2-oxoacetyl chloride | 14450-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-oxoacetyl chloride
• 英文别名: Glyoxylic acid chloride
• CAS: 14450-96-5
• 化学式: C₂HClO₂
• 分子量: 92.4817
• InChiKey: ZNBGBHISQKMEPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1-((1-(2-isobutylhydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 、 2-oxoacetyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以26%的产率得到benzyl ((S)-1-(((S)-1-(2-isobutyl-2-(2-oxoacetyl)hydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA-PEPTIDE ALDEHYDES AND KETONES
  [FR] ALDÉHYDES ET CÉTONES AZA-PEPTIDIQUES

  摘要：

  本公开涉及用于抑制蛋白酶的组合物，合成这些组合物的方法，以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。发明的方面包括抑制蛋白酶的氮杂肽醛和酮组合物。所披露的化合物、药学上可接受的盐、药学上可接受的衍生物、前药或其组合物可用于治疗与特定疾病或病况相关的蛋白酶活性相关的疾病或病理条件。

  公开号：

  WO2017151587A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-oxoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估作为新型和选择性蛋白酶抑制剂的氮杂-肽醛和酮。

  摘要：

  摘要 氮杂-肽醛和酮是一类新的可逆蛋白酶抑制剂，对蛋白酶体和氏族CD半胱氨酸蛋白酶具有特异性。我们设计并合成了对蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性位点特异的aza-Leu衍生物，可有效抑制caspases-3和-6的aza-Asp衍生物，以及可抑制曼氏梭菌和I的aza-Asn衍生物。蓖麻毒素豆。caspase-3的晶体结构与我们的caspase特异的aza-肽甲基酮抑制剂在P1处具有aza-Asp残基相结合，揭示了抑制剂羰基碳和活性位半胱氨酸硫之间的共价键。氮杂肽醛和酮对组织蛋白酶B或胰凝乳蛋白酶没有交叉反应性。最初的这些抑制剂的体外选择性使其成为进一步发展成治疗剂的潜在候选药物，以潜在地治疗多发性骨髓瘤，神经退行性疾病和寄生虫感染。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1781107

文献信息

• [EN] KRAS G12C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020047192A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention relates to compounds that, inhibit KRas G12C, In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物，具体而言，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用方法。
• Modification of Cyclosporin A (CS): Generation of an enolate at the sarcosine residue and reactions with electrophiles
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Hans G. Bossler、Christian Gerber、Soo Y Ko、C. William Murtiashaw、Reto Naef、Shin-Ichiro Shoda、Adrian Thaler、Manfred Krieger、Roland Wenger

  DOI：10.1002/hlca.19930760415

  日期：1993.6.30

  diisopropylamide (LDA) or BuLi) convert cyclosporin A (CS) to hexalithio derivative containing a Li alkoxide, four Li azaenolate, and one Li enolate units. The Li6 compound is solubilized in tetrahydrofuran (THF) by addition of excess LDA or LiCl. Reactions with electrophiles (alkyl halides, aldehydes, ClCO2R, CO2, (RS)2, D2O) at low temperatures give products containing new side chains in amino-acid residue

  强碱（二异丙基氨基化锂（LDA）或BuLi）可将环孢菌素A（CS）转化为含有Li醇盐，四个Li azaenolate和一个Li enolate单​​元的六硫代衍生物。通过添加过量的LDA或LiCl将Li 6化合物溶解在四氢呋喃（THF）中。与亲电反应（烷基卤化物，醛，ClCO 2 R，CO 2，（RS）2，d 2 O）在低温下得到含有在循环十一肽的氨基酸残基3个新的侧链产物（参见1 - 13，方案1和2，以及图1和2）在较高产率，并且与再-或硅-selectivities，取决于向上的锂化至7中的条件：1，纯CS衍生物（方案2，表1中。EXPER部分）可通过柱色谱法来分离。Ñ -Alkylations或通过羰基加入肽骨架的裂解仅在较高的温度和/或与延长的反应时间（见发生14和15在方案4）。在所采用的条件下，很少或没有立体异构中心的差向异构化发生。讨论了CS进行这些令人惊讶的转换的可行性的
• An infrared study of the reaction of acetylene halides: HCCCl with O2
  作者：Mei-Lee Hwang、Wei-Liang Hsu

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00361-5

  日期：1998.8

  Abstract The reaction of HCCCl with O 2 has been investigated by using the FTIR/matrix isolation technique. The twin-jet codeposition and merged single jet deposition at short sample distances, in either the gas phase or an Ar matrix, gave no apparent new band. Many new peaks were observed as the merged length increased to 19 cm. From the position of the new absorptions, CO, CO 2 , and formyl chloride

  摘要 使用 FTIR/基质分离技术研究了 HCCCl 与 O 2 的反应。在气相或 Ar 基质中，在较短的样品距离下，双射流共沉积和合并单射流沉积都没有产生明显的新谱带。随着合并长度增加到 19 cm，观察到许多新峰。从新吸收的位置，观察到 CO、CO 2 和甲酰氯 (HCOCl) 作为主要产物。乙醛酰氯 (HCOCOCl) 暂时被指定为中间体，并在本研究中首次被分离出来。还讨论了可能的反应机理。
• Studies of heterocyclic compounds. IX. The synthesis and the properties of thiazolo[3,2-b]pyridazin-4-ium perchlorates.
  作者：KIICHI ARAKAWA、TADASHI MIYASAKA、KAZUE SATOH

  DOI：10.1248/cpb.25.299

  日期：——

  Eleven 6-methyl- and 6-phenyl-thiazolo [3, 2-b] pyridazin-4-ium perchlorates (I) are synthesized by acid-cyclization of the corresponding ketosulfides (VI) and thioacetonitriles (VII) which are prepared from 6-methyl-and 6-phenyl-pyridazine-3 (2H) thiones (IVa, b) by alkylation with α-haloketones (V) and α-chloroacetonitrile, respectively. Treatment of the quarternary salts (I) with potassium hydroxide or secondary amines furnishes 2-(2-mercaptovinyl) pyridazine-3 (2H)-ones (XII), nucleophilic attack of the hydroxide ion taking place at the C8a-position of the thiazolo [3, 2-b] pyridazinium system.

  通过相应的酮硫化物 (VI) 和硫代乙腈 (VII) 的酸环化合成了 11 种 6-甲基-和 6-苯基-噻唑并 [3, 2-b] 哒嗪-4-鎓高氯酸盐 (I)，其由 6 制备-甲基-和6-苯基-哒嗪-3(2H)硫酮(IVa,b)分别用α-卤代酮(V)和α-氯乙腈进行烷基化。用氢氧化钾或仲胺处理季盐(I)，得到2-(2-巯基乙烯基)哒嗪-3(2H)-酮(XII)，氢氧根离子的亲核攻击发生在噻唑并的C8a位[3, 2-b] 哒嗪鎓系统。
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US20030187266A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds of the formula I: 1 where; R 1 is O, S; R 2 is an optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, wherein the nitrogen is located at the 2 position relative to the (thio)urea bond; R 3 is H, C 1 -C 3 alkyl, R 4 -R 7 are independently selected from H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, haloC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkanoyl, haloC 1 -C 6 alkanoyl, C 1 -C 6 alkoxy, haloC 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkyloxy-C 1 -C 6 alkyl, haloC 1 -C 6 alkyloxy-C 1 -C 6 alkyl hydroxy-C 1 -C 6 alkyl, amino-C 1 -C 6 alkyl, carboxy-C 1 -C 6 alkyl, cyano-C 1 -C 6 alkyl, amino, carboxy, carbamoyl, cyano, halo, hydroxy, keto; X is —(CHR 8 ) n- —D—(CHR 8 ) m —; D is —NR 9 —, —O—, —S—, —S(═O)— or —S(═O) 2 —; R 8 is independently H, C 1 -C 3 alkyl, halo substitutedC 1 -C 3 alkyl; R 9 is H, C 1 -C 3 alkyl; n and m are independently 0, 1 or 2; and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, have utility as inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase, particularly drug escape mutants.

  化合物I的公式如下：其中；R1为O，S；R2为可选取代的含氮杂环，其中氮位于（硫）脲键相对的2位置；R3为H，C1-C3烷基，R4-R7独立选择自H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，C1-C6酰基，卤代C1-C6酰基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，羟基-C1-C6烷基，氨基-C1-C6烷基，羧基-C1-C6烷基，氰基-C1-C6烷基，氨基，羧基，氨基甲酰基，氰基，卤素，羟基，酮基；X为—（CHR8）n-—D—（CHR8）m—；D为—NR9—，—O—，—S—，—S(═O)—或—S(═O)2—；R8独立为H，C1-C3烷基，卤代C1-C3烷基；R9为H，C1-C3烷基；n和m独立为0，1或2；以及其前药和药学上可接受的盐，具有作为HIV-1逆转录酶抑制剂的功效，特别是药物逃逸突变体。