1-Siloxy-1-phenyl-2-methylcyclopropane | 56011-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Siloxy-1-phenyl-2-methylcyclopropane
• 英文别名: trimethyl(2-methyl-1-phenylcyclopropoxy)silane；Trimethyl[(2-methyl-1-phenylcyclopropyl)oxy]silane；trimethyl-(2-methyl-1-phenylcyclopropyl)oxysilane
• CAS: 56011-29-1
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: WGONKFJSNNRXPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Siloxy-1-phenyl-2-methylcyclopropane 在 mercury(II) diacetate 、 lithium carbonate 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 生成 2-甲基-1-苯基-丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基环丙烷与乙酸汞的反应合成β-巯基酮，并将其转化为α-亚甲基酮和γ-酮酸酯

  摘要：

  通过与乙酸汞的反应，将甲硅烷氧基环丙烷定量地转化为β-乙酰氧基汞的酮。依次用氯化钯或氯化钯/一氧化碳进行处理，分别得到高收率的α-亚甲基酮或γ-酮酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92884-3
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 二碘甲烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-Siloxy-1-phenyl-2-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  简单而通用的硝基酰化：非环状高价碘硝基酰化试剂

  摘要：

  一种稳定且高反应性的非环状高价碘硝基氧基化试剂由芳基碘二乙酸酯和 HNO 3制备。该试剂促进了锌催化的环丙基甲硅烷基醚的区域选择性硝基酰化反应，适用范围广，也可用于各种可烯醇化的C-H键的硝基酰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202302521

文献信息

• Copper-mediated tandem ring-opening/cyclization reactions of cyclopropanols with aryldiazonium salts: synthesis of <i>N</i>-arylpyrazoles
  作者：Jidan Liu、Erjie Xu、Jinyuan Jiang、Zeng Huang、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/c9cc09657d

  日期：——

  A general method for the synthesis of structurally diverse N-arylpyrazoles from readily available cyclopropanols and aryldiazonium salts is disclosed. The reaction was conducted at room temperature within minutes with a broad substrate scope and excellent regioselectivity.

  公开了一种由容易获得的环丙醇和芳基重氮盐合成结构多样的N-芳基吡唑的通用方法。该反应在室温下在数分钟内以宽的底物范围和优异的区域选择性进行。
• Generation of<i>β</i>-Carbonyl Radicals from Cyclopropanol Derivatives by the Oxidation with Manganese(III) 2-Pyridinecarboxylate and Their Reactions with Electron-Rich and -Deficient Olefins
  作者：Nobuharu Iwasawa、Satoshi Hayakawa、Masahiro Funahashi、Koichi Isobe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.66.819

  日期：1993.3

  Various β-carbonyl radicals are generated oxidatively from cyclopropanol derivatives by the use of manganese(III) 2-pyridinecarboxylate (Mn(pic)3). These β-carbonyl radicals react with electron-rich olefins such as conjugated silyl enol ethers, a ketene thioacetal, a ketene dithioacetal, and a vinyl ether intermolecularly to give crossed-addition products in good yield. Furthermore, the combined use

  通过使用锰 (III) 2-吡啶羧酸盐 (Mn(pic)3)，从环丙醇衍生物氧化生成各种 β-羰基自由基。这些 β-羰基自由基与富电子烯烃如共轭甲硅烷基烯醇醚、乙烯酮硫缩醛、乙烯酮二硫缩醛和乙烯基醚发生分子间反应，以良好的产率得到交叉加成产物。此外，Mn(pic)3和三丁基氢化锡的组合使用使得这些β-羰基与缺电子烯烃如丙烯腈、丙烯醛、丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮和甲基乙烯基酮的1:1加成反应成为可能。 N,N-二甲基丙烯酰胺和相应的产物以中等至良好的收率获得。
• Synergistic effect of additives on cyclopropanation of olefins
  作者：Donghao Cheng、Deshun Huang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c3ob40751a

  日期：——

  An efficient cyclopropanation of olefins with Zn(CH2I)2, a catalytic amount of CCl3CO2H, and 1,2-dimethoxyethane at room temperature is described. A wide variety of olefins, including acid-sensitive substrates, can be cyclopropanated in 71–99% yield.

  报道了一种在室温下使用Zn(CH2I)2、催化量的CCl3CO2H和1,2-二甲氧基乙烷对烯烃进行高效环丙烷化的方法。包括对酸敏感的底物在内的多种烯烃，其环丙烷化产率可达71-99%。
• Iron-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Cyclopropanols with Alkenes and TBHP: Synthesis of 5-Oxo Peroxides
  作者：Chenhao Lou、Xin Wang、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02824

  日期：2021.10.1

  rarely used in multicomponent reactions. Herein we report the three-component reaction of cyclopropanols with alkenes and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed by an iron catalyst. This protocol enables the incorporation of both the β-carbonyl fragment and a peroxy unit across the C═C double bond regioselectively, thus allowing an efficient, facile access to 5-oxo peroxides. Modification of the biologically

  环丙醇的开环很少用于多组分反应。在本文中，我们报告了在铁催化剂的催化下，环丙醇与烯烃和叔丁基过氧化氢 (TBHP)的三组分反应。该方案使β-羰基片段和过氧单元区域选择性地跨C=C双键掺入，从而允许有效、容易地获得5-氧代过氧化物。还展示了生物活性分子的修饰和过氧化物的各种下游衍生化。
• Photocatalytic Stoichiometric Oxidant-Free Synthesis of Linear Unsaturated Ketones from 1,2-Disubstituted Cyclopropanols
  作者：Alaksiej L. Hurski、Marharyta V. Laktsevich-Iskryk、Anastasiya V. Krech、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1055/s-0040-1706088

  日期：2021.3

  A one-step catalytic oxidant-free synthesis of unsaturated ketones from 1,2-disubstituted cyclopropanols is reported. Previously for this transformation, only two- and three-step protocols have been developed. The reaction proceeds under irradiation with visible light in the presence of catalytic amounts of both an acridinium photocatalyst and a cobaloxime complex. 2-Aryl-substituted cyclopropanols

  据报道，由1,2-二取代的环丙醇可一步催化无氧化剂合成不饱和酮。以前，此转换仅开发了两步和三步协议。该反应在催化量的photo啶光催化剂和钴肟肟络合物的存在下在可见光的照射下进行。2-芳基取代的环丙醇反应生成α，β-不饱和酮，而2-烷基取代的底物的脱氢开环提供α，β-和β，γ-烯酮的混合物。该反应开始于环丙醇被光激发的to啶催化剂单电子氧化为环丙氧基。我们还发现Co（dmgBF 2）2（MeCN）2 在空气气氛下用蓝色LED照射或加热时生成的配合物可用作羟基环丙烷氧化剂。