2-acetamido-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-D-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-acetamido-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: 2-[[(4aR,7S,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: YLLIHWYDQRSBIB-KICAFECNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Acetamido-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucitol 、 2-氯丙酸 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 以210 mg. (32%)的产率得到2-acetamido-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Dipeptidyl 2-amino-1,2-dideoxy-D-glucose derivatives as host resistance

  摘要：

  本发明涉及特定的二肽基2-氨基-1，2-二脱氧-D-葡萄糖，它们可以单独使用或与抗艾滋病药物（例如，阿齐多嘧啶）结合使用，保护免疫功能受损的人类宿主免受艾滋病相关病毒引起的机会性、细菌、真菌和病毒感染，并有助于抑制艾滋病相关病毒本身。

  公开号：

  US04868157A1

文献信息

• Immunologically active dipeptidyl 2-amino-1,2-dideoxy-D-glucose
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：US04315913A1

  公开（公告）日：1982-02-16

  Immunologically active compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is C.sub.1-7 alkyl, substituted C.sub.1-7 alkyl; phenyl; or substituted phenyl; R.sub.2 is hydrogen; or C.sub.1-10 alkyl; R.sub.3 and R.sub.4 may be the same or different and are each independently hydrogen or acyl of the formula: ##STR2## where X is --O--, --S--, --CH.sub.2 --, or ##STR3## R.sub.9, R.sub.10 and R.sub.12 may be the same or different and are each independently hydrogen; C.sub.1-20 alkyl; C.sub.2-20 alkenyl; C.sub.1-20 alkylcarbonyloxy; amino; phenyl; benzyl; C.sub.1-20 alkoxymethyl; or C.sub.1-20 alkylamido; R.sub.11 is hydrogen; C.sub.1-30 alkyl; C.sub.2-30 alkenyl; C.sub.1-30 alkoxy; phenyl; C.sub.1-20 alkylsulfonyl; or cholesteryl; and m is 0-90; and n is 0 or 1, provided that when n is 0, R.sub.11 may additionally be phenyl, substituted phenyl, 1-adamantyl, or heterocycle selected from the group consisting of 2- or 3-furyl, 2- or 3-thienyl, 2- or 3-pyrrolidinyl, 2-, 3-, or 4-pyridyl, and 1-tetrazolyl, said heterocycle optionally substituted with C.sub.1-20 alkylcarbonyl; R.sub.5 is hydrogen; or R.sub.5 -R.sub.6 together is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 ; R.sub.6 is hydrogen; C.sub.1-7 alkyl; hydroxymethyl; mercaptomethyl; benzyl; or substituted benzyl; R.sub.7 and R.sub.8 may be the same or different and are each independently COOR or CONR'R", where R is hydrogen or C.sub.1-7 alkyl, and R' and R" are each independently hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; when R.sub.2 is C.sub.1-10 alkyl, the stereochemistry at asymmetric center I can be either D or L; when R.sub.6 is not hydrogen, the stereochemistry at asymmetric center II is L; the stereochemistry at asymmetric center III is D.

  化合物的免疫活性成分的公式为：##STR1##其中，R.sub.1是C.sub.1-7烷基，取代的C.sub.1-7烷基；苯基；或取代的苯基；R.sub.2是氢；或C.sub.1-10烷基；R.sub.3和R.sub.4可以相同也可以不同，且各自独立地是氢或式为：##STR2##其中X是--O--，--S--，--CH.sub.2--，或##STR3##R.sub.9，R.sub.10和R.sub.12可以相同也可以不同，且各自独立地是氢；C.sub.1-20烷基；C.sub.2-20烯基；C.sub.1-20烷基羰氧基；氨基；苯基；苄基；C.sub.1-20烷氧甲基；或C.sub.1-20烷基酰胺基；R.sub.11是氢；C.sub.1-30烷基；C.sub.2-30烯基；C.sub.1-30烷氧基；苯基；C.sub.1-20烷基磺酰基；或胆固醇基；m为0-90；n为0或1，但当n为0时，R.sub.11还可以是苯基，取代的苯基，1-金刚烷基，或从2-或3-呋喃基，2-或3-噻吩基，2-或3-吡咯啉基，2-，3-或4-吡啶基，和1-四唑基中选择的杂环，所述杂环可以用C.sub.1-20烷基羰基取代；R.sub.5是氢；或R.sub.5-R.sub.6在一起是--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2；R.sub.6是氢；C.sub.1-7烷基；羟甲基；巯基甲基；苄基；或取代的苄基；R.sub.7和R.sub.8可以相同也可以不同，且各自独立地是COOR或CONR'R"，其中R是氢或C.sub.1-7烷基，而R'和R"各自独立地是氢或C.sub.1-3烷基；当R.sub.2是C.sub.1-10烷基时，不对称中心I的立体化学可以是D或L；当R.sub.6不是氢时，不对称中心II的立体化学是L；不对称中心III的立体化学是D。
• Immunologically active dipeptidyl 2-amino-1,2-dideoxy-D-glucose derivatives and methods of preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0041896B1

  公开（公告）日：1983-12-28
• US4315913A
  申请人：——

  公开号：US4315913A

  公开（公告）日：1982-02-16
• US4868157A
  申请人：——

  公开号：US4868157A

  公开（公告）日：1989-09-19
• Dipeptidyl 2-amino-1,2-dideoxy-D-glucose derivatives as host resistance
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04868157A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  Disclosed are specific dipeptidyl 2-amino-1,2-dideoxy-D-glucoses which, either alone, or in combintion with an anti-AIDS drug, e.g. azidothymidine, protect an immunocompromised human host, resulting from an AIDS-related virus, against opportunistic, bacterial, fungal and viral infections, as well as help to suppress the AIDS-related virus itself.

  本发明涉及特定的二肽基2-氨基-1，2-二脱氧-D-葡萄糖，它们可以单独使用或与抗艾滋病药物（例如，阿齐多嘧啶）结合使用，保护免疫功能受损的人类宿主免受艾滋病相关病毒引起的机会性、细菌、真菌和病毒感染，并有助于抑制艾滋病相关病毒本身。