3-氧代丁烷-2-基甲烷磺酸酯 | 77611-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代丁烷-2-基甲烷磺酸酯
• 英文名称: Acetoin-methansulfonat
• 英文别名: 2-Butanone, 3-[(methylsulfonyl)oxy]-；3-oxobutan-2-yl methanesulfonate
• CAS: 77611-73-5
• 化学式: C₅H₁₀O₄S
• 分子量: 166.198
• InChiKey: NJALXZJZDUWKRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代丁烷-2-基甲烷磺酸酯 、 苄硫醇 在 CsCO₃ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以18.5 g的产率得到3-(benzylthio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代四氢噻吩的立体控制合成新方法

  摘要：

  通过巯基烯丙醇 1 (X = S) 与醛和酮的酸促进缩合，可以以 50-70% 的收率以高立体选择性制备各种取代的 3-酰基四氢噻吩。巯基烯丙醇的内部烯烃碳必须被取代，末端烯烃碳必须未被取代。这种四氢噻吩的新合成对于制备在 C2 和 C5 处具有顺式侧链的 3-酰基四氢噻吩最有用。在 (4R)-9 到四氢噻吩 22 的转化过程中对映体纯度的完全保持与环化-频哪醇途径一致（24 → 25 → 26 → 27，方案 8）。

  DOI：

  10.1021/ja001975m
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以18.2 g的产率得到3-氧代丁烷-2-基甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  取代四氢噻吩的立体控制合成新方法

  摘要：

  通过巯基烯丙醇 1 (X = S) 与醛和酮的酸促进缩合，可以以 50-70% 的收率以高立体选择性制备各种取代的 3-酰基四氢噻吩。巯基烯丙醇的内部烯烃碳必须被取代，末端烯烃碳必须未被取代。这种四氢噻吩的新合成对于制备在 C2 和 C5 处具有顺式侧链的 3-酰基四氢噻吩最有用。在 (4R)-9 到四氢噻吩 22 的转化过程中对映体纯度的完全保持与环化-频哪醇途径一致（24 → 25 → 26 → 27，方案 8）。

  DOI：

  10.1021/ja001975m

文献信息

• Rapid synthesis of 3-organosulfonyloxy-2-alkanones under microwave irradiation
  作者：Jong Chan Lee、Sang Hun Oh、In-Goul Song

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01900-0

  日期：1999.12

  Remarkably fast microwave assisted direct regiospecific sulfonyloxylation reactions of 2-alkanones in solvent free condition is described.

  描述了在无溶剂条件下2-链烷酮的非常快速的微波辅助的直接区域特异性磺酰氧基化反应。
• Regiospecific synthesis of 3-organosulfonyloxy-2-alkanones
  作者：Jong Chan Lee、Youngsup Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00451-1

  日期：1998.5

  A direct regiospecific preparation method of 3-organosulfonyloxy-2-alkanones from reaction of 2-alkanones with copper(II) organosulfonates is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Direct .alpha.-mesyloxylation of ketones and .beta.-dicarbonyl compounds with [hydroxy(mesyloxy)iodo]benzene
  作者：Jayant S. Lodaya、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/jo00236a048

  日期：1988.1
• LODAYA, JAYANT S.;KOSER, GERALD F., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 210-212
  作者：LODAYA, JAYANT S.、KOSER, GERALD F.

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for Stereocontrolled Synthesis of Substituted Tetrahydrothiophenes
  作者：Andrés Molina Ponce、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja001975m

  日期：2000.9.1

  A variety of substituted 3-acyltetrahydrothiophenes can be prepared with high stereoselectivity in 50−70% yield by acid-promoted condensation of mercapto allylic alcohols 1 (X = S) with aldehydes and ketones. The mercapto allylic alcohol must be substituted at the internal alkene carbon and the terminal alkene carbon must be unsubstituted. This new synthesis of tetrahydrothiophenes will be most useful

  通过巯基烯丙醇 1 (X = S) 与醛和酮的酸促进缩合，可以以 50-70% 的收率以高立体选择性制备各种取代的 3-酰基四氢噻吩。巯基烯丙醇的内部烯烃碳必须被取代，末端烯烃碳必须未被取代。这种四氢噻吩的新合成对于制备在 C2 和 C5 处具有顺式侧链的 3-酰基四氢噻吩最有用。在 (4R)-9 到四氢噻吩 22 的转化过程中对映体纯度的完全保持与环化-频哪醇途径一致（24 → 25 → 26 → 27，方案 8）。