N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dinitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide | 196214-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dinitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 196214-38-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₇S
• 分子量: 407.404
• InChiKey: VNNLBZOKHGHWTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dinitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide 在 巯基乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到N-allyl-4-methoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯磺酰胺：一种简单实用的制备各种仲胺和二胺的方法

  摘要：

  可以容易地由伯胺和2，4-二硝基苯磺酰氯制备的2，4-二硝基苯磺酰胺可以通过Mitsunobu反应或通过常规方法进行烷基化，从而以优异的产率得到N，N-二取代的磺酰胺。由于可以在不使2-硝基苯磺酰胺脱保护的情况下除去2，4-二硝基苯磺酰胺，因此可以通过组合使用这些保护/活化基团来制备各种各样的二胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01334-8
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 N-(4-methoxybenzyl)-2,4-dinitro-benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dinitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯磺酰胺：一种简单实用的制备各种仲胺和二胺的方法

  摘要：

  可以容易地由伯胺和2，4-二硝基苯磺酰氯制备的2，4-二硝基苯磺酰胺可以通过Mitsunobu反应或通过常规方法进行烷基化，从而以优异的产率得到N，N-二取代的磺酰胺。由于可以在不使2-硝基苯磺酰胺脱保护的情况下除去2，4-二硝基苯磺酰胺，因此可以通过组合使用这些保护/活化基团来制备各种各样的二胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01334-8

文献信息

• A novel deprotection/functionalisation sequence using 2,4-dinitrobenzenesulfonamide: Part 1
  作者：Tommaso Messeri、Daniel D. Sternbach、Nicholas C.O. Tomkinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00017-3

  日期：1998.3

  Treatment of a series of 2,4-dinitrobenzenesulfonamides with various thioacids in the presence of cesium carbonate leads directly to the corresponding amides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.