N-methyl-N-phenyl-(3-phenylindolizin-1-yl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-(3-phenylindolizin-1-yl)amine
• 英文别名: N-methyl-N,3-diphenylindolizin-1-amine
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: CTRNHKOLWODOQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  7.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-(3-phenylindolizin-1-yl)amine 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-苯基-5-(吡啶-2-基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  吲哚和亚硝基化合物在基质控制下发散的烯胺和吡咯合成

  摘要：

  当务之急是学习新的合成转化方法，以成功地进行药物发现和开发。我们报告了β-烯胺酮和N的底物驱动合成来自吲哚嗪和亚硝基芳烃的芳基吡咯; 芳基取代的吲哚嗪以区域和非对映选择性的方式生成β-烯胺，而烷基取代的吲哚嗪则产生四取代的吡咯。所有产品均包含吡啶单元，这是FDA橙皮书中第二个最丰富的环（仅次于苯基）。在两种情况下，反应均在室温下进行，无需任何催化剂。而且，两种类型的产品都可以在一个锅中从商业原料以及以克为单位获得。值得注意的是，标准文献方法无法获得β-烯胺酮的区域选择性，其效用已在各种杂环的合成中得到了例证。在充分的实验工作基础上，我们已竭尽全力提出相应的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900837
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 苯乙炔 、 N-甲基苯胺 在 copper nanoparticle supported on hematite 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到N-methyl-N-phenyl-(3-phenylindolizin-1-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Copper NPs supported on hematite as magnetically recoverable nanocatalysts for a one-pot synthesis of aminoindolizines and pyrrolo[1,2-a]quinolines

  摘要：

  在一步中使用简便的水热方法实现了在赤铁矿表面支撑的氧化铜混合氧化物纳米颗粒。对Cu@Fe2O3纳米颗粒的催化潜力进行了探索，用于合成氨基吲哚啉和吡咯并[1,2-a]喹啉。

  DOI：

  10.1039/c5ra20718e

文献信息

• Copper NPs supported on hematite as magnetically recoverable nanocatalysts for a one-pot synthesis of aminoindolizines and pyrrolo[1,2-a]quinolines
  作者：U. Chinna Rajesh、V. Satya Pavan、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c5ra20718e

  日期：——

  Copper mixed oxide NPs supported on a hematite surface were achieved using a facile hydrothermal method in a single step. The catalytic potential of the Cu@Fe₂O₃ NPs was explored for the synthesis of aminoindolizines and pyrrolo[1,2-a]quinolines.

  在一步中使用简便的水热方法实现了在赤铁矿表面支撑的氧化铜混合氧化物纳米颗粒。对Cu@Fe2O3纳米颗粒的催化潜力进行了探索，用于合成氨基吲哚啉和吡咯并[1,2-a]喹啉。
• CuCl catalyzed green and efficient one-pot synthesis of aminoindolizine frameworks via three-component reactions of aldehydes, secondary amines, and terminal alkynes in PEG
  作者：Sarita Mishra、Bikramaditya Naskar、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.113

  日期：2012.10

  CuCl catalyzes efficient synthesis of aminoindolizine scaffolds by one-pot reactions in PEG of pyridine- or quinoline-2-carboxaldehydes with secondary amines and terminal alkynes via tandem C–H activation, coupling, and cyclization reactions. The reactions are easy to perform, atom-economic, environment friendly, broad in scope, and allow the generation of a number of biologically potent aminoindolizine

  CuCl通过串联的C–H活化，偶联和环化反应，通过吡啶或喹啉-2-甲醛与仲胺和末端炔烃的PEG一锅反应催化氨基吲哚嗪骨架的高效合成。该反应易于进行，原子经济，环境友好，适用范围广，并允许从容易获得的起始原料中产生许多具有生物活性的氨基吲哚嗪骨架。
• Zinc iodide: a mild and efficient catalyst for one-pot synthesis of aminoindolizines via sequential A3 coupling/cycloisomerization
  作者：Subhajit Mishra、Avik Kumar Bagdi、Monoranjan Ghosh、Subrata Sinha、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c3ra46513f

  日期：——

  ZnI2 was found to be an efficient catalyst for the synthesis of indolizine derivatives by a three-component coupling of pyridine-2-carboxaldehyde/quinoline-2-carboxaldehyde, secondary amines, and terminal alkynes in high yields. This protocol is compatible with a wide range of substrates and is expected to find broad applications due to its operational simplicity, shorter reaction time and low cost

  发现ZnI 2是通过吡啶-2-羧醛/喹啉-2-羧醛，仲胺和末端炔烃的三组分偶联以高收率合成吲哚嗪衍生物的有效催化剂。该协议可与多种基材兼容，并且由于其操作简便，反应时间短和成本低廉，有望被广泛应用。初步的光物理研究表明，合成的吗啉代吡咯并[1,2- a ]喹啉代表了一类新的具有高量子产率的荧光团。
• Gold-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Aminoindolizines from Aldehydes, Amines, and Alkynes under Solvent-Free Conditions or in Water
  作者：Bin Yan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol701886e

  日期：2007.10.1

  A goid(III)-catalyzed multicomponent coupling/cycloisomerization reaction of heteroaryl aldehydes, amines, and alkynes under solvent-free conditions or in water has been developed. This methodology provides rapid access to substituted aminoindolizines with high atom economy and high catalytic efficiency. Especially, the coupling of enantiomerically enriched amino acid derivatives produces the corresponding N-indolizine-incorporated amino acid derivatives without loss of enantiomeric purity.
• Substrate‐Controlled Divergent Synthesis of Enaminones and Pyrroles from Indolizines and Nitroso Compounds
  作者：María José González‐Soria、Francisco Alonso

  DOI：10.1002/adsc.201900837

  日期：2019.11.5

  temperature without any catalyst. Moreover, both types of products can be obtained in one pot from commercial materials as well as at a gram scale. It is worthy of note that the regioselectivity of the β‐enaminones is inaccessible by the standard literature methods and their utility has been exemplified in the synthesis of diverse heterocycles. We have made every endeavor to put forward the corresponding

  当务之急是学习新的合成转化方法，以成功地进行药物发现和开发。我们报告了β-烯胺酮和N的底物驱动合成来自吲哚嗪和亚硝基芳烃的芳基吡咯; 芳基取代的吲哚嗪以区域和非对映选择性的方式生成β-烯胺，而烷基取代的吲哚嗪则产生四取代的吡咯。所有产品均包含吡啶单元，这是FDA橙皮书中第二个最丰富的环（仅次于苯基）。在两种情况下，反应均在室温下进行，无需任何催化剂。而且，两种类型的产品都可以在一个锅中从商业原料以及以克为单位获得。值得注意的是，标准文献方法无法获得β-烯胺酮的区域选择性，其效用已在各种杂环的合成中得到了例证。在充分的实验工作基础上，我们已竭尽全力提出相应的反应机理。