3-氧代丁烷-2-基甲烷磺酸酯 | 77611-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代丁烷-2-基甲烷磺酸酯
• 英文名称: Acetoin-methansulfonat
• 英文别名: 2-Butanone, 3-[(methylsulfonyl)oxy]-；3-oxobutan-2-yl methanesulfonate
• CAS: 77611-73-5
• 化学式: C₅H₁₀O₄S
• 分子量: 166.198
• InChiKey: NJALXZJZDUWKRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代丁烷-2-基甲烷磺酸酯 、 苄硫醇 在 CsCO₃ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以18.5 g的产率得到3-(benzylthio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代四氢噻吩的立体控制合成新方法

  摘要：

  通过巯基烯丙醇 1 (X = S) 与醛和酮的酸促进缩合，可以以 50-70% 的收率以高立体选择性制备各种取代的 3-酰基四氢噻吩。巯基烯丙醇的内部烯烃碳必须被取代，末端烯烃碳必须未被取代。这种四氢噻吩的新合成对于制备在 C2 和 C5 处具有顺式侧链的 3-酰基四氢噻吩最有用。在 (4R)-9 到四氢噻吩 22 的转化过程中对映体纯度的完全保持与环化-频哪醇途径一致（24 → 25 → 26 → 27，方案 8）。

  DOI：

  10.1021/ja001975m
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以18.2 g的产率得到3-氧代丁烷-2-基甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  取代四氢噻吩的立体控制合成新方法

  摘要：

  通过巯基烯丙醇 1 (X = S) 与醛和酮的酸促进缩合，可以以 50-70% 的收率以高立体选择性制备各种取代的 3-酰基四氢噻吩。巯基烯丙醇的内部烯烃碳必须被取代，末端烯烃碳必须未被取代。这种四氢噻吩的新合成对于制备在 C2 和 C5 处具有顺式侧链的 3-酰基四氢噻吩最有用。在 (4R)-9 到四氢噻吩 22 的转化过程中对映体纯度的完全保持与环化-频哪醇途径一致（24 → 25 → 26 → 27，方案 8）。

  DOI：

  10.1021/ja001975m

文献信息

• Rapid synthesis of 3-organosulfonyloxy-2-alkanones under microwave irradiation
  作者：Jong Chan Lee、Sang Hun Oh、In-Goul Song

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01900-0

  日期：1999.12

  Remarkably fast microwave assisted direct regiospecific sulfonyloxylation reactions of 2-alkanones in solvent free condition is described.

  描述了在无溶剂条件下2-链烷酮的非常快速的微波辅助的直接区域特异性磺酰氧基化反应。
• Regiospecific synthesis of 3-organosulfonyloxy-2-alkanones
  作者：Jong Chan Lee、Youngsup Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00451-1

  日期：1998.5

  A direct regiospecific preparation method of 3-organosulfonyloxy-2-alkanones from reaction of 2-alkanones with copper(II) organosulfonates is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Direct .alpha.-mesyloxylation of ketones and .beta.-dicarbonyl compounds with [hydroxy(mesyloxy)iodo]benzene
  作者：Jayant S. Lodaya、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/jo00236a048

  日期：1988.1
• LODAYA, JAYANT S.;KOSER, GERALD F., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 210-212
  作者：LODAYA, JAYANT S.、KOSER, GERALD F.

  DOI：——

  日期：——