(2,4,6-trioxo-1,3,5-triazin-1-yl)acetic acid | 299170-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,4,6-trioxo-1,3,5-triazin-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (2,4,6-trioxo-hexahydro-{1,3,5}triazin-1-yl)-acetic acid；(2,4,6-trioxo-tetrahydro-[1,3,5]triazin-1-yl)-acetic acid；(2,4,6-Trioxo-tetrahydro-[1,3,5]triazin-1-yl)-essigsaeure；2-(2,4,6-Trioxo-1,3,5-triazinan-1-yl)acetic acid
• CAS: 299170-59-5
• 化学式: C₅H₅N₃O₅
• 分子量: 187.112
• InChiKey: SGQIPIUBUSHGMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-trioxo-1,3,5-triazin-1-yl)acetic acid 、 N-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]甘氨酸乙酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl N-(2-Boc-aminoethyl)-N-(cyanuric-1-ylacetyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Cyanuryl-PNA Monomer:  Synthesis and Crystal Structure

  摘要：

  The chemical synthesis and crystal structure of the peptide nucleic acid (PNA) monomer 11 having cyanuric acid as the nucleobase is reported. The crystal structure of 11 shows molecular tapes arising from continuous intermolecular dimeric hydrogen bonding, with successive tapes held by single hydrogen bonds in the backbone.

  DOI：

  10.1021/ol006257j
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2,4,6-trioxo-1,3,5-triazin-1-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到(2,4,6-trioxo-1,3,5-triazin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  三聚氰胺和氰尿酸盐的共价键提高了极性溶剂中氢键双玫瑰花结的热力学稳定性

  摘要：

  本文描述了对八种不同杯[4]芳烃二(三聚氰胺-氰尿酸盐)或二(三聚氰胺-巴比妥酸盐)偶联物的合成、自组装行为和热力学稳定性的研究。成功的合成策略包括通过酰胺键形成反应制备氨基-n-烷基官能化杯[4]芳烃二三聚氰胺与羧基官能化氰脲酸酯或巴比妥酸酯。1H NMR 实验表明，八个缀合物中的三个形成明确定义的双花环组件。DMSO 滴定实验表明，氰尿酸盐和二三聚氰胺部分之间的共价键显着提高了这些缀合物的热力学稳定性。组件的相对稳定性似乎主要由连接三聚氰胺和氰尿酸酯单元的组件结构决定。对于二（三聚氰胺-氰尿酸酯）组装件观察到最高稳定性（χDMSO = 70%），其中组件通过正庚基酰胺甲基接头连接。将接头尺寸从正庚酰胺甲基增加到正癸酰胺甲基会略微降低相应双花环组件的热力学稳定性（ΔχDMSO ≈ 10%）。然而，在甲基羰基的α位引入取代基后，双花环结构的热力学稳定性急剧下降。使用苄基取代基（基于 D-苯

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390205

文献信息

• Screening of Minimalist Noncanonical Sites in Duplex DNA and RNA Reveals Context and Motif‐Selective Binding by Fluorogenic Base Probes
  作者：Yufeng Liang、Shiqin Miao、Jie Mao、Shekaraiah Devari、Maricarmen Gonzalez、Dennis Bong

  DOI：10.1002/chem.202103616

  日期：2022.1.10

  A semi-rational approach to detect low affinity binding to noncanonical pair (NCP) sites in duplex DNA and RNA has been developed. A set of fluorogenic thiazole orange probes bearing abiotic (triazines, pyrimidines) and native RNA bases was screened against dsDNAs and dsRNAs with single abasic, single NCP and tandem NCP sites. Fluorogenic probe engagement revealed novel and selective base interactions

  一种半理性方法可检测双链 DNA 和 RNA 中非规范对 (NCP) 位点的低亲和力结合。针对具有单脱碱基、单 NCP 和串联 NCP 位点的 dsDNA 和 dsRNA 筛选一组带有非生物（三嗪、嘧啶）和天然 RNA 碱基的荧光噻唑橙探针。荧光探针的结合揭示了与 NCP 的新颖且选择性的碱基相互作用，为靶向 RNA 中非规范基序的新策略奠定了基础。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.5.3.2, page 187 - 191
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Krueger, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2>42, p. 493
  作者：Krueger

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BIFACIAL PEPTIDE NUCLEIC ACID PROBES AND METHODS OF USING THEREOF<br/>[FR] SONDES D'ACIDES NUCLÉIQUES PEPTIDIQUES BIFACIALES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2024010977A1

  公开（公告）日：2024-01-11

  Disclosed herein are bifacial peptide nucleic acid probes. These probes can include a triplex hybrid forming moiety (e.g., a plurality of binding motifs disposed along a peptidyl backbone) conjugated to a prosthetic group. The triplex hybrid forming moiety can bind to a non-canonical base pairing site in a target nucleic acid via triplex hybridization. In this way, a variety of prosthetic groups (e.g., dyes, labels, reactive groups, etc.) can be selectively delivered to a target nucleic acid (e.g.,in vivo,in vitro, orex vivo).
• Krueger, R., Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1890, vol. 42, p. 473 - 494
  作者：Krueger, R.

  DOI：——

  日期：——