ethyl 3-(cyclohex-3-enyl)-3-oxopropanoate | 16076-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(cyclohex-3-enyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(cyclohex-3-en-1-yl)-3-oxopropanoate；β--β-ketopropionsaeure-ethylester；3-cyclohex-3-enyl-3-oxo-propionic acid ethyl ester；3-Cyclohex-3-enyl-3-oxo-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-cyclohex-3-en-1-yl-3-oxopropanoate
• CAS: 16076-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: RAPIRVCRCSFORV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(cyclohex-3-enyl)-3-oxopropanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到ethyl 2-bromo-3-(cyclohex-3-en-1-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  将 Blaise 型反应扩展到铟介导的 α-溴-β-酮酯与腈的转化

  摘要：

  这项工作的目的是确定溴化 β-酮酯与腈的 Blaise 型转化以生成烯氨基取代的酮酯的温和反应条件。将铟金属（0.7 当量）与三氯化铟（1.6 当量）的组合在 60 °C 下应用 20 到 72 小时可获得最佳结果，并且这些条件可应用于广泛的腈类和大量不同的β-酮酯。脂肪腈的转化被证明是困难的并且仅产生中等的产率。然而，在许多情况下，芳香腈的产率很高。β-酮酯的适用范围是可以接受的，而酮酯上的一些缺电子芳基取代基是具有挑战性的底物。尽管如此，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700868
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 作用下， 生成 ethyl 3-(cyclohex-3-enyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Gillois-Doucet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1955, vol. <12> 10, p. 497,531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile access to cyclooctanoid ring systems via microwave-assisted tandem 6-exo dig cyclization–rearrangement sequence
  作者：Aaron W. Feldman、Sami I. Ovaska、Timo V. Ovaska

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.089

  日期：2014.7

  Appropriately substituted 5-alkyn-1-ol systems bearing a nitrile moiety at the triple bond serve as versatile precursors to a variety of cyclooctenone derivatives via a "one-pot" base-catalyzed oxyanionic 6-exo dig cyclization/Claisen rearrangement sequence under microwave irradiation. It was found that the initially formed cyclic intermediate consists of a mixture of endo and exocyclic isomers, which appear to be in equilibrium under the reaction conditions. However, the only observed products from these reactions are α-cyano substituted cyclooctenones, derived from the exocyclic dihydrofuran intermediates.
• Kugatova-Shemyakina,G.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1175 - 1180
  作者：Kugatova-Shemyakina,G.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] PHOTOLABILE DUFTSPEICHERSTOFFE<br/>[EN] PHOTOLABILE PRO-FRAGRANCES<br/>[FR] SUBSTANCES ODORIFÉRANTES PHOTOLABILES
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2015124671A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft spezielle Ketone der Formel (I), die als photolabile Duftspeicherstoffe fungieren. Ferner betrifft die vorliegende Erfindung Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetische Mittel sowie Luftpflegemittel, welche solche Ketone enthalten. Ferner betrifft sie ein Verfahren zur lang anhaltenden Beduftung von Oberflächen und ebenso ein Verfahren zur lang anhaltenden Raumbeduftung unter Verwendung der genannten Ketone.