2-(dibromomethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 87921-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(dibromomethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 87921-48-0
• 化学式: C₇H₁₃BBr₂O₂
• 分子量: 299.798
• InChiKey: LFJFHEZDHXPBCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dibromomethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN, R. W.;LANDMANN, B., CHEM. BER., 1986, 119, N 3, 1039-1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 (Dibromomethyl)boronic acid 在 magnesium sulfate 作用下， 以82%的产率得到2-(dibromomethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Dialkoxyborylbis(bromozincio)methane and Its Reaction with Electrophiles

  摘要：

  通过 Pb 催化与锌的反应，从二烷氧基溴代二溴甲烷制备出了二烷氧基溴代双（溴代锌基）甲烷。通过 TiCl4 介导的与醛或酮的反应，二烷氧基丁酰基双（溴代锌基）甲烷可生成乙烯基硼烷。在过渡金属盐的影响下，该试剂还能与等效的有机卤化物发生双偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.747

文献信息

• Additions of functionalized α-substituted allylboronates to aldehydes under the novel Lewis and Brønsted acid catalyzed manifolds
  作者：Lisa Carosi、Hugo Lachance、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.115

  日期：2005.12

  stereo- and chemoselectivity in the additions of four model α-substituted allylboronates to benzaldehyde was examined under the standard thermal (uncatalyzed) conditions and the novel Lewis and Brønsted acid-catalyzed conditions. With either of Sc(OTf)3 or triflic acid as catalysts, an α-ethyl allylboronate, 1a, led to a surprising inversion of stereoselectivity that can be tentatively rationalized through

  在标准的热（未催化）条件和新型的路易斯和布朗斯台德酸催化的条件下，考察了向苯甲醛中添加四种模式α-取代的烯丙基硼酸酯到苯甲醛中的立体和化学选择性。使用Sc（OTf）3或三氟甲磺酸作为催化剂，α-乙基烯丙基硼酸酯1a会导致令人惊讶的立体选择性反转，可以通过未催化途径和催化途径之间的烯丙基硼化过渡态几何形状的细微差异来初步合理化。还发现α-甲硅烷基试剂的化学选择性（1c和1d可以在使用催化剂时逆转，从而提供烯丙基甲硅烷基化产物而不是由热未催化反应获得的烯丙基硼化产物。
• Hoffmann, Reinhard W.; Wolff, J. Jens, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 563 - 570
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Wolff, J. Jens

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W.; Landmann, Bernd, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 1039 - 1053
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Landmann, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W., Pure and Applied Chemistry, 1988, vol. 60, p. 123 - 130
  作者：Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, REINHARD W.;WOLFF, J. JENS, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 563-569
  作者：HOFFMANN, REINHARD W.、WOLFF, J. JENS

  DOI：——

  日期：——