2-烯丙基-1,4-二甲基苯 | 42918-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-烯丙基-1,4-二甲基苯
• 英文名称: 2-allyl-p-xylene
• 英文别名: JS-III-73；3-(2,5-Dimethylphenyl)-1-propene；1,4-dimethyl-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 42918-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: ZPRGJRXDRKNNSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-1,4-二甲基苯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 水 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 以76%的产率得到(E)-3-(2,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在简单操作和温和条件下钯催化的烯丙基CH氧化

  摘要：

  我们发现了一种有效且简单的系统（Pd / BQ / air / rt），可通过Pd催化的烯丙基CH键与H键官能化来制备烯丙基醇。该方法具有操作简单，条件温和和环境友好等优点，因此具有优势。通过改变反应条件，它可以适用于制备不饱和醛，烯丙基酯，醚和胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob00209j
• 作为产物：
  描述：

  2.5-Dimethyl-2-allyl-cyclohexadien-(3.5)-on 生成 2-烯丙基-1,4-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Hansen,H.-J. et al., Helvetica Chimica Acta, 1968, vol. 51, p. 828 - 867

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative allylation of bis[(pinacolato)boryl]methane: synthesis of homoallylic boronic esters
  作者：Chunsheng Li、Meng Li、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc07788b

  日期：——

  A palladium-catalyzed oxidative allylation of bis[(pinacolato)boryl]methane to afford the corresponding homoallylic organoboronic esters with moderate to excellent yields is reported. This novel transformation provides an efficient strategy for the construction of homoallylic organoboronic esters in one step with a broad substrate scope. It is proposed that the palladium-catalyzed oxidative allylic

  据报道，钯催化双[（频哪醇）硼基]甲烷的氧化烯丙基化，以中等至优异的产率提供相应的均烯丙基有机硼酸酯。这一新颖的转化为在宽范围的底物范围内一步制备均烯丙基有机硼酸酯提供了一种有效的策略。建议钯催化的氧化烯丙基CH键活化过程可能参与催化循环。
• Pd₂(dba)₃/P(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N-Catalyzed Stille Cross-Coupling of Aryl Chlorides
  作者：Weiping Su、Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ol0495927

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] The Pd(2)(dba)(3)/P(i-BuNCH(2)CH(2))(3)N (1d) catalyst system is highly effective for the Stille cross-coupling of aryl chlorides with organotin compounds. This method represents only the second general method for the coupling of aryl chlorides. Other proazaphosphatranes possessing benzyl substituents also generate very active catalysts for Stille reactions. Noteworthy features

  [反应：请参见文本] Pd（2）（dba）（3）/ P（i-BuNCH（2）CH（2））（3）N（1d）催化剂体系对Stille交叉偶联反应非常有效芳基氯化物与有机锡化合物。该方法仅代表偶联芳基氯的第二种通用​​方法。具有苄基取代基的其他三氮杂磷杂环戊烷也产生用于Stille反应的非常活泼的催化剂。该方法值得注意的特征是：（a）配体1d的商业可得性；（b）可以偶联的多种芳基氯化物；以及（c）适用于芳基，乙烯基和烯丙基锡试剂。
• Highly Active Palladium Catalysts Supported by Bulky Proazaphosphatrane Ligands for Stille Cross-Coupling:  Coupling of Aryl and Vinyl Chlorides, Room Temperature Coupling of Aryl Bromides, Coupling of Aryl Triflates, and Synthesis of Sterically Hindered Biaryls
  作者：Weiping Su、Sameer Urgaonkar、Patrick A. McLaughlin、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ja0450096

  日期：2004.12.1

  R' = i-Bu, 1; R = Bz, R' = i-Bu, 3; R = R' = Bz, 4] for palladium-catalyzed Stille reactions of aryl chlorides is described. Catalysts derived from ligands 1 and 4 efficiently catalyze the coupling of electronically diverse aryl chlorides with an array of organotin reagents. The catalyst system based on the ligand 3 is active for the synthesis of sterically hindered biaryls (di-, tri-, and tetra-ortho

  一族氮杂磷杂环配体 [P(RNCH2CH2)2N(R'NCH2CH2): R = R' = i-Bu, 1; R = Bz, R' = i-Bu, 3; R = R' = Bz, 4] 描述了钯催化芳基氯化物的 Stille 反应。源自配体 1 和 4 的催化剂可有效催化电子不同的芳基氯化物与一系列有机锡试剂的偶联。基于配体 3 的催化剂体系对于合成位阻联芳基化合物（二、三和四邻位取代）具有活性。配体 4 的使用允许芳基溴化物在室温下偶联，并且它还允许芳基三氟甲磺酸酯和氯乙烯参与 Stille 偶联。
• Electrophilic allylation of arenes with in situ generated allyltriarylbismuthonium compound: The bismuth-mediated polarity inversion of allylsilanes
  作者：Yoshihiro Matano、Masanori Yoshimune、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01600-7

  日期：1995.10

  Reaction of triarylbismuth difluorides 1 with allyltrimethylsilane 2 in CH2Cl2 in the presence of BF3·OEt2 at low temperature generates allyltriarylbismuthonium compound 3 as a pale yellow solution, in which aromatic hydrocarbons and ethers, triphenylphosphine, dimethyl sulfide, p-toluenesulfinate, and thiophenol are all readily allylated to afford the corresponding allyl derivatives in moderate to

  BF 3 ·OEt 2的存在下，三氟化三芳基铋1与烯丙基三甲基硅烷2在CH 2 Cl 2中在低温下反应生成烯丙基三芳基双mut化合物3，为浅黄色溶液，其中芳烃和醚，三苯膦，二甲基硫醚，对甲苯磺酸盐和苯硫酚都容易被烯丙基化，以中等至良好的产率得到相应的烯丙基衍生物。
• Functional selectivity in Friedel–Crafts alkylations with allylic halides promoted by solid composite lead fluoride reagent
  作者：Junko Ichihara

  DOI：10.1039/a704606e

  日期：——

  The composite lead fluoride reagent prepared from PbF2 and NaBr is a nonhygroscopic and efficient solid reagent for promoting Friedel–Crafts type reaction of aromatic compounds with allylic halides selectively to afford the monoallylated compounds.

  由氟化铅 (PbF2) 和溴化钠 (NaBr) 制备的复合氟化铅试剂是一种不吸湿且高效的固体试剂，可选择性地促进芳香化合物与烯丙基卤化物发生傅克型反应，从而得到单烯丙基化合物。