1,1'-bis(phenylthio)hexane | 73188-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1'-bis(phenylthio)hexane
• 英文别名: 1,1-bis(phenylthio)hexane；Hexanal-diphenyldithioacetal；1-Phenylsulfanylhexylsulfanylbenzene
• CAS: 73188-53-1
• 化学式: C₁₈H₂₂S₂
• 分子量: 302.505
• InChiKey: OTHOBYJYKFKEMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(phenylthio)hexane 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到正己醛
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Method for the Cleavage of Dithioacetals to the Correspondig Carbonyl Compounds

  摘要：

  当相应的二苯基和二乙基二硫缩醛与二氯甲烷中的间氯过氧苯甲酸/三氟乙酸混合物处理时，羰基化合物以高产率再生。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28188
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(1-phenylsulfanylhexoxy)silane 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1'-bis(phenylthio)hexane
  参考文献：
  名称：

  Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1131 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An indium–TMSCl promoted reaction of diphenyl diselenide and diorganyl disulfides with aldehydes: novel routes to selenoacetals, thioacetals and alkyl phenyl selenides
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Tanmay Mandal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.079

  日期：2009.3

  The reactions of diphenyl diselenide and dialkyl disulfides with aldehydes in the presence of In–TMSCl have been investigated. Aliphatic aldehydes provide the corresponding selenoacetals and aromatic aldehydes lead predominantly to benzyl phenyl selenides on reaction with diphenyl diselenide. However, the reaction of dimethyl disulfide and diphenyl disulfide with both aromatic and aliphatic aldehydes

  研究了在In–TMSCl存在下二苯二硒化物和二烷基二硫化物与醛的反应。脂族醛提供相应的硒缩醛，而芳族醛在与二苯基二硒化物反应时主要导致苄基苯基硒化物。然而，二甲基二硫化物和二苯基二硫化物与芳族和脂族醛的反应均产生二硫缩醛。这提供了从醛合成硒缩醛，硫缩醛和硒化物的新途径。
• Alkylations of bis(phenylthio)acetals
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88116-0

  日期：1980.1

  Bis(phenylthio)acetals can be lithiated with n-butylithium-,,′,′-tetramethylethylenediamine complex in hexane and consequently alkylated.

  双（苯硫基）乙缩醛可以在己烷中用正丁基- 、、'，'-四甲基乙二胺络合物进行锂化，然后烷基化。
• A phosphine-based redox method for direct conjugation of disulfides
  作者：Yong Lu、Lin You、Chuo Chen

  DOI：10.1039/d2cc04967h

  日期：——

  Redox-assisted Disulfide Direct Conjugation (RDDC) allows for disulfide functionalization under mild aqueous conditions without prior reduction.

  Redox辅助二硫化物直接共轭化（RDDC）允许在温和的水条件下进行二硫化物功能化，无需先还原。
• Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 183 - 194
  作者：Ager, David J.

  DOI：——

  日期：——
• A simple and efficient method of thioacetal - and ketalization
  作者：Beng S. Ong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92868-5

  日期：1980.1