N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanine 2-pyridyl thiol ester | 33857-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanine 2-pyridyl thiol ester
• 英文别名: Boc-Phe-SPy；S-pyridin-2-yl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanethioate
• CAS: 33857-75-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 358.461
• InChiKey: XGEBLJQKCNZTKW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanine 2-pyridyl thiol ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以84%的产率得到(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 1-methyl-2-oxopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Moon, Sung-Hwan; Ohfune, Yasufumi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 16, p. 7405 - 7406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanine 2-pyridyl thiol ester
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF AMIDES, ESTERS, AND THIOESTERS

  摘要：

  二乙基2-(3-氧-2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑啉基)膦酸酯是一种高反应性的缩合剂，能从多种胺、活性羟胺以及硫醇和酸中高效制备酰胺、酯和硫酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.123

文献信息

• Tributylphosphine-catalyzed Acylation of Alcohol by Active Ester Directed toward Effective End-capping of Pseudorotaxane Consisting of Ammonium Group and Crown Ether
  作者：Nobuhiro Kihara、Naohisa Nakakoji、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/cl.2002.924

  日期：2002.9

  According to the results of a model study using benzyl alcohol, pseudorotaxane with terminal hydroxy group on the axle was acylated with S-2-pyridyl 3,5-dimethylthiobenzoate in the presence of tributylphosphine to produce rotaxane in 85% yield. Optically active [2]rotaxane and [3]rotaxane were readily synthesized by this method.

  根据使用苯甲醇的模型研究结果，在三丁基膦存在下，轴上具有末端羟基的假轮烷与 S-2-吡啶基 3,5-二甲基硫代苯甲酸酯酰化，以 85% 的产率生产轮烷。通过这种方法可以很容易地合成具有旋光活性的 [2] 轮烷和 [3] 轮烷。
• Ahmed, A; Akhter, H, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 5, p. 564 - 565
  作者：Ahmed, A、Akhter, H

  DOI：——

  日期：——