ethyl (4RS,2E)-4,5-dihydroxypent-2-enoate | 69010-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4RS,2E)-4,5-dihydroxypent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4,5-dihydroxypent-2-enoate
• CAS: 69010-16-8
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: SOPGIKMSROBLIL-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4RS,2E)-4,5-dihydroxypent-2-enoate 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(4S),(E)-ethyl 4,5-dihydroxy-2-pentenoate cyclic sulfite
  参考文献：
  名称：

  Nymann, Kirsten; Svendsen, John S., Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 2, p. 183 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl)prop-2-enoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到ethyl (4RS,2E)-4,5-dihydroxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Jana; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 4, p. 707 - 709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoface Selectivity During Pthalimidonitrene Additions to (E)-and (Z)-configurated ?, ?-unsaturated esters, induced by a chiral center in the ?-position
  作者：Zdzislaw Chilmonczyk、Markus Egli、Christoph Behringcr、Andr�S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19890720528

  日期：1989.8.9

  ribo-, and lyxo- configuration, respectively, by X-ray structure analysis of 2b, 2d, and 6a. The diastereoface selectivity of the nitrene additions, induced by the chiral substructure around C(γ), resulted in more 2 than 3 from 1, but more 6 than 5 from 4, which means that the preference of attack at the double bond switches from one side to the other depending on the C=C configuration. The preferences

  在-原位-生成phthalimidonitrene加入到5个α，含有一个手性仲O形函数β -不饱和酯Ç（γ）。加料完全suprafacial，因为在（E） -异构体1得到只反-aziridines 2和3 （j（β，γ） = 4.8-5.1赫兹）和（Z） -异构体4仅顺-氮丙啶5和6（8.2-8.5 Hz）。该产品2，3，5，和6，其中显示具有阿拉伯- ，低聚木糖- ， -核糖- ，和来苏-构型，分别由X射线结构分析图2b，2d中，与图6a。所述的diastereoface选择性氮烯的添加，通过围绕C（γ）的手性亚结构诱导，导致更多的2比3从1，但更6比5从4，这意味着攻击中的双键的偏好从一个切换侧取决于C = C配置。在较低的温度下偏好更高。氮丙啶2a，2d和3d在环N-原子处显示出1 H-NMR-可见的异构体。主要的（78-95％）invertomer甲始终是具有在邻苯二甲酰亚胺基团的
• Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of cyclic carbonates bearing an unsaturated substituent
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Yasuhide Nakamura、Megumi Shimojo、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01628-3

  日期：2002.9

  A new method for the preparation of optically active five-membered cyclic carbonates bearing an unsaturated substituent via an enzymatic reaction is described. In the examination of the regiospecific recognition of PPL, dl-(E)-4-(1-octenyl)-1,3-dioxolan-2-one is hydrolyzed with higher enantioselectivity. The reaction is also applicable to the racemic (E)-4-[2-(alkoxycarbony)ethenyl]-1,3-dioxolane-2-one

  描述了一种通过酶反应制备带有不饱和取代基的旋光五元环状碳酸酯的新方法。在对PPL的区域特异性识别的检查中，dl-（E）-4-（1-辛烯基）-1,3-二氧戊环-2-酮被水解而具有更高的对映选择性。该反应也适用于外消旋的（E）-4- [2-（烷氧基碳）乙烯基] -1,3-二氧戊环-2-酮，一种在有机合成中有用的α，β-不饱和酯。尽管酯基位于距不对称碳较远的位置，但将异丙基引入酯部分可提供最高的对映选择性。
• Total synthesis of cytochalasin B
  作者：Gilbert Stork、Yoshiaki Nakahara、Yuko Nakahara、W. J. Greenlee

  DOI：10.1021/ja00492a082

  日期：1978.11
• Nymann Kirsten, Svendsen John S., Acta Chem. Scand, 48 (1994) N 2, S 183-186
  作者：Nymann Kirsten, Svendsen John S.

  DOI：——

  日期：——
• Jana; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 4, p. 707 - 709
  作者：Jana、Roy

  DOI：——

  日期：——