2-phenyl-thiazol-4-one | 827-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-thiazol-4-one
• 英文别名: 2-Phenyl-thiazolon-(4)；2-phenylthiazol-4(5H)-one；2-Phenylthiazol-4-one；2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 827-46-3
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: LFLIZASYILFMIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  301.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-thiazol-4-one 在 三丁基膦 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-(2-oxo-2-(perfluorophenyl)-1-phenylethylidene)-2-phenylthiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机磷烷催化的4-亚芳基吡唑啉酮和5-亚芳基噻唑酮的直接β-酰化与酰氯。

  摘要：

  报道了一种在有机膦催化的碱存在下用酰氯直接将亚芳基吡唑啉酮和噻唑酮进行β-酰化的有效方法。在无金属和温和条件下，通过串联磷-迈克尔加成/ O-酰化/分子内环化/重排序列制备了各种功能化的4-亚芳基吡唑啉酮和5-亚芳基噻唑酮衍生物。我们的机理研究表明，该反应具有很高的立体定向性，只能提供顺式异构体，并且该方法也可以按放大的比例放大，获得相似的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02408
• 作为产物：
  描述：

  benzimidoylsulfanyl-acetic acid; hydrobromide 在 吡啶 作用下， 生成 2-phenyl-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A.; Crossland,I., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1963, vol. 17, p. 144 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Hydroxythiazole inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：Francis A. J. Kerdesky、James H. Holms、Jimmie L. Moore、Randy L. Bell、Richard D. Dyer、George W. Carter、Dee W. Brooks

  DOI：10.1021/jm00111a035

  日期：1991.7

  identified as potent inhibitors of 5-lipoxygenase in vitro exhibiting IC50's of less than 1 microM. An investigation of structure-activity relationships showed that the most potent inhibitors of this series are the 5-phenyl derivatives. The corresponding thiazolidin-4-one analogues were found to be relatively inactive. The 4-hydroxythiazoles were active inhibitors against 5-lipoxygenase in both intact rat

  4-羟基噻唑已被确定为体外5-脂氧合酶的有效抑制剂，其IC50值小于1 microM。对结构活性关系的研究表明，该系列最有效的抑制剂是5-苯基衍生物。发现相应的噻唑烷丁-4-酮类似物相对没有活性。在完整的大鼠多形核白细胞和人全血中，4-羟基噻唑都是针对5-脂氧合酶的活性抑制剂。该化合物还是5-脂氧合酶的选择性抑制剂，对其他相关酶环氧合酶和12-和15-脂氧合酶的活性很弱。
• 一种二氢吡喃并噻唑环化合物及其制备方法 和用途
  申请人：中国医药集团总公司四川抗菌素工业研究所

  公开号：CN107759619B

  公开（公告）日：2020-03-20

  本发明提供了一种如式(Ⅰ)所示的二氢吡喃并噻唑环化合物；还提供了制备前述化合物的制备方法；本发明的化合物制备方法简便、反应温和、收率高，并且具有一定的抗肿瘤活性，具有广阔的市场应用前景。
• 一种二氢吡喃并噻唑化合物的晶型及其制备 方法
  申请人：中国医药集团总公司四川抗菌素工业研究所

  公开号：CN107739386B

  公开（公告）日：2020-03-20

  本发明提供了一种式(A)所示化合物的晶型Ⅰ，其特征在于：该晶型为三斜晶系，空间群为P1，晶胞参数为α＝88.475(2)°,β＝77.644(2)°,γ＝72.485(2)°,Z＝1，本发明还提供了该晶型Ⅰ的制备方法。本发明式(A)化合物的晶型具有一定的抗肿瘤活性，并且引湿性增加不明显，稳定性良好，为后期产品运输、贮藏或者制剂过程提供了极大地便利。
• Organocatalytic inverse-electron-demand Diels–Alder reaction between 5-alkenyl thiazolones and β,γ-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Kai-Xuan Yang、Dong-Sheng Ji、Haixue Zheng、Yucheng Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d2cc00457g

  日期：——

  An inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction of 5-alkenyl thiazolones with β,γ-unsaturated carbonyl compounds enabled by quinine thiourea was studied, which allows the enantioselective synthesis of a broad range of highly functionalized pyranthiazoles bearing three continuous stereocenters. This protocol is adaptable to a wide scope of substrates and has great potential for scale-up synthesis

  研究了 5-烯基噻唑酮与 β,γ-不饱和羰基化合物在奎宁硫脲作用下的逆电子需求 oxa-Diels-Alder 反应，该反应允许对映选择性合成多种具有三个连续立构中心的高度官能化的吡喃噻唑。该协议适用于广泛的底物，具有放大合成和简便转化的巨大潜力。
• Enantioselective Construction of Spiro Thiazol-4-one Derivatives with Multiple Stereocenters via an Organocatalyzed Multicomponent Cascade Reaction
  作者：Yuanyuan Xiao、Rongrong Jiang、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201800086

  日期：2018.5.16

  We have developed an organocatalyzed asymmetric three‐component reaction of thiazol‐4‐ones, acrolein and nitroolefins, which provides an efficient approach to access optically active spiro thiazol‐4‐ones. Under the catalysis of a bifunctional squaramide derived from L‐tert‐leucine, the reactions of a wide range of thiazol‐4‐ones, acrolein and nitroolefins took place smoothly to generate the corresponding

  我们已经开发了噻唑-4-酮，丙烯醛和硝基烯烃的有机催化不对称三组分反应，这提供了一种有效的途径来获得旋光性螺噻唑-4-酮。在衍生自L-叔亮氨酸的双功能方酸酰胺的催化下，各种噻唑-4-酮，丙烯醛和硝基烯烃的反应顺利进行，生成了相应的螺噻唑酮衍生物，该衍生物带有四个连续的立体异构中心，收率高，产率高。对映选择性水平。以一对可分离的差向异构体的形式获得标题手性螺噻唑酮，其通过两次迈克尔加成，随后的亨利过程形成。