特异性切割来调节蛋白质活性。
• HIGHER ORDER STRUCTURE AND BINDING OF PEPTIDE NUCLEIC ACIDS
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0776331A1

  公开（公告）日：1997-06-04
• US5641625A
  申请人：——

  公开号：US5641625A

  公开（公告）日：1997-06-24
• US5986053A
  申请人：——

  公开号：US5986053A

  公开（公告）日：1999-11-16
• US6770738B1
  申请人：——

  公开号：US6770738B1

  公开（公告）日：2004-08-03