4-氯-2-((苯氧基羰基)氨基)苯甲酸 | 54113-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-((苯氧基羰基)氨基)苯甲酸
• 英文名称: 4-Chloro-2-phenoxycarbonylamino-benzoic acid
• 英文别名: 4-Chloro-2-(phenoxycarbonylamino)benzoic acid
• CAS: 54113-73-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₄
• 分子量: 291.691
• InChiKey: BMGFIANYDVKMDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-((苯氧基羰基)氨基)苯甲酸 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 methyl 4-((7-hydroxy-2,4-dioxo-3-phenethyl-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2,4-dione-Based Hydroxamic Acids as Selective Histone Deacetylase-6 Inhibitors for Treatment of Non-Small Cell Lung Cancer

  摘要：

  We designed and synthesized quinazolin-2,4-dione-based hydroxamic acids to serve as selective competitive inhibitors of histone deacetylase-6 (HDAC6). The most potent and selective compound, 3d (IC50, 4 nM, HDAC6; IC50 > 10 mu M, HDAC1), substantially increased acetylation of alpha-tubulin instead of histones in the lung cancer cell line, LL2. Paclitaxel in combination with 3d had a synergistic anticancer effect on reduction of programmed death-ligand 1 expression in LL/2 cells. When given orally, 3d was mainly found to locate in the liver and lungs, at a concentration 18- to 70-fold greater, respectively, than in plasma. As an orally active HDAC6 inhibitor, 3d (20 mg/kg) potentiated paclitaxel antitumor activity (percentage tumor growth inhibition, 67.5%) in a xenograft syngeneic non-small cell lung cancer mouse model.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01590
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 2-氨基-4-氯苯甲酸 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-氯-2-((苯氧基羰基)氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS5B聚合酶拇指域位点II的变构抑制剂：基于结构的新模板设计与合成

  摘要：

  慢性丙型肝炎病毒 (HCV) 感染是世界范围内的一个重大医学问题。HCV 的 NS5B 聚合酶在病毒复制中起着核心作用，是发现新治疗方案的主要目标。我们最近公开了 1 H-苯并[ de ] isoquinoline -1,3(2 H )-二酮作为 NS5B 聚合酶的变构抑制剂。结构和 SAR 信息指导我们修改核心结构，从而获得具有改进的活性和毒性/活性窗口的新模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.024

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEROF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA QUINAZOLINE ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES -
  申请人：SUNTORY LTD

  公开号：WO2000010982A1

  公开（公告）日：2000-03-02

  A quinazoline derivative having formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has a chymase inhibitory activity and suppresses the exacerbation of vascular permeability induced by chymase and useful as a medicament, and a pharmaceutical composition containing the same as an essential ingredient.

  具有式（I）的喹唑啉衍生物，或其药学上可接受的盐，具有抑制胰蛋白酶活性并抑制胰蛋白酶引起的血管通透性恶化的活性，可用作药物，并含有该物质作为必要成分的制药组合物。
• WO2007/28789
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP1114035A1

  公开（公告）日：2001-07-11
• THERAPEUTIC TREATMENT OF EOSINOPHILIA USING CHYMASE INHIBITORS AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Daiichi Asubio Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1174151B1

  公开（公告）日：2007-01-24
• THERAPEUTIC DRUGS FOR DERMATITIS EXHIBITING A BIPHASIC SKIN REACTION CONTAINING CHYMASE INHIBITORS AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Daiichi Asubio Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1192950B1

  公开（公告）日：2006-07-26