methyl 3-hydroxy-2-methylidenedodecanoate | 682350-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-methylidenedodecanoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-2-methylidenedodecanoate
• CAS: 682350-74-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: GIVJGSCMDUSQIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-methylidenedodecanoate 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-methylenedodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型无环核苷作为体外和体内潜在抗癌药物的设计、合成和活性评价

  摘要：

  在目前的工作中，设计、合成了 103 种新型无环核苷，并评估了它们的体外和体内抗癌活性。构效关系（SAR）研究表明，大多数目标化合物在体外均能抑制结肠癌细胞的生长，其中3-(6-氯-9 H -purin-9-yl)dodecan-1-ol ( 9b )对 HCT-116 和 SW480 细胞表现出最有效的作用，IC 50值分别为 0.89 和 1.15 μM。此外，所有( R )-构型的无环核苷衍生物与其( S )-对应物相比都表现出更有效的抗癌活性。机理研究表明，化合物9b通过线粒体膜去极化引发癌细胞系凋亡，并有效抑制集落形成。重要的是，化合物9b可抑制小鼠模型中 SW480 异种移植物的生长，且全身毒性较低。这些结果表明，无环核苷化合物可作为强效且有效的抗癌药物，而化合物9b可能作为一种有前途的先导化合物，在未来的抗癌药物发现中值得进一步关注。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01717
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 methyl 3-hydroxy-2-methylidenedodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 N-氨基定向 C-H 与 3-亚甲基氧杂环丁烷-2-酮偶联用于 1,2-二氢喹啉-3-羧酸合成

  摘要：

  本文提出动态极性分析作为研究静态极性和瞬态极性并揭示扩展反应模式的通用工具。通过这种分析形式，为 Rh(III) 催化的N-氨基定向 C-H 与 3-亚甲基氧杂环丁烷-2-酮的偶联建立了极性匹配，从而有效地获得 1,2-二氢喹啉-3-羧酸。所确定的反应凭借内氧化机制，表现出温和的反应条件（室温）、短的反应时间（2小时）和普遍较高的产物产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03610

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Formation of Stereocontrolled Trisubstituted Alkenes from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Thomas Gendrineau、Nicolas Demoulin、Laure Navarre、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/chem.200802276

  日期：2009.4.27

  Efficient and general conditions for the formation of stereodefined trisubstituted alkenes by using the rhodium‐catalyzed reaction of unactivated Baylis–Hillman adducts with either organoboronic acids or potassium trifluoro(organo)borates are reported (see scheme).

  据报道，通过铑催化未活化的Baylis-Hillman加合物与有机硼酸或三氟（有机）硼酸钾的反应，可形成立体定义的三取代烯烃的高效通用条件（参见方案）。
• A Mild and Efficient Method for Chlorination ofBaylis–Hillman Adducts Using PPh3/Cl3CCONH2
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Kongara Damodar、Bommena Ravikanth

  DOI：10.1002/hlca.200790211

  日期：2007.10

  A new and convenient stereoselective synthesis of (Z)-2-(chloromethyl)alk-2-enoates has been achieved from Baylis–Hillman adducts by treatment with PPh3/Cl3CCONH2 at room temperature. The synthesis can proceed under mild and acid-free conditions to form the products in high yields.

  通过在室温下用PPh 3 / Cl 3 CCONH 2处理，从Baylis-Hillman加合物获得了一种新的且方便的立体选择合成（Z）-2-（氯甲基）alk-2-enoates的方法。合成可以在温和且无酸的条件下进行，从而以高收率形成产物。
• Spirocyclohexadienones as an Uncommon Scaffold for Acetylcholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Ralph C. Gomes、Renata P. Sakata、Wanda P. Almeida、Fernando Coelho

  DOI：10.2174/1573406414666181109114214

  日期：2019.5.20

  elderly people is the Alzheimer’s disease (AD). Patients affected by this progressive and neurodegenerative disease have severe memory and cognitive function impairments. Some medicines used for treating this disease in the early stages are based on inhibition of acetylcholinesterase. Population aging should contribute to increase the cases of patients suffering from Alzheimer's disease, thus requiring the

  背景：痴呆症影响老年人的最重要原因是阿尔茨海默氏病（AD）。受这种进行性和神经退行性疾病影响的患者具有严重的记忆力和认知功能障碍。早期用于治疗该疾病的某些药物是基于抑制乙酰胆碱酯酶的。人口老龄化应有助于增加患有阿尔茨海默氏病的患者的病例，因此需要开发新的治疗实体来治疗该疾病。 方法：这项工作的目的是鉴定与多奈哌齐具有空间结构相似性的新物质，多奈哌齐是一种有效的用于治疗阿尔茨海默氏病的商业药物，并评估了这些新物质对乙酰胆碱酯酶的抑制能力。 结果：根据我们小组的先前结果，我们分三步制备了11种具有不同取代方式的螺环己二酮，总收率高达59％。这些化合物在体外针对乙酰胆碱酯酶进行了评估。我们发现其中八种能够抑制乙酰胆碱酯酶活性，IC50值范围为0.12至12.67 µM。分子对接研究表明，螺环六己酮9e（IC50 = 0.12 µM）是一种混合型AChE抑制剂，在酶的活性位点（包括阳离子（CAS）
• A Rapid and Efficient Stereoselective Synthesis of (Z)- and (E)-Allyl Bromides fromBaylis–Hillman Adducts Using Bromo(dimethyl)sulfonium Bromide
  作者：Biswanath Das、Katta Venkateswarlu、Maddeboina Krishnaiah、Harish Holla、Anjoy Majhi

  DOI：10.1002/hlca.200690141

  日期：2006.7

  Treatment of Baylis–Hillman adducts 1 with bromo(dimethyl)sulfonium bromide, Br(Me2)S+Br−, in MeCN was found to stereoselectively afford (Z)- and (E)-allyl bromides 2. The reaction is rapid at room temperature, high-yielding, and highly stereoselective.

  的治疗的Baylis-希尔曼加合物1与溴（二甲基）溴化锍，溴（ME 2）s +溴- ，在MeCN发现立体选择性地得到（Ž） -和（ë） -烯丙基溴化物2。该反应在室温下快速，高产率且高度立体选择性。
• A simple and facile stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl halides catalyzed by silica supported sodium hydrogen sulfate: factors influencing the yields and stereochemistry of allyl halides
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee、Nasi Ravindranath

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.022

  日期：2004.9

  A simple, mild and efficient stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl bromides and iodides has been developed by treatment of the Baylis–Hillman adducts with lithium bromide and iodide, respectively, in methylene chloride catalyzed by silica supported sodium hydrogen sulfate at room temperature. The role of various solvents, different reacting metallic halides, nature of the adducts and activity

  一种简单，温和且有效的立体选择合成（Z）-和（E）-烯丙基溴化物和碘化物的方法是，通过在二氧化硅负载的氢气钠催化下的二氯甲烷中分别用溴化锂和碘化物处理Baylis-Hillman加合物，从而开发了一种立体选择性合成方法。在室温下为硫酸盐。彻底研究了各种溶剂，不同的金属卤化物反应，加合物的性质以及几种非均相催化剂对产物的收率和立体化学的作用。