2-(3-苯氧基苄基氨基)乙酸甲酯 | 1019577-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-苯氧基苄基氨基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3-phenoxybenzylamino)acetate
• 英文别名: methyl (3-phenoxybenzyl)glycinate；Methyl 2-[(3-phenoxyphenyl)methylamino]acetate
• CAS: 1019577-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: OIOWQYIYFIMCKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯氧基苄基氨基)乙酸甲酯 在 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-N-(3-phenoxybenzyl)chromane-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现甘氨酸磺酰胺作为sn -1-二酰基甘油脂肪酶α和α/β-羟化酶结构域6的双重抑制剂

  摘要：

  锡-1-二酰基甘油脂肪酶α（DAGL-α）是负责在中枢神经系统中产生内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的主要酶。甘氨酸磺酰胺最近通过高通量筛选活动被鉴定为该酶的新型抑制剂。在这里，我们报道了基于活性蛋白轮廓分析（ABPP）的甘氨酸磺酰胺抑制剂及其在脑膜蛋白组全选择性对丝氨酸水解酶的首次结构-活性关系研究。我们发现（i）DAGL-α可耐受多种联芳基取代基，（ii）磺酰胺是诱导2，2-二甲基苯并二氢吡喃取代基的特定取向所必需的，并且（iii）羧酸对于其活性是必不可少的。ABPP透露，磺酰胺甘氨酸抑制剂具有至少三个脱靶点，包括α/β水解酶结构域6（ABHD6）。最后，我们将LEI-106确定为有效的DAGL-α/ ABHD6双重抑制剂，这使该化合物成为发现饮食引起的肥胖和代谢综合征的新分子疗法的潜在先导。

  DOI：

  10.1021/jm500681z
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(3-苯氧基苄基氨基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现甘氨酸磺酰胺作为sn -1-二酰基甘油脂肪酶α和α/β-羟化酶结构域6的双重抑制剂

  摘要：

  锡-1-二酰基甘油脂肪酶α（DAGL-α）是负责在中枢神经系统中产生内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的主要酶。甘氨酸磺酰胺最近通过高通量筛选活动被鉴定为该酶的新型抑制剂。在这里，我们报道了基于活性蛋白轮廓分析（ABPP）的甘氨酸磺酰胺抑制剂及其在脑膜蛋白组全选择性对丝氨酸水解酶的首次结构-活性关系研究。我们发现（i）DAGL-α可耐受多种联芳基取代基，（ii）磺酰胺是诱导2，2-二甲基苯并二氢吡喃取代基的特定取向所必需的，并且（iii）羧酸对于其活性是必不可少的。ABPP透露，磺酰胺甘氨酸抑制剂具有至少三个脱靶点，包括α/β水解酶结构域6（ABHD6）。最后，我们将LEI-106确定为有效的DAGL-α/ ABHD6双重抑制剂，这使该化合物成为发现饮食引起的肥胖和代谢综合征的新分子疗法的潜在先导。

  DOI：

  10.1021/jm500681z

文献信息

• Design and synthesis of inhibitors of noroviruses by scaffold hopping
  作者：Dengfeng Dou、Sivakoteswara Rao Mandadapu、Kevin R. Alliston、Yunjeong Kim、Kyeong-Ok Chang、William C. Groutas

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.032

  日期：2011.10

  A scaffold hopping strategy was employed to identify new chemotypes that inhibit noroviruses. The replacement of the cyclosulfamide scaffold by an array of heterocyclic scaffolds lead to the identification of additional series of compounds that possessed anti-norovirus activity in a cell-based replicon system. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Glycine Sulfonamides as Dual Inhibitors of <i>sn</i>-1-Diacylglycerol Lipase α and α/β-Hydrolase Domain 6
  作者：Freek J. Janssen、Hui Deng、Marc P. Baggelaar、Marco Allarà、Tom van der Wel、Hans den Dulk、Alessia Ligresti、Annelot C. M. van Esbroeck、Ross McGuire、Vincenzo Di Marzo、Herman S. Overkleeft、Mario van der Stelt

  DOI：10.1021/jm500681z

  日期：2014.8.14

  hydrolases with activity-based protein profiling (ABPP). We found that (i) DAGL-α tolerates a variety of biaryl substituents, (ii) the sulfonamide is required for inducing a specific orientation of the 2,2-dimethylchroman substituent, and (iii) a carboxylic acid is essential for its activity. ABPP revealed that the sulfonamide glycine inhibitors have at least three off-targets, including α/β-hydrolase domain

  锡-1-二酰基甘油脂肪酶α（DAGL-α）是负责在中枢神经系统中产生内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的主要酶。甘氨酸磺酰胺最近通过高通量筛选活动被鉴定为该酶的新型抑制剂。在这里，我们报道了基于活性蛋白轮廓分析（ABPP）的甘氨酸磺酰胺抑制剂及其在脑膜蛋白组全选择性对丝氨酸水解酶的首次结构-活性关系研究。我们发现（i）DAGL-α可耐受多种联芳基取代基，（ii）磺酰胺是诱导2，2-二甲基苯并二氢吡喃取代基的特定取向所必需的，并且（iii）羧酸对于其活性是必不可少的。ABPP透露，磺酰胺甘氨酸抑制剂具有至少三个脱靶点，包括α/β水解酶结构域6（ABHD6）。最后，我们将LEI-106确定为有效的DAGL-α/ ABHD6双重抑制剂，这使该化合物成为发现饮食引起的肥胖和代谢综合征的新分子疗法的潜在先导。