ethyl (4-methoxyphenyl)phosphinate | 38766-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (4-methoxyphenyl)phosphinate
• 英文别名: 1-[Ethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-methoxybenzene；1-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 38766-21-1
• 化学式: C₉H₁₃O₃P
• 分子量: 200.174
• InChiKey: POWHLEMYCIMQLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.08 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenyl)phosphinate 在 magnesium 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₂H₂₃O₂P
  参考文献：
  名称：

  Ni催化二级氧化膦的对映选择性苄基化

  摘要：

  描述了一种镍催化的苄基取代仲氧化膦，提供了具有高对映选择性的二烷基化 P-立体叔氧化膦。该反应在温和条件下使用市售的苄基氯和稳定的二级氧化膦进行，表现出广泛的官能团耐受性。它代表了制备 P-立体膦化合物的实际例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00209
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-methoxyphenyl)phosphonite 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以10.6 g的产率得到ethyl (4-methoxyphenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  重新合成芳基-H-次膦酸酯

  摘要：

  报道了由Sander最初开发并由Petneházy优化的制备纯芳基-H-次膦酸酯的反应条件的系统研究。通过将亚磷酸三乙酯直接添加到适当的格氏试剂中，研究了反应浓度对亚膦酸酯中间体形成的影响。亚膦酸酯随后在酸性条件下的水解以高产率和纯度得到各种芳基-H-次膦酸酯。 亚膦酸酯-次膦酸酯-芳基-H-次膦酸酯-亚磷酸三乙酯-水解-格氏试剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260109

文献信息

• With DBU-activated N-bromophthalimide as potential N-sources to achieve P–N cross-coupling of P(O)–H compounds
  作者：Yueju Li、Fushun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.076

  日期：2016.6

  has been developed with the DBU activation strategy. The nitrogen source may arise from internal N-bromophthalimide itself (a self-immolating reagent) or external phthalimide derivatives (with NBS-DBU activation system). The reaction features broad phosphorous compounds scope, including H-phosphinates, H-phosphonates, and H-phosphine oxides, and short reaction time (less than 10 min). This method provides

  我们已经证明，除了传统的溴化试剂之外，N-卤代酰亚胺还可以用作胺化试剂。本文中，已通过DBU活化策略开发了P（O）-H化合物与N-溴邻苯二甲酰亚胺的P–N交叉偶联。氮源可能来自内部N-溴邻苯二甲酰亚胺本身（自消灭试剂）或外部邻苯二甲酰亚胺衍生物（具有NBS-DBU活化系统）。将反应设有宽磷化合物范围，包括ħ -phosphinates，ħ -phosphonates和ħ-氧化膦，反应时间短（少于10分钟）。该方法为在温和条件下具有生物学重要性的氨基磷酸酯提供了一种简单，方便，有效和绿色的途径。
• [EN] NEW PHOSPHORUS CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, SUGAR ANALOGUES, AND COMPOSITIONS HAVING ANTI-CANCER ACTIVITY CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DU PHOSPHORE, ANALOGUES DE SUCRES, ET COMPOSITIONS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE LES CONTENANT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2009004096A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention provides new anticancer compounds of formula (1) such as defined in the present description. The invention also provides pharmaceutical compositions to be used in human or veterinary medicine, comprising at least one compound of formula (1). The present invention further relates to a compound of formula (1) such as defined in the present description, for use as a drug. The invention further relates to the use of a compound of formula (1) for manufacturing a human or animal anticancer pharmaceutical composition.

  该发明提供了新的抗癌化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义。该发明还提供了用于人类或兽医药物的制剂，包括至少一种化合物（1）。本发明进一步涉及一种化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义，用作药物。该发明还涉及使用化合物（1）制造人类或动物抗癌药物组合物。
• Asymmetric Synthesis of Stereogenic Phosphorus P(V) Centers Using Chiral Nucleophilic Catalysis
  作者：Ahmed Numan、Matthew Brichacek

  DOI：10.3390/molecules26123661

  日期：——

  transition metal catalysis and as nucleotide therapeutics. The catalytic, stereocontrolled synthesis of phosphorus-stereogenic centers is challenging and traditionally depends on a resolution or use of stochiometric auxiliaries. Herein, enantioenriched phosphorus centers have been synthesized using chiral nucleophilic catalysis. Racemic H-phosphinate species were coupled with nucleophilic alcohols under

  有机磷酸酯已广泛应用于农业化学、有机合成试剂和生物化学。磷酸盐模拟物具有四个独特的取代基，从而具有手性中心，可用于过渡金属催化和核苷酸治疗。磷立体中心的催化立体控制合成具有挑战性，传统上取决于化学计量助剂的分辨率或使用。在此，使用手性亲核催化合成了对映体富集的磷中心。外消旋H-次膦酸酯物质与亲核醇在卤化条件下偶联。在确定合适的手性催化剂并优化溶剂、碱和温度后，以可接受的产率（33-95%）合成了手性膦酸酯产品，并观察到适度的对映选择性（高达 62% ee ）。亲核催化具有生产对映体富集的磷酸盐模拟物的巨大潜力，可用作前药或化学生物学探针。
• Catalytic Asymmetric Hydrophosphinylation of 2‐Vinylazaarenes to Access P‐Chiral 2‐Azaaryl‐Ethylphosphine Oxides
  作者：Binghui Wang、Yilin Liu、Chenyang Jiang、Zheng Cao、Shanshan Cao、Xiaowei Zhao、Xu Ban、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202216605

  日期：——

  A chiral Brønsted acid-catalysed asymmetric hydrophosphinylation of 2-vinylazaarenes is developed. The method provides a modular and efficient access to P-chiral 2-azaaryl-ethylphosphine oxides while also realizing the precise kinetic resolution of secondary phosphine oxides. Given the verified promise of the chiral phosphines as the chiral ligands, this work considerably enriches the toolkit of asymmetric

  开发了手性 Brønsted 酸催化的 2-乙烯基氮杂芳烃的不对称氢化次膦酰化反应。该方法提供了对 P-手性 2-氮杂芳基-乙基氧化膦的模块化和高效访问，同时还实现了二级氧化膦的精确动力学拆分。鉴于手性膦作为手性配体的经过验证的前景，这项工作大大丰富了不对称金属催化的工具包。
• Tf₂O/DMSO-mediated dual activation of aryl phosphinate to access various aryl phosphonates
  作者：Hui-Qi Yue、Da-Wei Shi、Ming Li、Si-Qi Gao、Mu-Xin Sun、Shun Zhang、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1039/d3cc03250g

  日期：——

  A metal-free method for the dual activation of aryl phosphinate has been developed; the P–H and P–O bonds are sequentially activated by the Tf2O/DMSO system. Without the requirement of metals and unstable P-reagents, this one-pot procedure provides a convenient and practical access to a variety of aryl phosphonates. A mechanism involving twice generation of electrophilic P-species and two SN-processes

  开发了一种无金属的芳基次膦酸盐双重活化方法；P-H 和 P-O 键依次被 Tf 2 O/DMSO 系统激活。这种一锅法不需要金属和不稳定的 P 试剂，可以方便实用地获得各种芳基膦酸酯。在对照实验的基础上，提出了涉及两次亲电P-物种生成和两次S -N-过程的机制。