5-(2,4-dichlorobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 110449-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2,4-dichlorobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(2,4-dichlorobenzylidene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione；5-(2',4'-dichlorobenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid；5-(2,4-Dichloro-benzylidene)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione；5-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 110449-09-7
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 313.14
• InChiKey: KCADHSMAIRDXNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  434.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isothiocyanato-2-phenylacetate 、 5-(2,4-dichlorobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(3R,4R)-methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-7,9-dimethyl-6,8,10-trioxo-3-phenyl-1-thioxo-2,7,9-triazaspiro[4.5]decane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯策略合成带有螺旋环系统的季α-氨基酸

  摘要：

  这项研究表明，衍生自α-取代的α-氨基酸的异硫氰酸酯是与电子不足的烯烃进行异环反应时的有用组成部分。所开发的策略以级联方式进行，涉及迈克尔加成，然后通过亲核加成进行环化。带有季α-氨基酸部分或α-氨基膦酸酯基团的目标螺环杂环可以高效地合成，产率很高（高达99％），并且具有出色的立体控制效果。在选择的转化中已经证明了所获得的杂环的有用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701642
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 2,4-二氯苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到5-(2,4-dichlorobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DPPH Radical Scavenging Activity of 5-Arylidene-N,Ndimethylbarbiturates

  摘要：

  对24种N,N-二甲基巴比妥酸衍生物1-24进行了DPPH自由基清除活性筛选。这些化合物显示出优异的抗氧化活性。讨论了结构-活性关系，同时所有合成化合物均通过光谱技术和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.2174/157340611795564231

文献信息

• Mild oxidation of allylic and benzylic alcohols with 5-arylidene barbituric acid derivatives as a model of redox coenzymes.
  作者：Kiyoshi Tanaka、Xing Cheng、Teiji Kimura、Fumio Yoneda

  DOI：10.1248/cpb.34.3945

  日期：——

  Under neutral conditions 5-arylidene 1, 3-dimethylbarbituric acid effectively oxidizes allylic and benzylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds.There is a close relationship between oxidizing ability and electron density on the aromatic ring. The mechanism of this oxidation involves hydride transfer from the alcohol.

  在中性条件下，5-芳基亚甲基-1,3-二甲基巴比妥酸有效地将烯丙基和苯基醇氧化为相应的羰基化合物。氧化能力与芳环上的电子密度之间存在密切关系。这种氧化的机制涉及醇的氢转移。
• A domino knoevenagel-phospha-michael reaction: One-pot synthesis of novel organophosphonates in the presence of multi-walled carbon nanotube‒CO‒NH(CH₂)₂NH-SO₃H as catalyst
  作者：Fatemeh Homayoun、Soheila Ghassamipour

  DOI：10.1080/10426507.2018.1452230

  日期：2018.7.3

  one-pot method for the synthesis of various substituted 1,3-dimethyl-2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl phosphonate derivatives via phosphorus-carbon bond formation through domino Knoevenagel–phospha–Michael reaction. Multi-walled carbon nanotube‒CO‒NH(CH2)2NH-SO3H was used as an acidic heterogeneous catalyst. The catalyst could be used four times without losing its catalytic activity. The structures

  图形摘要 摘要 我们报告了一种通过多米诺骨牌-磷酸-迈克尔反应通过磷-碳键形成合成各种取代的 1,3-二甲基-2,4,6-三氧六氢嘧啶-5-基膦酸酯衍生物的一锅法。多壁碳纳米管-CO-NH(CH2)2NH-SO3H用作酸性多相催化剂。该催化剂可以使用四次而不会失去其催化活性。产物的结构通过FT-IR光谱、1H-、13C-和31P-核磁共振和元素分析确定。催化剂的回收和可重复使用性、简单性、适用性、良好的反应时间和良好的产品收率是这项工作的好处。
• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。
• CHARGE CONTROL AGENT AND TONER USING SAME
  申请人：Hodogaya Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2618219A1

  公开（公告）日：2013-07-24

  [Problems] To provide a charge control agent which contains no heavy metal component, therefore, does not adversely affect the environment and, besides, is colorless or is light-colored lending itself well to be applied to colored toners, and is little affected by the environmental conditions, and exhibits the effect of imparting high charging power even when it is used for polymerized toners. [Means for Solution] The charge control agent comprises a barbituric acid derivative represented by the following general formula (1): wherein R1 to R8 are alkyl groups, cycloalkyl groups or aryl groups, V, W, X, Y and Z are carbon atoms or nitrogen atoms, at least two of which being carbon atoms, and p, q, r, s and t are the numbers of 0 or 1.

  [问题]提供一种电荷控制剂，它不含重金属成分，因此不会对环境造成不利影响，此外，它是无色或浅色的，可以很好地应用于有色墨粉，并且受环境条件的影响很小，即使用于聚合墨粉，也能显示出赋予高电荷功率的效果。 [解决方法]电荷控制剂包括由以下通式（1）表示的巴比妥酸衍生物： 其中 R1 至 R8 为烷基、环烷基或芳基、 V、W、X、Y 和 Z 是碳原子或氮原子，其中至少有两个是碳原子，以及 p、q、r、s 和 t 是 0 或 1 的数字。
• Tanaka, Kiyoshi; Chen, Xing; Kimura, Teiji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 60 - 69
  作者：Tanaka, Kiyoshi、Chen, Xing、Kimura, Teiji、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——