2-bromo-1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene | 1246965-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-Bromo-1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1246965-71-8
• 化学式: C₁₀H₇BrClF₃
• 分子量: 299.518
• InChiKey: IZHJUOOHJQEJEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到(E)-3-(1-(2-bromo-4-methylphenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-6-methyl-2-(trifluoromethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联环化和乙烯基化合成2-三氟甲基苯并呋喃

  摘要：

  铜催化串联环化和2-氯-1-（2-溴芳基）-3,3,3-三氟丙烯与KOH的乙烯基化反应已被开发出来，用于合成2-三氟甲基苯并呋喃衍生物。该反应涉及双C O键的形成和芳基三氟丙炔的氢芳基化。这种方法代表了一种简单而有效的一锅合成2-三氟甲基-3-乙烯基苯并呋喃的方法，该方法可能在药物设计中有用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109418
• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 2-溴-4-甲基苯甲醛 在 乙酸酐 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-bromo-1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二卤化物与硫化物的铜催化硫代环化反应导致生成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑

  摘要：

  已经开发出铜催化的1，4-二卤化物与硫化物的双硫醇化反应，用于选择性合成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑。在CuI存在下，各种2-卤代-1-（2-卤代芳基）-3,3,3-三氟丙烯顺利地与Na 2 S进行硫醇化环化反应，以中等至良好的产率得到2-三氟甲基苯并噻吩。此外，在NaHS和K 3 PO 4的存在下，该条件与N-（2-卤代芳基）三氟乙酰亚氨基酰氯是相容的，从而产生了2-三氟甲基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo101675f

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem CC/CO Bond-Forming Reactions of<i>ortho</i>-Halo-β-chlorostyrenes with Ketones: Synthesis of 4-Trifluoromethylbenzoxepines
  作者：Lei-Lei Sun、Bo-Lun Hu、Ri-Yuan Tang、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200784

  日期：2013.1.16

  A copper-catalyzed cyclization reaction of trifluoromethyl-containing ortho-halo-β-chlorostyrenes with ketones has been developed. Using a combination of copper(I) bromide, 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione and sodium tert-butoxide, a variety of 4-trifluoromethylbenzoxepines was prepared in moderate to good yields by the tandem α-alkenylation of ketones with subsequent O-arylation.

  已经开发了含铜的含三氟甲基的邻-卤-β-氯苯乙烯与酮的铜催化环化反应。通过使用溴化铜（I），2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮和叔丁醇钠的组合，通过串联α-烯基化反应以中等至良好的收率制备了各种4-三氟甲基苯并二庚烷酮与随后的O-芳基化反应。
• Palladium and Copper Cocatalyzed Tandem N–H/C–H Bond Functionalization: Synthesis of CF₃-Containing Indolo- and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Lei-Lei Sun、Zhi-Yong Liao、Ri-Yuan Tang、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo3000404

  日期：2012.3.16

  A palladium- and copper-catalyzed tandem N–H/C–H bond functionalization reaction of ortho-(2-chlorovinyl)bromobenzenes with indoles and pyrroles has been developed. A variety of CF3-containing indolo- and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were prepared in moderate to good yields via the cyclization of 1-bromo-2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzenes with indoles and pyrroles.

  已经开发了钯和铜催化的邻-（2-氯乙烯基）溴苯与吲哚和吡咯的串联NH-C / H键串联反应。通过1-溴-2-（2-氯-3,3,3-三氟丙-1的环化反应）以中等到良好的产率制备了各种含CF 3的吲哚和吡咯并[2,1- a ]异喹啉-烯基）苯与吲哚和吡咯。
• 2-三氟甲基苯并呋喃衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110590722B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明涉及一种2‑三氟甲基苯并呋喃衍生物的合成方法，包括以下步骤：以1‑溴‑2‑(2‑氯‑3,3,3‑三氟丙‑1‑烯‑1‑基)苯为反应底物，氢氧化钾为氧源，磷酸钾作碱，碘化亚铜作催化剂，1,10‑菲啰啉作配体，二甲基亚砜作溶剂，于80‑100℃氮气条件下，搅拌反应10‑12小时。具有反应条件温和，原料简单易得，制备工艺新颖、污染少、耗能低的优点。
• Ni-Catalyzed Reductive Arylalkenylation of Alkynes for the Selective Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes
  作者：Meng-Qiang Zeng、Ke-Xin Feng、Bo-Lun Hu、Hai-Yong Tu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02068

  日期：2022.7.29

  alkynes with 1-bromo-2-(2-chlorovinyl)arenes in the presence of zinc powder has been developed. This base-free cyclization provides a novel protocol for the selective synthesis of 2-trifluoromethyl naphthalenes and ethyl 2-naphthoates from simple starting materials in moderate to good yields with excellent tolerance of functional groups.

  已经开发了在锌粉存在下用 1-溴-2-(2-氯乙烯基)芳烃对炔烃进行 Ni 催化的还原芳基烯基化反应。这种无碱基环化为从简单的起始原料选择性合成 2-三氟甲基萘和 2-萘甲酸乙酯提供了一种新的方案，其产率中等至良好，并且对官能团具有出色的耐受性。
• 2-三氟甲基萘衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN115010575B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明涉及一种2‑三氟甲基萘及其衍生物的合成，包括以下步骤：以1‑溴‑2‑(2‑氯‑3,3,3‑三氟丙基‑1‑烯‑1‑基)苯和苯乙炔为反应底物，碘化镍为催化剂，2,2’‑联吡啶‑4,4’‑甲酸甲酯为配体，锌粉为还原剂，N‑甲基吡咯烷酮作溶剂，在氮气氛围下于80 oC搅拌反应12小时。该方法具有原料简单易得、反应条件相对温和、底物普适性广，制备工艺新颖、污染少、耗能低等优点。