N-(4-nitrophenyl)naphthalene-1-carboxamide | 305849-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 305849-03-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: BXUUOVNYFIJZNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 4-硝基苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到N-(4-nitrophenyl)naphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Biological Properties of Ring-Substituted Naphthalene-1-Carboxanilides

  摘要：

  在这项研究中，合成了二十二种环取代的萘-1-羧酸酰胺，并进行了表征。对合成的羧酸酰胺进行了初步的体外筛选，以检测其对副结核分枝杆菌（Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis）的活性。N-(2-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(4-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺和N-(3-氟苯基)萘-1-羧酸酰胺对副结核分枝杆菌的活性是利福平的两倍，且是环丙沙星的三倍。最有效的抗分枝杆菌化合物对人单核细胞白血病THP-1细胞株表现出微不足道的毒性。通过研究分离的菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中的光合电子传递（PET）抑制来完成对化合物生物活性的测试。最活跃的化合物N-[4-(三氟甲基)苯基]萘-1-羧酸酰胺的PET抑制活性以IC50值表示为59 μmol/L。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules190710386