(1R)-2-methoxy-1-phenyl-N-[(E)-2,2,2-trifluoroethylidene]-1-ethaneamine | 625114-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-2-methoxy-1-phenyl-N-[(E)-2,2,2-trifluoroethylidene]-1-ethaneamine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]ethanimine
• CAS: 625114-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• 分子量: 231.218
• InChiKey: HUUFVGUMNXDTFM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-methoxy-1-phenyl-N-[(E)-2,2,2-trifluoroethylidene]-1-ethaneamine 在 Grubbs catalyst first generation 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (-)-1-(2-methoxy-1-phenylethyl)-2-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  双不饱和三氟甲基胺的一锅法合成：轻松获得 CF3 取代的哌啶

  摘要：

  描述了哌啶三氟甲基类似物的直接途径。这些合成涉及三氟乙醛亚胺的 Barbier 型烯丙基化反应，然后是 N-烯丙基化（一锅法）和闭环复分解。还报告了有效的非对称版本 (>98% de)。功能化的杂双环化合物也可以通过 Pauson-Khand 反应获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400719
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醛 、 (R)-(-)-2-甲氧基-1-苯乙胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(1R)-2-methoxy-1-phenyl-N-[(E)-2,2,2-trifluoroethylidene]-1-ethaneamine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基醛亚胺的立体选择性Barbier型烯丙基化反应。

  摘要：

  三氟甲基醛亚胺可以在Barbier条件下，在活化锌存在下，在室温下在DMF中或在回流下在THF中与各种烯丙基溴反应，以提供相应的均烯丙基胺。从光学活性的醛亚胺12立体选择性地获得仲烯丙基三氟甲胺，其非对映异构体过量极好（98％）。

  DOI：

  10.1021/jo034205c

文献信息

• Synthesis of New Trifluoromethylated Hydroxyethylamine-Based Scaffolds
  作者：Christine Philippe、Thierry Milcent、Tam Nguyen Thi Ngoc、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1002/ejoc.200900578

  日期：2009.10

  A very easy access to new trifluoromethyl-hydroxyethylamine (Tf-HEA) derivatives by epoxide ring opening with amino-containing compounds, including aliphatic amines, aniline, aqueous ammonia, hydroxylamine, hydrazine, amino acids and a dipeptide, is described herein. The reactions were carried out in protic solvents, without the use of any catalyst or any other additive. A comparison of the efficiency

  本文描述了通过环氧化物开环与含氨基化合物（包括脂肪胺、苯胺、氨水、羟胺、肼、氨基酸和二肽）开环来非常容易地获得新的三氟甲基-羟乙基胺 (Tf-HEA) 衍生物。反应在质子溶剂中进行，不使用任何催化剂或任何其他添加剂。报告了水、氟化醇和非氟化醇作为溶剂的效率的比较。观察到总区域选择性，并且保留了化合物的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Stereoselective Access to Substituted [(E)- or (Z)-1-(Trifluoromethyl)allyl]amines
  作者：Guillaume Magueur、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1002/ejoc.200701090

  日期：2008.3

  Hydrometallation reactions, for example, hydroboration and hydroalumination, on [1-(trifluoromethyl)propargyl]amines lead stereoselectively to the corresponding [(Z)- and (E)-1-(trifluoromethyl)allyl]amines in good yields; (Z)- and (E)-allylamines with a free amino group can be obtained in good yields and excellent enantioselectivities from the chiral propargylamines.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  [1-(三氟甲基)炔丙基]胺的加氢金属化反应，例如硼氢化和氢铝化，立体选择性地以良好的收率生成相应的[(Z)-和(E)-1-(三氟甲基)烯丙基]胺；可以从手性炔丙胺中以良好的收率和出色的对映选择性获得带有游离氨基的 (Z)- 和 (E)- 烯丙胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Facile Asymmetric Synthesis of Aziridine Derivatives via the Diastereoselective Reaction of Chiral Imines with Dimethylsulfonium Methylide
  作者：Kimio Higashiyama、Masataka Matsumura、Ayako Shiogama、Takayasu Yamauchi、Sigeru Ohmiya

  DOI：10.3987/com-02-s(m)32

  日期：——

  A simple method for the synthesis of chiral 2-substituted aziridine derivatives is described. The reaction pathway consists of the diastereoselective addition of dimethylsulfonium methylide to chiral imines derived from (R)-phenylglycinol and various aldehydes.
• Stereoselective Barbier-Type Allylation Reaction of Trifluoromethyl Aldimines
  作者：Julien Legros、Franck Meyer、Matthieu Coliboeuf、Benoît Crousse、Danièle Bonnet-Delpon、Jean-Pierre Bégué

  DOI：10.1021/jo034205c

  日期：2003.8.1

  Trifluoromethyl aldimines could react, under Barbier conditions in the presence of activated zinc, in DMF at room temperature or in THF at reflux, with various allyl bromides to provide the corresponding homoallylamines. Secondary homoallyl trifluoromethylamines were stereoselectively obtained from the optically active aldimine 12 with an excellent diastereoisomeric excess (98%).

  三氟甲基醛亚胺可以在Barbier条件下，在活化锌存在下，在室温下在DMF中或在回流下在THF中与各种烯丙基溴反应，以提供相应的均烯丙基胺。从光学活性的醛亚胺12立体选择性地获得仲烯丙基三氟甲胺，其非对映异构体过量极好（98％）。
• A One-Pot Synthesis of Doubly Unsaturated Trifluoromethyl Amines:Easy Access to CF₃-Substituted Piperidines
  作者：Guillaume Magueur、Julien Legros、Franck Meyer、Michèle Ourévitch、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1002/ejoc.200400719

  日期：2005.4

  A straightforward route to trifluoromethyl analogs of piperidines is described. These syntheses involve a Barbier-type allylation reaction of trifluoroacetaldimines, followed by N-allylation (one-pot), and ring-closing metathesis. An efficient asymmetric version is also reported (>98 % de). Functionalized heterobicyclic compounds can also be obtained by a Pauson–Khand reaction. (© Wiley-VCH Verlag

  描述了哌啶三氟甲基类似物的直接途径。这些合成涉及三氟乙醛亚胺的 Barbier 型烯丙基化反应，然后是 N-烯丙基化（一锅法）和闭环复分解。还报告了有效的非对称版本 (>98% de)。功能化的杂双环化合物也可以通过 Pauson-Khand 反应获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)