1-(4-bromophenyl)-1-phenyl-2-propenol | 56431-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1-phenyl-2-propenol
• 英文别名: 1-phenyl-1-(4-bromophenyl)-2-propen-1-ol；4-Brom-α-vinyl-benzhydrol；4-bromo-α-vinyl-benzhydrol；4-Bromo-alpha-vinyl-benzhydrol；1-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 56431-28-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: MGRJMIUELOQPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-1-phenyl-2-propenol 在 钯 氢气 、 苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以of clear, viscous oil, boiling at 140° C (0.8 mmHG.) are obtained as residue的产率得到1-(4-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Alpha-substituted benzhydrol derivatives

  摘要：

  该发明涉及具有酶促进或抑制作用的新的α-取代苯甲醇及其药学上可接受的酸加合盐或季铵盐。

  公开号：

  US04094908A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-1-phenyl-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  I 2 / Li 2 CO 3通过双活化过程促进二芳基醇的氰化

  摘要：

  在温和且无过渡金属的条件下，已经开发出了一步法促进α，α-二芳基醇氰化的策略。该方法为直接从α-乙烯基甲醇和α，α-二芳基甲醇合成β，γ-不饱和腈和α－苯基腈提供了一种直接而又简便的方法，产率高达99％。此外，在标准反应条件下，还可从它们各自的亲核试剂中获得各种叠氮化物和醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.069

文献信息

• Radical 1,2-Alkylarylation/Acylarylation of Allylic Alcohols with Aldehydes via Neophyl Rearrangement
  作者：Changduo Pan、Qingting Ni、Yu Fu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01255

  日期：2017.7.21

  A metal-free 1,2-alkylarylation of allylic alcohols with aliphatic aldehydes through concomitant radical neophyl rearrangement was developed, providing 1,2-diphenyl-3-alkyl propanones in moderate to good yields. Moreover, when cyclopropanecarbaldehyde and aryl carbaldehydes were concerned, acylarylation was involved leading to 1,4-dicarbonyl compounds.

  通过伴随的自由基新生物重排，开发了烯丙基醇与脂族醛的无金属1,2-烷基芳基化反应，从而以中等至良好的产率提供了1,2-二苯基-3-烷基丙烷。此外，当涉及环丙烷甲醛和芳基甲醛时，涉及到酰基芳基化反应，从而生成1，4-二羰基化合物。
• Formal [3 + 2] Reaction of α,α-Diaryl Allylic Alcohols with <i>sec</i>-Alcohols: Proceeding with Sequential Radical Addition/Migration toward 2,3-Dihydrofurans Bearing Quaternary Carbon Centers
  作者：Weiming Hu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00643

  日期：2016.5.20

  3-dihydrofurans in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. This procedure involves sequential radical addition, 1,2-aryl migration, and a dehydration process, where the migration of aryl with lower electron density is favored. Notably, cyclic reactions with sec-alcohols also ran smoothly, providing a novel method to access oxaspiro compounds.

  已经开发出空前的TBHP促进的仲醇与α，α-二芳基烯丙基醇的正式[3 + 2]环化反应，导致2,3-二氢呋喃的产率中等至优异，且具有良好的官能团耐受性。该过程涉及顺序的自由基加成，1，2-芳基迁移和脱水过程，其中有利于电子密度较低的芳基迁移。值得注意的是，与仲醇的环状反应也进行得很顺利，这提供了一种新的方法来获得氧杂螺环化合物。
• Metal-Free Oxidative Radical Addition of Carbonyl Compounds to α,α-Diaryl Allylic Alcohols: Synthesis of Highly Functionalized Ketones
  作者：Xue-Qiang Chu、Hua Meng、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201404463

  日期：2014.12.15

  A metal‐free direct alkylation of simple carbonyl compounds (ketones, esters, and amides) with α,α‐diaryl allylic alcohols is described. The protocol provides facile access to highly functionalized dicarbonyl ketones by a radical addition/1,2‐aryl migration cascade. The regioselectivity of the reaction was precisely controlled by the nature of the carbonyl compound.

  描述了简单的羰基化合物（酮，酯和酰胺）与α，α-二芳基烯丙基醇的无金属直接烷基化。该协议可通过自由基加成/ 1,2-芳基迁移级联反应轻松访问高度官能化的二羰基酮。反应的区域选择性由羰基化合物的性质精确控制。
• Metal-free oxidative direct C(sp³)–H bond functionalization of ethers with α,α-diaryl allylic alcohols
  作者：Xue-Qiang Chu、Hua Meng、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c4cc04282d

  日期：——

  A metal-free method for direct C(sp(3))-H bond functionalization of simple ethers with alpha,alpha-diaryl allylic alcohols is described. The established protocol provides facile access to alpha-aryl-beta-oxyalkylated carbonyl ketones via radical addition and a 1,2-aryl migration cascade process. An application of the product has been demonstrated in the synthesis of a serotonin antagonist.

  描述了一种无金属的方法，用于将简单的醚与α，α-二芳基烯丙基醇直接进行C（sp（3））-H键官能化。已建立的协议提供了通过自由基加成和1,2-芳基迁移级联过程轻松访问α-芳基-β-氧烷基化羰基酮的方法。已证明该产品在5-羟色胺拮抗剂合成中的应用。
• Fe(<scp>iii</scp>)-mediated isomerization of α,α-diarylallylic alcohols to ketones via radical 1,2-aryl migration
  作者：Ziyang Deng、Changwei Chen、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/c6ra20007a

  日期：——

  An Fe(III)-mediated radical 1,2-aryl migration of α,α-diarylallylic alcohols for the isomerization to ketones is described. The Fe(acac)3–silane would convert the alkene to an alkyl radical and initiates a 1,2-aryl migration-oxidation process. Thus Fe(acac)3 serves as an olefin hydrogen atom transfer initiator and oxidant, while various allylic alcohols could isomerize to ketones in moderate to good

  描述了Fe（III）介导的α，α-二芳基烯丙基醇的自由基1,2-芳基迁移，可异构化为酮。Fe（acac）3-硅烷会将烯烃转化为烷基，并引发1,2-芳基迁移-氧化过程。因此，Fe（acac）3用作烯烃氢原子转移引发剂和氧化剂，而各种烯丙基醇则可以中等至良好的收率异构化为酮。