1-diphenylacetyl-4-(4-methoxyphenyl)semicarbazide | 894261-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diphenylacetyl-4-(4-methoxyphenyl)semicarbazide
• 英文别名: 1-diphenylacetyl-4-(4-methoxyphenyl)thiosemicarbazide；1-[(2,2-Diphenylacetyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)thiourea；1-[(2,2-diphenylacetyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 894261-86-0
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 391.494
• InChiKey: JQVPHGJBXQYBMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diphenylacetyl-4-(4-methoxyphenyl)semicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-benzhydryl-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Kusmierz, Edyta; Siwek, Agata; Kosikowska, Urszula, Letters in drug design and discovery, 2013, vol. 10, # 2, p. 95 - 101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酰肼 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 反应 12.0h， 以73%的产率得到1-diphenylacetyl-4-(4-methoxyphenyl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Activity and Structure-Activity Relationship Studies of 4- aryl/alkyl-1-(diphenylacetyl)thiosemicarbazides

  摘要：

  合成了二十二种4-芳基/烷基-1-(二苯乙酰)硫脲，评估了它们的体外抗菌活性。4-(4-氯苯基)-1-二苯乙酰硫脲对革兰阳性菌的抗菌活性与对照抗菌药物青霉素相当，最小抑菌浓度（MIC）范围为3.91-15.63 µg/mL。该化合物还采用MTT法测试了其对L929细胞系的细胞毒性。抗菌活性和毒性测试的结果表明，其在非细胞毒性浓度下表现出抗菌活性。最后，为了深入了解相关同分异构体的不同生物活性，确定了一些结构和电子参数。

  DOI：

  10.2174/15701808113100890028

文献信息

• Antibacterial Activity and Structure-Activity Relationship Studies of 4- aryl/alkyl-1-(diphenylacetyl)thiosemicarbazides
  作者：Edyta Kusmierz、Agata Siwek、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Joanna Stefanska、Katarzyna Dzitko、Monika Wujec

  DOI：10.2174/15701808113100890028

  日期：2013.7.31

  Twenty-two 4-aryl/alkyl-1-(diphenylacetyl)thiosemicarbazides were synthesized and their in vitro antibacterial potency was evaluated. 4-(4-Chlorophenyl)-1-diphenylacetylthiosemicarbazide showed comparable activity to control antibacterial ampicillin against Gram-positive species with MICs range 3.91-15.63 µg/mL. The compound was also tested for its cytotoxicity against L929 cell line using the MTT assay technique. The results of antibacterial activity and toxicity test indicated that it display antibacterial activity at non-cytotoxic concentrations. Finally, some structural and electronic parameters have been determined in hope to get insight into different biological activity of closely related isomers.

  合成了二十二种4-芳基/烷基-1-(二苯乙酰)硫脲，评估了它们的体外抗菌活性。4-(4-氯苯基)-1-二苯乙酰硫脲对革兰阳性菌的抗菌活性与对照抗菌药物青霉素相当，最小抑菌浓度（MIC）范围为3.91-15.63 µg/mL。该化合物还采用MTT法测试了其对L929细胞系的细胞毒性。抗菌活性和毒性测试的结果表明，其在非细胞毒性浓度下表现出抗菌活性。最后，为了深入了解相关同分异构体的不同生物活性，确定了一些结构和电子参数。
• Pharmacological and Structure-Activity Relationship Evaluation of 4-aryl-1-Diphenylacetyl(thio)semicarbazides
  作者：Monika Wujec、Ewa Kędzierska、Edyta Kuśmierz、Tomasz Plech、Andrzej Wróbel、Agata Paneth、Jolanta Orzelska、Sylwia Fidecka、Piotr Paneth

  DOI：10.3390/molecules19044745

  日期：——

  This article describes the synthesis of six 4-aryl-(thio)semicarbazides (series a and b) linked with diphenylacetyl moiety along with their pharmacological evaluation on the central nervous system in mice and computational studies, including conformational analysis and electrostatic properties. All thiosemicarbazides (series b) were found to exhibit strong antinociceptive activity in the behavioural

  本文介绍了六种与二苯乙酰基部分相连的 4-芳基-（硫代）氨基脲（a 和 b 系列）的合成，以及它们对小鼠中枢神经系统的药理学评价和计算研究，包括构象分析和静电特性。发现所有缩氨基硫脲（b系列）在行为模型中表现出强烈的镇痛活性。其中，化合物1-二苯基乙酰基-4-(4-甲基苯基)氨基硫脲1b被发现是最有效的镇痛剂，其活性与阿片类药物系统有关。对于来自系列的化合物，观察到显着的抗血清素能作用，尤其是对于化合物 1-二苯基乙酰基-4-(4-甲氧基苯基)氨基脲 2b。计算研究有力地支持了所获得的结果。
• Kusmierz, Edyta; Siwek, Agata; Kosikowska, Urszula, Letters in drug design and discovery, 2013, vol. 10, # 2, p. 95 - 101
  作者：Kusmierz, Edyta、Siwek, Agata、Kosikowska, Urszula、Malm, Anna、Stefanska, Joanna、Dzitko, Katarzyna、Wujec, Monika

  DOI：——

  日期：——