N-己基苯并硫代酰胺 | 62926-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-己基苯并硫代酰胺
• 英文名称: N-hexylbenzothioamide
• 英文别名: N-hexylbenzenecarbothioamide
• CAS: 62926-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NS
• 分子量: 221.367
• InChiKey: AFTRYHWOBWQLPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-己基苯并硫代酰胺 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-Hexyl-thiobenzimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Moreau,R.-C.; Loiseau,P., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1977, vol. 284, p. 347 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-己基苯并硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  A general method for the n-alkylation of thioamides.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82034-1

文献信息

• NaOTs-promoted transition metal-free C–N bond cleavage to form C–X (X = N, O, S) bonds
  作者：Yuqi Zhang、Xiaojing Ye、Sicheng Liu、Wei Chen、Irfan Majeed、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01409a

  日期：——

  Multifunctional transformation of amide C–N bond cleavage is reported. The protocol applies to benzamide, thioamide, alcohols, and mercaptan under similar reaction conditions catalyzed by NaOTs. It is noteworthy that NaOTs can not only be recycled and reused for up to three cycles without significant loss in catalytic activity, but also catalyze gram-grade reactions. This study provides a novel solution

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。
• Transition metal-free, chemoselective arylation of thioamides yielding aryl thioimidates or<i>N</i>-aryl thioamides
  作者：Piret Villo、Gabriella Kervefors、Berit Olofsson

  DOI：10.1039/c8cc04795b

  日期：——

  secondary thioamides with diaryliodonium salts under basic, transition metal-free conditions resulted in chemoselective S-arylation to provide aryl thioimidates in good to excellent yields. Equimolar amounts of thioamide, base and diaryliodonium salt were sufficient to obtain a diverse selection of products within short reaction times. Reactions with thiolactams delivered N-arylated thioamides in good

  在碱性的，无过渡金属的条件下，仲硫代酰胺与二芳基碘鎓盐的反应导致化学选择性的S-芳基化，从而以良好或优异的产率提供了硫代亚氨酸芳基酯。等摩尔量的硫代酰胺，碱和二芳基碘鎓盐足以在较短的反应时间内获得多种产品选择。与硫内酰胺的反应在室温下以高收率递送了N-芳基化硫代酰胺。
• Microwave-assisted iodine-catalyzed oxidative coupling of dibenzyl(difurfuryl)disulfides with amines: a rapid and efficient protocol for thioamides
  作者：Jinyang Chen、Lan Mei、Jialing Liu、Chuntao Zhong、Binfang Yuan、Qiang Li

  DOI：10.1039/c9ra05939c

  日期：——

  efficient protocol for synthesis of thioamides was developed via the microwave-assisted iodine-catalyzed oxidative coupling of dibenzyl(difurfuryl)disulfides with amines. This process is scalable and tolerates a wide spectrum of amines to deliver the corresponding products in moderate to excellent yields in 10 minutes, providing a cheap and rapid approach to thioamides.

  通过微波辅助碘催化二苄基（二糠基）二硫化物与胺的氧化偶联，开发了一种合成硫代酰胺的有效方案。该工艺具有可扩展性，可耐受多种胺类，从而在 10 分钟内以中等至优异的产率提供相应的产品，为硫代酰胺提供了一种廉价且快速的方法。
• Decarboxylative Thioamidation of Arylacetic and Cinnamic Acids: A New Approach to Thioamides
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol501482g

  日期：2014.7.18

  A new decarboxylative strategy has been developed for the synthesis of thioamides via a three-component reaction involving arylacetic or cinnamic acids, amines and elemental sulfur powder, without the need of a transition metal and an external oxidant.

  已经开发了一种新的脱羧策略，用于通过三组分反应合成硫代酰胺，该反应涉及芳酸或肉桂酸，胺和元素硫粉，而无需过渡金属和外部氧化剂。
• Economic Sulfur Conversion to Functional Polythioamides through Catalyst-Free Multicomponent Polymerizations of Sulfur, Acids, and Amines
  作者：Wenxia Cao、Fengying Dai、Rongrong Hu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/jacs.9b11066

  日期：2020.1.15

  dicarboxylic acids, and diamines were reported to facilely construct 12 polythioamides with diverse and well-defined structures, high molecular weights (Mws up to 86 200 g/mol), and excellent yields (up to 99%) from elemental sulfur. Besides commonly used aliphatic diamines, aromatic diamine monomers are also applicable to these MCPs, affording polythioamides with unique rigid structures and improved

  硫的利用是一个全球关注的问题，因为它的天然来源丰富，并且在储存过程中会因燃烧或氧化而引起安全或环境问题，而含硫聚合物凭借其迷人的特性，如金属配位能力、高折射率，成为流行的材料, 和半导体特性。含硫聚合物的合成具有挑战性，尤其是直接从元素硫合成。在此，据报道，所有市售元素硫、二元羧酸和二胺的无催化剂和可扩展多组分聚合可轻松构建 12 种具有多种和明确结构、高分子量（Mws 高达 86 200 g/mol）的聚硫酰胺，以及元素硫的优异产率（高达 99%）。除了常用的脂肪族二胺外，芳香族二胺单体也适用于这些 MCP，提供具有独特刚性结构和比先前报道的聚硫酰胺改进的功能的聚硫酰胺。这些多硫代酰胺可用于金回收，可以选择性、快速（1 分钟）、灵敏（10 ppb）、高效（> 99.99%）和高提取能力从废弃电子废物的实用酸性浸出液中提取痕量 Au3+。至 0.60 g Au3+/g，热解后直接提供高纯度