2,2-二苯基乙酰肼 | 6636-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二苯基乙酰肼
• 中文别名: 二苯乙酸,肼
• 英文名称: diphenylacetylhydrazine
• 英文别名: Diphenyl-essigsaeure-hydrazid；diphenylacetic acid hydrazide；Diphenylacethydrazid；Diphenylacetylhydrazin；Diphenylacetylhydrazid；2,2-Diphenylacetohydrazide
• CAS: 6636-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00544954
• 分子量: 226.278
• InChiKey: YBBSKAGTEPBSNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  449.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酰肼 在 盐酸 、 rhodamine 6G 、 苯硫酚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-Cyclohexyl-diphenylacetamid
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的无金属光催化分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化反应

  摘要：

  开发了由可见光诱导的无金属分子间加氢反应。这些反应显示了各种N自由基和烯烃的广泛通用性，可直接进入各种被掩蔽的胺类。自由基策略在二烯底物中提供了出色的抗马尔科夫尼科夫选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100049
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 在 一水合肼 作用下， 生成 2,2-二苯基乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. I. Basic Esters of Some Arylacetic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01242a036

文献信息

• Substituted amides and hydrazides of 1,4-dicarboxylic acids. Part 7. Synthesis and pharmacological activity of some maleic, succinic, and phthalic acid acylhydrazides
  作者：N. V. Kolotova、E. N. Koz'minykh、V. É. Kolla、B. Ya. Syropyatov、E. V. Voronina、V. O. Koz'minykh

  DOI：10.1007/bf02510044

  日期：1999.5

  low-toxicity substances [1, 3, 5 8, 14]. Therefore it would be expedient to continue with the search for new pharmacologically active substances among substituted amides and hydrazides of maleic and other 1,4-dicarboxylic acids. Below we report on the synthesis of some acylhydrazides of maleic ( laIx) , succinic ( l lal ie) , and phthalic (II lafill) acids and maleic acid o-aminobenzoylhydrazide hydrochloride

  已知 1,4-二羧酸（马来酸、富马酸和琥珀酸）及其衍生物的取代酰胺和酰肼具有广泛的生物活性。特别是，酰胺显示出抗炎、止血、抗凝 [2, 3] 和抗动脉粥样硬化 [4] 特性。取代酰肼表现出抑菌 [I, 5, 6]、抗炎 [5-12]、镇痛 [8、13]、抗惊厥 [5、6、14、15]、抗抑郁 [5、16]、抗低氧 [17、18] ]，抗凝集剂和抗凝血酶 [1, 3, 13, 1 9 27]，抗心律失常药 [20, 22, 23, 26, 29]，利尿剂 [9]，降血糖和止血药 [2, 11, 12, 30] 和抗病毒药[31 -35] 活动。有关于取代的马来酰肼在植物中的生长延缓和生长刺激作用的数据 [36, 37]。研究人员对这组化合物的兴趣进一步增加，因为它们中的大多数被归类为几乎无毒或低毒的物质 [1, 3, 5 8, 14]。因此，继续在马来酸和其他 1,4-二羧酸的取代酰胺和酰肼
• Pharmacological and Structure-Activity Relationship Evaluation of 4-aryl-1-Diphenylacetyl(thio)semicarbazides
  作者：Monika Wujec、Ewa Kędzierska、Edyta Kuśmierz、Tomasz Plech、Andrzej Wróbel、Agata Paneth、Jolanta Orzelska、Sylwia Fidecka、Piotr Paneth

  DOI：10.3390/molecules19044745

  日期：——

  This article describes the synthesis of six 4-aryl-(thio)semicarbazides (series a and b) linked with diphenylacetyl moiety along with their pharmacological evaluation on the central nervous system in mice and computational studies, including conformational analysis and electrostatic properties. All thiosemicarbazides (series b) were found to exhibit strong antinociceptive activity in the behavioural

  本文介绍了六种与二苯乙酰基部分相连的 4-芳基-（硫代）氨基脲（a 和 b 系列）的合成，以及它们对小鼠中枢神经系统的药理学评价和计算研究，包括构象分析和静电特性。发现所有缩氨基硫脲（b系列）在行为模型中表现出强烈的镇痛活性。其中，化合物1-二苯基乙酰基-4-(4-甲基苯基)氨基硫脲1b被发现是最有效的镇痛剂，其活性与阿片类药物系统有关。对于来自系列的化合物，观察到显着的抗血清素能作用，尤其是对于化合物 1-二苯基乙酰基-4-(4-甲氧基苯基)氨基脲 2b。计算研究有力地支持了所获得的结果。
• New potent inhibitors of tyrosinase: Novel clues to binding of 1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones, 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones, 4-amino-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones, and substituted hydrazides to the dicopper active site
  作者：Usman Ghani、Nisar Ullah

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.021

  日期：2010.6.1

  hydrazides were tailored and synthesized as new potent inhibitors of tyrosinase. The rationale for inhibitor design was based on the active site structural evidence from the crystal structures of bacterial tyrosinase and potato catechol oxidase enzymes. Kinetic and active site binding studies suggested mono-dentate binding of thiadiazole, oxadiazole, and triazole rings to the active site dicopper center

  一系列1,3,4-噻二唑-2（3 H）-硫酮，1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮，4-氨基-1,2,4-三唑-5（4）H）-硫酮和取代的酰肼被定制并合成为酪氨酸酶的新型有效抑制剂。设计抑制剂的基本原理是基于细菌酪氨酸酶和马铃薯儿茶酚氧化酶的晶体结构的活性位点结构证据。动力学和活性位点结合研究表明，噻二唑，恶二唑和三唑环与酪氨酸酶活性位点双铜中心的单齿结合包括疏水性，有助于有效抑制。动力学图显示了所有25种化合物的混合抑制类型。发现在对酪氨酸酶的高结合亲和力中，三唑环的C3取代和噻二唑/恶二唑环的C5取代起主要作用。
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of novel azole derivatives of aryl acetic acid as anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Mohammad Amir、Khalid Saifullah、Wasim Akhter

  DOI：10.3109/14756366.2010.481622

  日期：2011.2.1

  A series of substituted azole derivatives (3a-e, 4a-e and 5a-e) were synthesised by the cyclisation of N(1)(diphenylethanoyl)-N(4)-substituted phenyl thiosemicarbazides under various reaction conditions. These compounds were tested in vivo for their anti-inflammatory activity. The compounds which showed activity comparable to the standard drug ibuprofen, were screened for their analgesic, ulcerogenic

  通过在各种反应条件下将N（1）（二苯基乙酰基）-N（4）-取代的苯基硫代氨基脲化合物环化，合成了一系列取代的唑衍生物（3a-e，4a-e和5a-e）。在体内测试了这些化合物的抗炎活性。筛选显示出与标准布洛芬相当的活性的化合物的镇痛，促溃疡和脂质过氧化活性。化合物5-（二苯甲基）-N-（4-氟苯基）-1,3,4-恶二唑-2-胺（3b）和5-（二苯甲基）-N-（3-氯-4-氟苯基）-1 ，3,4-恶二唑-2-胺（3c）成为该系列中活性最高的化合物，并且比标准药物布洛芬具有中等效力。（该摘要发表在《炎症研究》，增刊2，第56卷，第A101页，2008年。）。
• Unusual behavior in the reactivity of 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles in a resistively heated microreactor
  作者：Bernhard Gutmann、Toma N Glasnov、Tahseen Razzaq、Walter Goessler、Dominique M Roberge、C Oliver Kappe

  DOI：10.3762/bjoc.7.59

  日期：——

  The decomposition of 5-benzhydryl-1H-tetrazole in an N-methyl-2-pyrrolidone/acetic acid/water mixture was investigated under a variety of high-temperature reaction conditions. Employing a sealed Pyrex glass vial and batch microwave conditions at 240 °C, the tetrazole is comparatively stable and complete decomposition to diphenylmethane requires more than 8 h. Similar kinetic data were obtained in conductively heated flow devices with either stainless steel or Hastelloy coils in the same temperature region. In contrast, in a flow instrument that utilizes direct electric resistance heating of the reactor coil, tetrazole decomposition was dramatically accelerated with rate constants increased by two orders of magnitude. When 5-benzhydryl-1H-tetrazole was exposed to 220 °C in this type of flow reactor, decomposition to diphenylmethane was complete within 10 min. The mechanism and kinetic parameters of tetrazole decomposition under a variety of reaction conditions were investigated. A number of possible explanations for these highly unusual rate accelerations are presented. In addition, general aspects of reactor degradation, corrosion and contamination effects of importance to continuous flow chemistry are discussed.

  在N-甲基-2-吡咯烷酮/乙酸/水混合物中，对5-苯基亚苄基-1H-四唑的分解在各种高温反应条件下进行了研究。在密封的硼硅玻璃瓶和批量微波条件下，240°C时，四唑相对稳定，完全分解为二苯甲烷需要超过8小时。在同一温度区域内，使用具有不锈钢或哈氏合金线圈的传导加热流动装置获得了类似的动力学数据。相比之下，在一种利用反应器线圈的直接电阻加热的流动仪器中，四唑的分解速度显著加快，速率常数增加了两个数量级。当5-苯基亚苄基-1H-四唑暴露在这种类型的流动反应器中的220°C时，分解为二苯甲烷在10分钟内完成。对在各种反应条件下四唑分解的机理和动力学参数进行了研究。提出了对这些高度异常的速率加速现象的一些可能解释。此外，讨论了与连续流化学相关的反应器降解、腐蚀和污染效应的一般方面。