4-((5S,6R,9R,10S,11S,E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-11-methoxy-5,7,9-trimethyl-4-oxotrideca-7,12-dien-1-yl)piperidine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-((5S,6R,9R,10S,11S,E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-11-methoxy-5,7,9-trimethyl-4-oxotrideca-7,12-dien-1-yl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 4-[(5S,6R,7E,9R,10S,11S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-11-methoxy-5,7,9-trimethyl-4-oxotrideca-7,12-dienyl]piperidine-2,6-dione
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₆Si
• 分子量: 523.786
• InChiKey: DPERQIQDRBKIIR-XGAOATCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((5S,6R,9R,10S,11S,E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-11-methoxy-5,7,9-trimethyl-4-oxotrideca-7,12-dien-1-yl)piperidine-2,6-dione 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (5S,6R,9R,10S,11S,E)-1-(2,6-dioxopiperidin-4-yl)-10-hydroxy-11-methoxy-5,7,9-trimethyl-4-oxotrideca-7,12-dien-6-yl 2-(phenylselanyl)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Migrastatin类似物作为肿瘤细胞迁移抑制剂的合成：探索大环内和上的结构变化

  摘要：

  合成了米格他汀和异米格他汀类似物，以促进对肿瘤细胞迁移抑制剂的结构活性研究。这些包括环大小，官能度和烯烃立体化学不同的大环化合物，以及葡糖醛酸苷。合成工作包括应用Saegusa-Ito反应进行区域和立体选择性不饱和大酮形成，非对映选择性布朗烯丙基化以生成9-甲基米格列他汀类似物以及螯合诱导的异化作用以改变葡糖醛酸的构型。化合物在体外针对乳腺癌和胰腺癌细胞系进行了测试，并且在伤口愈合（刮擦）和博登室试验中均观察到了对肿瘤细胞迁移的抑制作用。一种不饱和大酮化合物对一系列次级药物靶标的亲和力低，

  DOI：

  10.1002/chem.201502861
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲酰基甲基)戊二酰亚胺 在 (triphenylphosphine)copper hydride hexamer 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-((5S,6R,9R,10S,11S,E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-11-methoxy-5,7,9-trimethyl-4-oxotrideca-7,12-dien-1-yl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Migrastatin类似物作为肿瘤细胞迁移抑制剂的合成：探索大环内和上的结构变化

  摘要：

  合成了米格他汀和异米格他汀类似物，以促进对肿瘤细胞迁移抑制剂的结构活性研究。这些包括环大小，官能度和烯烃立体化学不同的大环化合物，以及葡糖醛酸苷。合成工作包括应用Saegusa-Ito反应进行区域和立体选择性不饱和大酮形成，非对映选择性布朗烯丙基化以生成9-甲基米格列他汀类似物以及螯合诱导的异化作用以改变葡糖醛酸的构型。化合物在体外针对乳腺癌和胰腺癌细胞系进行了测试，并且在伤口愈合（刮擦）和博登室试验中均观察到了对肿瘤细胞迁移的抑制作用。一种不饱和大酮化合物对一系列次级药物靶标的亲和力低，

  DOI：

  10.1002/chem.201502861