4-chloropicolinic acid N-oxide | 35895-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloropicolinic acid N-oxide
• 英文别名: 2-Pyridinecarboxylic acid, 4-chloro-, 1-oxide；4-chloro-1-oxidopyridin-1-ium-2-carboxylic acid
• CAS: 35895-54-6
• 化学式: C₆H₄ClNO₃
• 分子量: 173.556
• InChiKey: WQTQZGQMYJKOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloropicolinic acid N-oxide 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-氯-n-苯基吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第9部分。4-氯吡啶吡啶-和2-氯异烟锡酰苯胺的合成和金属化。制备2,3,4-三取代吡啶的有用方法

  摘要：

  描述了4-氯吡啶啉-和2-氯异烟碱金属苯胺（）和（）的合成和金属化（nBuLi），是将吡啶甲酸和异烟酸酸进行区域特异性转化为2,3,4-三取代的吡啶（）和（）的方法。形成的C 3取代的氯代苯胺（）和（）的苯胺部分（掩蔽基团）在酸水解时似乎可以有效去除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96912-1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2-甲酸吡啶 在 盐酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-chloropicolinic acid N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Krause; Langenbeck, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 155,158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational Design of 2-Substituted DMAP-<i>N</i>-oxides as Acyl Transfer Catalysts: Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones
  作者：Ming-Sheng Xie、Bin Huang、Ning Li、Yin Tian、Xiao-Xia Wu、Yun Deng、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/jacs.0c09075

  日期：2020.11.11

  A novel concept that conversion of chiral 2-substituted DMAP into its DMAP-N-oxide could significantly enhance the catalytic activity and still be used as an acyl transfer catalyst is presented. A new type of chiral 2-substituted DMAP-N-oxides, derived from l-prolinamides, has been rationally designed, facilely synthesized, and applied in the dynamic kinetic resolution of azlactones. Using simple MeOH

  提出了一种新概念，即手性 2-取代 DMAP 转化为其 DMAP-N-氧化物可以显着提高催化活性，并且仍可用作酰基转移催化剂。一种由l-脯氨酰胺衍生的新型手性2-取代DMAP-N-氧化物被合理设计、简便合成并应用于吖内酯的动态动力学拆分。使用简单的甲醇作为亲核试剂，可以高产率（高达 98% 的产率）和对映选择性（高达 96% ee）生产各种 L-氨基酸衍生物。此外，还获得了α-氘标记的l-苯丙氨酸衍生物。实验和 DFT 计算表明，在 2-取代的 DMAP-N-氧化物中，氧原子充当亲核位点，NH 键充当 H 键供体。反应的高对映选择性受空间因素的控制，苯甲酸的加入通过参与氢键的构建降低了活化能。理论化学研究表明，只有充分考虑手性催化剂的攻击方向，才能得到正确的计算结果。这项工作为利用吡啶环的 C2 位置和开发手性 2-取代 DMAP-N-氧化物作为有效的酰基转移催化剂铺平了道路。
• 이리듐 착화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101481147B1

  公开（公告）日：2015-01-21

  본 발명은 이리듐 착화합물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 주리간드에 p-형 유기반도체인 카바졸과 n-형 유기반도체인 티아졸이 도입된 이리듐 착화합물과 이의 제조방법 및 상기 이리듐 착화합물을 발광층에 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다. 상기 본 발명에 따른 이리듐 착화합물은 탠덤 반응법, 도미노 반응법 또는 캐스케이드 반응법을 도입하여 이리듐 착화합물의 합성단계를 획기적으로 단축하여 제조할 수 있고, 제조된 본 발명의 이리듐 착화합물은 녹적색의 인광 특성을 나타내고, 용해도가 매우 증가하면서도 분자량이 낮기 때문에 진공증착과 용액공정으로도 발광층을 형성할 수 있어 박막 특성이 우수한 발광 재료로 사용될 수 있다.

  本发明涉及铱配合物，更具体地涉及引入p型有机半导体卡巴唑和n型有机半导体噻唑的铱配合物以及其制备方法和包含该铱配合物的有机电致发光器件的发光层。根据本发明，可以通过引入串联反应、多米诺反应或级联反应来显著缩短铱配合物的合成步骤，制备本发明的铱配合物具有红色荧光特性，溶解度非常高，分子量较低，因此可以通过真空蒸发和溶液法形成发光层，可用作具有优异薄膜特性的发光材料。
• A systematic identification of efficiency enrichment between thiazole and benzothiazole based yellow iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Thota Giridhar、Woosum Cho、Young-Hoon Kim、Tae-Hee Han、Tae-Woo Lee、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1039/c4tc01514b

  日期：——

  A simple amendment of thiazole to benzothiazole based heteroleptic iridium(iii) complexes enhanced their efficiency in solution-processed yellow phosphorescent organic light-emitting diodes.

  一种简单的噻唑改良成苯并噻唑基杂配铱（III）配合物，提高了它们在溶液处理的黄色磷光有机发光二极管中的效率。
• Facile synthesis and characterization of iridium(iii) complexes containing an N-ethylcarbazole–thiazole main ligand using a tandem reaction for solution processed phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Thota Giridhar、Woosum Cho、Juhyeon Park、Jin-Su Park、Yeong-Soon Gal、Sunwoo Kang、Jin Yong Lee、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1039/c3tc00323j

  日期：——

  08% and a luminance efficiency of 10.98 cd A−1. This is the first report on the use of EO2–pic and EO2–pic-N-O ancillary ligands for the synthesis of solution processable Ir(III) complexes via a tandem reaction. The performances of the PhOLEDs based on these Ir(III) complexes correlate well with the theoretical properties predicted by using density functional theory calculations.

  合成了一系列新的高效磷光Ir（III）配合物，它们在可溶液处理的磷光有机发光二极管（PhOLED）中具有潜在的应用，并研究了它们的光物理，电化学和电致发光（EL）特性。Ir（III）配合物，包括（Et-Cz–Tz）2 Ir（pic），（Et-Cz–Tz）2 Ir（pic- N -O），（Et-Cz–Tz）2 Ir（EO 2 –pic）和（Et-Cz–Tz）2 Ir（EO 2 –pic- N -O），由N-乙基咔唑 （Et-Cz）和 噻唑 （Tz）单元作为主要配体（Et-Cz–Tz）和 吡啶甲酸 （图片）和 吡啶甲酸N-氧化物（pic- N -O）作为辅助配体。另外，一些Ir（III）络合物含有经由串联反应连接至辅助配体的环氧乙烷增溶基团。观察到，使用（Et-Cz–Tz）2 Ir（EO 2 –pic）制备的高性能，可溶液处理的PhOLED，其最大外部量子效率为6.08％，亮度效率为10.98
• Profft; Steinke, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1961, vol. <4> 13, p. 58,67
  作者：Profft、Steinke

  DOI：——

  日期：——