4-[(3-氯苯基)氨基]-4-氧代丁酸 | 15386-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(3-氯苯基)氨基]-4-氧代丁酸
• 中文别名: 丁酸,4-[(3-氯苯基)氨基]-4-羰基-
• 英文名称: 3-(3-Chlor-phenylcarbamoyl)-propionsaeure
• 英文别名: 4-[(3-Chlorophenyl)amino]-4-oxobutanoic acid；4-(3-chloroanilino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 15386-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD00449641
• 分子量: 227.647
• InChiKey: FUYXHCXIVNUOJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  481.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-氯苯基)氨基]-4-氧代丁酸 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(3-氯苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)丙酰胺的合成及其互变异构†

  摘要：

  提出了两条互补的制备N-取代的 3-(5-amino-1 H -1,2,4-triazol-3-yl)丙酰胺 ( 5 ) 的途径，并在 20 个代表性实例的合成中成功实现。这些方法使用相同类型的起始材料，即。琥珀酸酐、氨基胍盐酸盐及多种胺类。将试剂引入反应的途径和顺序的选择取决于胺的亲核性。第一条途径从制备N-胍基琥珀酰亚胺开始，然后在微波照射下与胺反应得到5. 通过琥珀酰亚胺环的亲核开环和随后的 1,2,4-三唑环的再循环，在与脂肪胺（伯胺和仲胺）的反应中成功获得了所需的产物。然而，当使用较少亲核芳族胺时，这种方法失败了。因此，采用了一种替代途径，即首先制备N-芳基琥珀酰亚胺，然后在微波照射下与氨基胍盐酸盐反应。使用NMR光谱和X射线晶体学研究了制备的1,2,4-三唑5中的环状原质互变异构。

  DOI：

  10.1039/c8ra04576c
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3-氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-[(3-氯苯基)氨基]-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  溶剂介导的环氮取代酰亚胺的一锅法合成

  摘要：

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.798569

文献信息

• Radical-mediated dehydrative preparation of cyclic imides using (NH₄)₂S₂O₈–DMSO: application to the synthesis of vernakalant
  作者：Dnyaneshwar N Garad、Subhash D Tanpure、Santosh B Mhaske

  DOI：10.3762/bjoc.11.113

  日期：——

  efficient and new dehydrating reagent for a convenient one-pot process for the synthesis of miscellaneous cyclic imides in high yields starting from readily available primary amines and cyclic anhydrides. A plausible radical mechanism involving DMSO has been proposed. The application of this facile one-pot imide forming process has been demonstrated for a practical synthesis of vernakalant.

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。
• Substituent chemical shifts of<i>N</i>-arylsuccinanilic acids,<i>N</i>-arylsuccinimides,<i>N</i>-arylmaleanilic acids, and<i>N</i>-arylmaleimides
  作者：Hye Sun Lee、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/mrc.2450

  日期：2009.9

  NMR spectra of a series of N-arylsuccinanilic acids, N-arylsuccinimides, N-arylmaleanilic acids, and N-arylmaleimides were examined to estimate the electronic effect of the amide and imide groups on the chemical shifts of the hydrogen and carbon nuclei of the benzene ring.

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。
• Enzymatic amide bond formation: synthesis of aminooxo-acids through a <i>Mycobacterium smegmatis</i> acyltransferase
  作者：Michael S. Christodoulou、Martina Letizia Contente、Sabrina Dallavalle、Andrea Pinto

  DOI：10.1039/d2gc00655c

  日期：——

  substrate-to-catalyst ratio (Msubstrate/Mcatalyst: 25 000), enzymatic stability (one month without any activity loss), and excellent protein purification yields (130 mg from 2 g of wet cell paste) made this process a green and cost-efficient approach, which was successfully applied for the preparation of a key intermediate of SAHA synthesis.

  开发了一种基于使用耻垢分枝杆菌(MSAcT) 的酰基转移酶在水中制备氨基含氧酸的高效策略。从苯胺和一系列不同的酸酐开始，以优异的产率 (68–94%) 和快速反应 (0.5–5 h) 进行了 1 M 规模的生物转化。高底物催化剂比（M底物/ M催化剂：25 000）、酶稳定性（一个月没有任何活性损失）和出色的蛋白质纯化产量（从 2 克湿细胞糊中提取 130 毫克）使该工艺成为绿色、经济高效的方法，成功应用于制备SAHA合成的关键中间体。
• Docking and quantum mechanic studies on cholinesterases and their inhibitors
  作者：José Correa-Basurto、Cesar Flores-Sandoval、Jesús Marín-Cruz、Arturo Rojo-Domínguez、L. Michel Espinoza-Fonseca、José G. Trujillo-Ferrara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.08.015

  日期：2007.1

  Docking studies and density functional theory (DFT) calculations were made for 88 N-aryl derivatives and for some acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) residues. Based on this information, some compounds were synthesized and tested kinetically in vitro as AChE inhibitors.Finally, some chemical properties of the N-aryl derivatives were calculated: partition coefficient (it) and molecular electrostatic potentials (MESPs) whereas their electronic effects (rho) were taken from the literature. The results showed that all compounds act inside the AChE gorge, making pi-pi interactions and hydrogen bonds with Trp86 and Ser203 and by high HOMO energies of Ser2003 and high LUMO energies of N-aryl derivatives. These theoretical calculations for AChE are in agreement with the experimental data, whereas such calculations for BChE do not show the same behavior which could be due to in spite of both cholinesterase enzymes displaying similar functional activities they do possess important structural differences at their catalystic sites. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.4.4, page 147 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——