2-(2-methoxyphenyl)-1,1-diphenylethanol | 1251018-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1,1-diphenylethanol
• CAS: 1251018-59-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: IPTOORWXCOSHLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-1,1-diphenylethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(2-(2-methoxyphenyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Metalation of o-methylanisole (o-MA); an optional-site selectivity reassessment

  摘要：

  "缺损催化" 是金属有机化学中的一项概念，其指在烃类介质中，添加 TMEDA 或等效试剂、或两种醚类试剂能够活化烷基锂。本文探讨了将此概念扩展应用于邻甲氧基苯甲酸（o-MA）发生α位和邻位金属化反应的选择性问题。实验结果表明，两种区域选择性金属化反应的选择性比率均高于 7:1，其中 7 代表目标异构体的比例。我们还尝试为不同选择性提供了某些机理。这些结果与文献中先前报道的结果及解释有所差异。 (C) 2010 Elsevier Ltd., 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.036
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-甲基苯甲醚 在 甲基叔丁基醚 、 叔丁基锂 、 水 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-1,1-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Metalation of o-methylanisole (o-MA); an optional-site selectivity reassessment

  摘要：

  "缺损催化" 是金属有机化学中的一项概念，其指在烃类介质中，添加 TMEDA 或等效试剂、或两种醚类试剂能够活化烷基锂。本文探讨了将此概念扩展应用于邻甲氧基苯甲酸（o-MA）发生α位和邻位金属化反应的选择性问题。实验结果表明，两种区域选择性金属化反应的选择性比率均高于 7:1，其中 7 代表目标异构体的比例。我们还尝试为不同选择性提供了某些机理。这些结果与文献中先前报道的结果及解释有所差异。 (C) 2010 Elsevier Ltd., 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.036

文献信息

• Metalation of o-methylanisole (o-MA); an optional-site selectivity reassessment
  作者：D.W. Slocum、Sophia Wang、Christopher B. White、Paul E. Whitley

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.036

  日期：2010.7

  'Deficiency catalysis' is the concept applied to metalation chemistry that increments of TMEDA or an equivalent or two of an ether activate alkyllithiums in hydrocarbon media. Amplification of this concept to conflicting reports of alpha- and ortho-metalation of ortho-methylanisole (o-MA) is explored. Both regioselective metalations were realized in selectivity ratios of >7:1 for the desired isomers. Some rationale is provided for the various selectivities. These results are at variance with prior results and interpretations thereof found in the literature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  "缺损催化" 是金属有机化学中的一项概念，其指在烃类介质中，添加 TMEDA 或等效试剂、或两种醚类试剂能够活化烷基锂。本文探讨了将此概念扩展应用于邻甲氧基苯甲酸（o-MA）发生α位和邻位金属化反应的选择性问题。实验结果表明，两种区域选择性金属化反应的选择性比率均高于 7:1，其中 7 代表目标异构体的比例。我们还尝试为不同选择性提供了某些机理。这些结果与文献中先前报道的结果及解释有所差异。 (C) 2010 Elsevier Ltd., 保留所有权利。