2-methoxycarbonyl-1-methylenecyclopropane | 88787-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-1-methylenecyclopropane
• 英文别名: methyl 2-methylenecyclopropanecarboxylate；2-methoxycarbonylmethylenecyclopropane；Cyclopropanecarboxylic acid, 2-methylene-, methyl ester；methyl 2-methylidenecyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 88787-23-9
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: OGTSTHJQGWYGIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-77 °C(Press: 68 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  138.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-1-methylenecyclopropane 在 甲醇 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺环系列新型非天然构象限制环丙烷氨基酸的合成

  摘要：

  γ-氨基丁酸的新构象刚性螺环类似物，即4-氨基螺[2.2]戊烷羧酸和1-氨基螺[2.3]己烷-5-羧酸由相应的4和5-甲氧基羰基-1-硝基螺[2.n]合成]烷烃-1-羧酸酯依次通过硝基重氮乙酸乙酯的[1+2]环加成作用获得亚甲基环烷烃羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1135-8
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 亚甲基环丙烷-2-羧酸 以 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到2-methoxycarbonyl-1-methylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Akhachinskaya, T. V.; Donskaya, N. A.; Kalyakina, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 8.1, p. 1485 - 1489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diethyl [Nitro(diazo)methyl]phosphonate: Synthesis and Reactivity towards Alkenes
  作者：Nikolai Yashin、Andrey Chemagin、Yuri Grishin、Tamara Kuznetsova、Nikolai Zefirov

  DOI：10.1055/s-0029-1217103

  日期：2010.1

  A novel and convenient synthesis of diethyl [nitro(di­azo)methyl]phosphonate and its reactions with various alkenes are described. The reactivity of diethyl [nitro(diazo)methyl]phosphonate is shown to be dependent on the structure of the alkene. A number of cyclopropyl α-nitrophosphonates were obtained. diazo compounds - phosphonates - alkenes - cyclopropanation - carbenes

  描述了[硝基（重氮）甲基]膦酸二乙酯的新颖和方便的合成及其与各种烯烃的反应。已显示[硝基（重氮）甲基]膦酸二乙酯的反应性取决于烯烃的结构。获得了许多环丙基α-硝基膦酸酯。 重氮化合物-膦酸酯-烯烃-环丙烷化-卡宾
• Bessmertnykh, A. G.; Grishin, Yu. K.; Donskaya, N. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 1.2, p. 94 - 99
  作者：Bessmertnykh, A. G.、Grishin, Yu. K.、Donskaya, N. A.、Karpov, M. V.、Kisina, M. Yu、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cyclopropylphosphonates on the basis of catalytic [1+2] cycloaddition of diazomethylphosphonic esters to alkenes
  作者：N. V. Yashin、A. V. Chemagin、Yu. K. Grishin、T. S. Kuznetsova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s0012500813060037

  日期：2013.6
• Simple synthesis of esters of methylenecyclopropanecarboxylic acid from alkyl diazoacetates and allene gas
  作者：I. E. Dolgii、E. A. Shapiro、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00955800

  日期：1983.10
• ——
  作者：O. A. Ivanova、N. V. Yashin、E. B. Averina、Yu. K. Grishin、T. S. Kuznetsova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1023/a:1015045216923

  日期：——

  The [1+2] cycloaddition of ethyl nitrodiazoacetate to various methylenecyclopropanes afforded 1-ethoxycarbonyl-1-nitropolyspirocyclopropanes. These compounds were used in the synthesis of first representatives of nitrosubstituted triangulanes. Nitrospiropentane was prepared also by dehydrohalogenation of 1-bromomethyl-1-(nitromethyl)cyclopropane.