methyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzoate | 78622-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: 4-(3,3,3-Trifluoro-1-propenyl)benzoic acid methyl ester；methyl 4-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 78622-58-9
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: PMZMRRQEKAKDDJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(3,3,3-trifluoropropenyl)benzoic acid:
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same

  摘要：

  抱歉，我无法直接提供翻译结果。但我可以帮助您翻译这段文字。这段文字的中文翻译如下： 揭示了具有以下表示的公式的化合物： 这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。

  公开号：

  US20060194801A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙烯 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到methyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis oftrans-β-Trifluoromethylstyrene,trans-2,3,4,5,6-Pentafluorostilbene and their Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29449

文献信息

• Convenient Synthesis of 3,3,3-Trifluoropropenyl Compounds from Aromatic Aldehydes by Means of the TBAF-Mediated Horner Reaction
  作者：Tetsuya Kobayashi、Takuya Eda、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo0111311

  日期：2002.5.1

  A simple synthesis of 3,3,3-trifluoropropenyl compounds by means of the TBAF-mediated Horner reaction is described. The reagent, 2,2,2-trifluoroethyldiphenylphosphine oxide, was readily prepared either by Arbuzov reaction of ethyl diphenylphosphinite with 2,2,2-trifluoroethyl iodide or by treating chlorodiphenylphosphine with trifluoroacetic acid and water. Treatment of the phosphine oxide with aromatic

  描述了借助于TBAF介导的霍纳反应的3,3,3-三氟丙烯基化合物的简单合成。通过乙基二苯基次膦酸酯与2,2,2-三氟乙基碘的Arbuzov反应或通过用三氟乙酸和水处理氯二苯基膦，可以容易地制备试剂2,2,2-三氟乙基二苯基膦氧化物。在室温下在TBAF存在下用芳族醛处理膦氧化物，以良好的收率得到相应的3,3,3-三氟丙烯基化合物。就试剂的可获得性，操作简便性和产物的高产率而言，本方法对于由芳族醛制备3,3,3-三氟丙烯基化合物非常方便。
• 一置換（フルオロアルキル）エチレン類及びその製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2016179968A

  公开（公告）日：2016-10-13

  【課題】一置換（フルオロアルキル）エチレン類の効率的な製造方法を提供する。【解決手段】１−クロロ−２−（フルオロアルキル）エチレンと有機ホウ素化合物とをアルキルホスフィン配位パラジウム触媒、アルカリ金属塩及び水の共存下で反応させて一般式（５）【化１】（式中、Ｒはナフタレン−１−イル基等を、Ｒｆは炭素数１から４のフルオロアルキル基を表す。）で表される一置換（フルオロアルキル）エチレン類を得る。【選択図】なし

  提供一种有效的制备一取代（全氟烷基）乙烯类化合物的方法。将1-氯-2-(全氟烷基)乙烯与有机硼化合物在烷基膦配位钯催化剂、碱金属盐和水的共存下反应，得到由通式（5）（式中，R代表萘-1-基等，Rf代表碳数为1至4的全氟烷基）表示的一取代（全氟烷基）乙烯类化合物。【选择图】无
• Phosphine-Relayed Aldehyde-Olefination and Aza-Wittig Reaction with 2,2,2-Trifluorodiazoethane
  作者：Fa-Guang Zhang、Ning Lv、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800158

  日期：2018.8

  Phosphine‐relayed olefination and aza‐Wittig reactions of readily available aldehydes with 2,2,2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2) have been realized. This protocol enables the facile construction of a series of trifluoromethylated alkenes and hydrazones in good to high yield under mild conditions.

  已经实现了易于获得的醛与2,2,2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的膦取代的烯烃化反应和aza-Wittig反应。该方案能够在温和条件下以高至高收率轻松地构建一系列三氟甲基化的烯烃和。
• Metal‐Free Visible‐Light‐Mediated Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes and Alkynes in Continuous Flow
  作者：Anne‐Laure Barthelemy、Guillaume Dagousset、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201901252

  日期：2020.3.15

  photoredox-catalyzed hydrotrifluoromethylation of unsaturated systems under continuous flow. This metal-free method is easily broadened to other perfluoroalkyl groups (RF = CF3, CFCl2, CF2Br, C4F9) thanks to the use of sulfilimino iminiums as sources of ·RF radicals. The mild reaction conditions are compatible with unactivated alkenes bearing a wide range of functionalities, as well as with alkynes for the

  我们在此报告了一种在连续流动下的不饱和系统的新型光氧化还原催化氢三氟甲基化。由于使用硫亚胺鎓作为·RF 自由基的来源，这种无金属方法很容易扩展到其他全氟烷基（RF = CF3、CFCl2、CF2Br、C4F9）。温和的反应条件与具有广泛功能的未活化烯烃相容，并首次与炔烃相容。
• Highly Selective Activation of Vinyl C-S Bonds Over Aryl C-S Bonds in the Pd-Catalyzed Coupling of (E)-(β-Trifluoromethyl)vinyldiphenylsulfonium Salts: Preparation of Trifluoromethylated Alkenes and Dienes
  作者：Hao Lin、Xicheng Dong、Yuxue Li、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201200758

  日期：2012.9

  We describe the Suzuki coupling reaction of (E)-(beta-trifluoromethyl)vinyldiphenylsulfonium salts with arylboronic acid. The highly efficient and selective reaction provides a useful and mild method for the synthesis of trifluoromethylated alkenes and dienes. Subsequent DFT studies showed that the oxidative addition transition state of the vinyl CS bond is much more favorable (11.7 kcal?mol1) than

  我们描述了 (E)-(β-三氟甲基) 乙烯基二苯基锍盐与芳基硼酸的 Suzuki 偶联反应。高效和选择性的反应为合成三氟甲基化烯烃和二烯烃提供了一种有用且温和的方法。随后的 DFT 研究表明，乙烯基 CS 键的氧化加成过渡态比芳基 CS 键更有利（11.7 kcal?mol1）。