3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-6-(S)-methyl-1-[(S)-1-phenylethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one | 1257531-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-6-(S)-methyl-1-[(S)-1-phenylethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-6(S)-methyl-1-[(S)-1-phenylethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one；2-chloro-4-[(4S)-4-methyl-6-oxo-3-[(1S)-1-phenylethyl]-2-sulfanylidene-1,3-diazinan-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1257531-87-5
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₃OS
• 分子量: 383.901
• InChiKey: AYMWBUZHWMPOKE-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-6-(S)-methyl-1-[(S)-1-phenylethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以75%的产率得到3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-6-(S)-methyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的3-芳基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-4（1 H）-抗前列腺癌药物的设计和合成†

  摘要：

  在分子模型研究的基础上，提出了3-芳基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-4（1 H）-酮类作为一类新的抗前列腺癌药物。通过使用（R）/（S）-α-甲基苄基胺进行手性诱导并随后在AcOH中用HBr脱苄基反应，可以实现3-芳基-6-甲基-2-甲基氧杂四氢嘧啶-4（1 H）-一种衍生物的立体选择性合成。所需的对映体，收率高。在体外针对前列腺癌细胞系，PC-3和LNCaP筛选了这些化合物，并确定了最有效的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra06391k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-6-(S)-methyl-1-[(S)-1-phenylethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的3-芳基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-4（1 H）-抗前列腺癌药物的设计和合成†

  摘要：

  在分子模型研究的基础上，提出了3-芳基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-4（1 H）-酮类作为一类新的抗前列腺癌药物。通过使用（R）/（S）-α-甲基苄基胺进行手性诱导并随后在AcOH中用HBr脱苄基反应，可以实现3-芳基-6-甲基-2-甲基氧杂四氢嘧啶-4（1 H）-一种衍生物的立体选择性合成。所需的对映体，收率高。在体外针对前列腺癌细胞系，PC-3和LNCaP筛选了这些化合物，并确定了最有效的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra06391k

文献信息

• Aldol reactions of 2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones: stereoregulations from endo- and exocyclic chiral centres
  作者：Varun Kumar、Kapil Kumar、Anang Pal、Gopal Lal Khatik、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.020

  日期：2013.2

  reactions of conformationally restricted 3-aryl-1-((S)-1-phenylethyl)-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones governed the formation of anti aldol adducts, by a kinetic reaction pathway. The preferential formation of the anti aldol diastereomers was also assisted by the steric effects of the electrophile through diastereofacial selection while the electronic effects of the aryl group at N3 remained subtle.

  在锂介导的构象受限的3-芳基-1-（-1-（（S）-1-苯乙基）-2-硫代四氢嘧啶-4（1 H）-的不对称醛醇缩合反应中，N 1处的取代基所赋予的空间规则决定了吗啉的形成。抗醛醇加合物，通过动力学反应途径。通过非对映体选择，亲电子体的空间效应也有助于抗醛醇非对映异构体的优先形成，而在N 3上的芳基的电子效应仍然微不足道。在C6处结合一个内环甲基见证了一个非对映体选择性的形成一个抗通过调节π-表面选择性使醛醇加成物。醛醇加合物的绝对构型通过计算计算和NMR实验确定，并通过单晶X射线分析证实。
• Diastereoselective syntheses of 3-aryl-5-(arylalkyl)-6-methyl-1-(1-phenylethyl)thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones: A stereochemical perspective from endo and exocyclic chiral centres
  作者：Varun Kumar、Pallepogu Raghavaiah、Shaikh M. Mobin、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c0ob00230e

  日期：——

  Diastereoselective syntheses of 3-aryl-(S/R)-6-methyl-1-[(S/R)-1-phenylethyl)]-2-thioxotetrahydro pyrimidin-4(1H)-ones were achieved in good yields by the condensation of aryl isothiocyanates with ethyl 3-(1-phenylethylamino)butanoate in a one-pot reaction. Benzylation of these substrates illustrated that the orientations of the exocylic and endocylic groups determine the stereochemical outcome of the product formed.

  通过芳基异硫氰酸酯与 3-(1-苯基乙基氨基)丁酸乙酯的单锅缩合反应，实现了 3-芳基-(S/R)-6-甲基-1-[(S/R)-1-苯基乙基)]-2-硫代四氢嘧啶-4(1H)-酮的非对映选择性合成，收率良好。这些底物的苄化反应表明，外环基团和内环基团的取向决定了所形成产物的立体化学结果。