4-(6-chloropyridin-3-yl)aniline | 1018833-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-chloropyridin-3-yl)aniline
• 英文别名: 4-(2-Chloropyridin-5-yl)aniline
• CAS: 1018833-41-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: KFVXLDDTGHJHPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-chloropyridin-3-yl)aniline 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到5,5’-bis-(4-aminophenyl)-2,2’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的2,2'-联吡啶配体作为ZnII的荧光指示剂及其在前列腺细胞荧光成像中的应用

  摘要：

  Zn II在恶性前列腺组织中的浓度远低于良性或健康前列腺癌，这表明Zn II水平是前列腺癌（PCa）的潜在生物标志物。合成了5个2,2'-联吡啶配体，其中含有具有不同供电子能力的氨基取代基，可作为荧光Zn II指示剂进行研究。通过UV / Vis和荧光光谱研究了配体的激发态特征。先前显示3,3'-Diamino-2,2'-联吡啶（1）由于π→π*跃迁而具有弱荧光。其他四个配体具有与n→π*内配体电荷转移激发态一致的性质。强烈捐赠氨基和氨基苯基（2和4）取代基给出的量子产率低，而较弱的供体苯并咪唑取代基（6和7）给出的量子产率高。在大多数情况下，吸收和荧光波长在Zn II结合时发生红移。在锌量子产率急剧增加II结合1和2，但对于降低4，6，和7。将化合物 6和7与PC-3，DU 145和BPH-1细胞孵育以测定其Zn II感知生物系统中的能力。在BPH-1细胞中观察到微弱的荧光，随后与Zn

  DOI：

  10.1002/chem.201803051
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 、 4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-(6-chloropyridin-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的2,2'-联吡啶配体作为ZnII的荧光指示剂及其在前列腺细胞荧光成像中的应用

  摘要：

  Zn II在恶性前列腺组织中的浓度远低于良性或健康前列腺癌，这表明Zn II水平是前列腺癌（PCa）的潜在生物标志物。合成了5个2,2'-联吡啶配体，其中含有具有不同供电子能力的氨基取代基，可作为荧光Zn II指示剂进行研究。通过UV / Vis和荧光光谱研究了配体的激发态特征。先前显示3,3'-Diamino-2,2'-联吡啶（1）由于π→π*跃迁而具有弱荧光。其他四个配体具有与n→π*内配体电荷转移激发态一致的性质。强烈捐赠氨基和氨基苯基（2和4）取代基给出的量子产率低，而较弱的供体苯并咪唑取代基（6和7）给出的量子产率高。在大多数情况下，吸收和荧光波长在Zn II结合时发生红移。在锌量子产率急剧增加II结合1和2，但对于降低4，6，和7。将化合物 6和7与PC-3，DU 145和BPH-1细胞孵育以测定其Zn II感知生物系统中的能力。在BPH-1细胞中观察到微弱的荧光，随后与Zn

  DOI：

  10.1002/chem.201803051

文献信息

• ALKYLQUINOLINE AND ALKYLQUINAZOLINE KINASE MODULATORS
  申请人：Baindur Nand

  公开号：US20060281772A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The invention is directed to alkylquinoline and alkylquinazoline compounds of Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , B, Z, G, Q and X are as defined herein, the use of such compounds as protein tyrosine kinase modulators, particularly inhibitors of FLT3 and/or c-kit and/or TrkB, the use of such compounds to reduce or inhibit kinase activity of FLT3 and/or c-kit and/or TrkB in a cell or a subject, and the use of such compounds for preventing or treating in a subject a cell proliferative disorder and/or disorders related to FLT3 and/or c-kit and/or TrkB. The present invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention and to methods for treating conditions such as cancers and other cell proliferative disorders.

  该发明涉及Formula I的烷基喹啉和烷基喹噁啉化合物： 其中R1、R2、R3、B、Z、G、Q和X如本文所定义，所述化合物的用途为蛋白酪氨酸激酶调节剂，特别是FLT3和/或c-kit和/或TrkB的抑制剂，所述化合物的用途为在细胞或受试者中减少或抑制FLT3和/或c-kit和/或TrkB的激酶活性，以及所述化合物的用途为预防或治疗受试者的细胞增殖紊乱和/或与FLT3和/或c-kit和/或TrkB相关的紊乱。本发明还涉及包括本发明化合物的药物组合物，以及治疗癌症和其他细胞增殖紊乱等疾病的方法。
• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。
• [EN] HETEROCYCLIC CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DES RÉCEPTEURS CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016022626A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention is directed to heterocyclic compounds which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及杂环化合物，这些化合物是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及CGRP的疾病中使用这些化合物和组合物。
• Discovery of potent and highly selective covalent inhibitors of Bruton’s tyrosine kinase bearing triazine scaffold
  作者：Yu Teng、Xiang Lu、Maoxu Xiao、Zhenbang Li、Yumei Zou、Shengnan Ren、Yu Cheng、Guoshun Luo、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112339

  日期：2020.8

  Bruton's tyrosine kinase (BTK), as a key regulator of the B cell receptor (BCR) signaling pathway, is an attractive therapeutic target for the treatment of various diseases such as leukemia and B-cell malignancies. Herein, a series of compounds bearing 1, 3, 5-triazine core were prepared, and their biological activities on BTK were determined. Then the molecular docking study and ADME property prediction

  作为B细胞受体（BCR）信号传导途径的关键调节剂，布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）是治疗多种疾病（例如白血病和B细胞恶性肿瘤）的有吸引力的治疗靶标。在此，制备了一系列带有1、3、5-三嗪核心的化合物，并确定了它们对BTK的生物学活性。然后进行了分子对接研究和ADME性质预测，并发现了一种高效的选择性BTK抑制剂B8（IC50 = 21.0 nM）。化合物B8表现出优异的活性，分别具有对Raji细胞的5.14nM抑制和对Ramos细胞的6.14nM抑制。另外，B8有效抑制BTK激酶Y223自身磷酸化，使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导Ramos细胞凋亡。BTK对BTK的高选择性和高效力在B8的TMD8细胞中显示出脱靶相关不良反应的风险低。B8上的进一步分子对接和动态模拟提供了对其在BTK中的结合情况的见解。B8在细胞分析中具有显着的功效，并且具有良好的ADME和安全性，因此可以确定B8是值得进一步分析的有前途的BTK抑制剂。
• Synergistic Modulation of Flt3 Kinase Using Alkylquinolines and Alkylquinazolines
  申请人：Baumann Andrew Christian

  公开号：US20070004660A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The invention is directed to a method of inhibiting FLT3 tyrosine kinase activity or expression or reducing FLT3 kinase activity or expression in a cell or a subject comprising the administration of a farnesyl transferase inhibitor and a FLT3 kinase inhibitor selected from alkylquinoline and alkylquinazoline compounds of Formula I′: where R 1 , R 2 , R 3 , Z, G, Q and X are as defined herein. Included within the present invention is both prophylactic and therapeutic methods for treating a subject at risk of (or susceptible to) developing a cell proliferative disorder or a disorder related to FLT3.

  本发明涉及一种抑制细胞或主体中FLT3酪氨酸激酶活性或表达或减少FLT3激酶活性或表达的方法，包括给予一种法尼酰转移酶抑制剂和一种从式I'的烷基喹啉和烷基喹唑啉化合物中选择的FLT3激酶抑制剂：其中R1、R2、R3、Z、G、Q和X如本文所定义。本发明包括治疗和预防方法，用于治疗或预防患有细胞增殖性疾病或与FLT3相关的疾病的患者。