3-methyl-2-phenyl-3,4-pentadien-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-3,4-pentadien-2-ol
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-4λ⁵-penta-3,4-dien-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BPACKPMDAMSFIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-3,4-pentadien-2-ol 在 六氟磷酸锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2,3-dimethyl-1-methylene-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  锂 (1+) 催化的 1-Arylbuta-2,3-dien-1-ols 的 Nazarov 型环化：苯并富烯衍生物的合成

  摘要：

  六氟磷酸锂被证明是 1-arylbuta-2,3-dien-1-ols 的 Nazarov 型环化反应的有效催化剂，可提供苯并富烯，可作为功能材料和生物活性化合物的构建单元。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378333
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 苯乙酮 在 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到3-methyl-2-phenyl-3,4-pentadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下的机械化学锌介导的巴比尔型烯丙基化反应。

  摘要：

  据报道有球磨功能的锌介导的Barbier型烯丙基化反应。值得注意的是，以这种方式进行反应使其有效，而与锌金属的初始形态无关。该方法操作简单，不需要惰性气氛或干燥溶剂，并且在一系列醛和酮底物上得到报道。演示了克级过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02876

文献信息

• Regioselective Addition Reactions of Propargyl Bromides to Carbonyl Compounds with Gallium Catalyzed by Indium
  作者：Phil Ho Lee、Hyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.1002/adsc.200505046

  日期：2005.7

  propargyl bromides having substituents at the γ-position and gallium in the presence of 5 mol % of indium with aldehydes and ketones selectively produced homoallenyl alcohols in good to excellent yields. Treatment of organogallium reagents obtained from propargyl bromide or propargyl bromides having substituents at the α-position and gallium in the presence of 5 mol % of indium with carbonyl compounds selectively

  在5mol％的铟存在下，由在γ-位具有取代基的炔丙基溴和镓产生的有机镓试剂与醛和酮的反应选择性地以良好或优异的产率产生了高均烯基醇。在5mol％的铟存在下，用羰基化合物处理由在α位具有取代基的炔丙基溴或炔丙基溴和镓获得的有机镓试剂，选择性地得到高炔丙醇。
• Allyl-, Allenyl-, and Propargyl-Transfer Reactions through Cleavage of CC Bonds Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene/Copper Complex: Synthesis of Multisubstituted Pyrroles
  作者：Masahiro Sai、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.201100631

  日期：2011.3.28

  Cat. in the bag: The pictured copper complex can promote CC bond cleavage through retro‐allylation of homoallyl alcohols to form allylcopper species. This process is applicable to catalytic allylation of aldehydes and imines with homoallyl alcohols. The method has also been extended to regioselective allenylation and propargylation of imines.

  猫。在袋：此图片的铜配合物可促进Ç 通过高烯丙基醇的复古烯丙基化C键裂解，形成allylcopper物种。该方法适用于醛和亚胺与高烯丙基醇的催化烯丙基化。该方法还扩展到亚胺的区域选择性烯丙基化和炔丙基化。