tert-butyl (2-hydroxy-5-nitrophenyl)carbamate | 1141925-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-hydroxy-5-nitrophenyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl 2-hydroxy-5-nitrophenylcarbamate；tert-butyl N-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 1141925-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: TWJCVEKSVWGZTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-hydroxy-5-nitrophenyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-3-(furan-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  在雏鸡胚胎中发现一系列具有中等抗禽H5N1流感病毒活性的新型化合物

  摘要：

  在一些类黄酮化合物（被发现是流感神经氨酸酶抑制剂）的启发下，我们设计并合成了一系列含有不同氨基酸片段的新型化合物。我们还报道了从奥司他韦制备其活性形式的简单合成途径，该活性形式用作阳性对照。酶抑制试验的结果表明，所有设计的化合物均显示出对神经氨酸酶的弱抑制活性。但是，它们在雏鸡胚胎中显示出中等程度的抗禽H5N1流感病毒活性。除了干扰神经氨酸酶的功能外，这些化合物似乎还通过其他值得进一步研究的机制抑制流感病毒的复制。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0341-2
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-氨基-4-硝基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 以63 %的产率得到tert-butyl (2-hydroxy-5-nitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  布鲁顿氏酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂一系列潜在前药的设计、合成和评价

  摘要：

  BTK 已成为自身免疫性疾病和 B 细胞恶性肿瘤中特别有吸引力的治疗靶点，使 BTK 抑制剂成为有价值且重要的治疗选择。我们介绍了一系列具有不溶性 2,5-二氨基嘧啶结构的 BTK 抑制剂前药的设计、合成和评估。将含有不同增溶基团的尾部添加到母体分子中通过酯键。前药 5a 显示出良好的水溶性，并且在人血浆稳定性研究中可以有效地转化为母体。分子研究和显着降低的 BTK 激酶抑制潜力支持了合理的前药设计。总之，化学、生物学和分子研究表明，2,5-二氨基嘧啶支架的前药衍生化可能是将这一系列 BTK 抑制剂推进治疗领域的潜在策略。

  DOI：

  10.3389/fphar.2023.1162216
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 、 二碳酸二叔丁酯 、 、 ethyl acetate n-hexane 在 Desired product 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 tert-butyl (2-hydroxy-5-nitrophenyl)carbamate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (2-hydroxy-5-nitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了化合物、其药学上可接受的组成物以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20140179720A1

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew Paul

  公开号：US20090286778A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及以下化学式I的大环化合物： 或其药用可接受盐或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组成物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，例如炎症和自身免疫性疾病以及癌症。
• [EN] MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS MK2 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2014149164A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• 2,4-Pyrimidinediamine Compounds and Their Uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20150266828A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联反应的2,4-嘧啶二胺化合物，该级联反应导致化学介质的释放，以及合成这些化合物的中介体和方法，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防由脱粒和其他由IgE和/或IgG受体信号级联反应激活引起的化学介质释放所表征、引起或相关的疾病。
• Syntheses and kinetic studies of cyclisation-based self-immolative spacers
  作者：Steve Huvelle、Ahmed Alouane、Thomas Le Saux、Ludovic Jullien、Frédéric Schmidt

  DOI：10.1039/c7ob00121e

  日期：——

  Kinetic analysis of the disassembly of self-immolative spacers based on cyclisation processes was performed. Five compounds were synthesized belonging to two different series, and their kinetic constants were determined. Electron-donating substituents gave a slight acceleration but the main effect was steric, and the Thorpe–Ingold effect was indeed particularly effective. Comparison with the self-immolative

  进行了基于环化过程的自焚间隔基拆卸的动力学分析。合成了五个属于两个不同系列的化合物，并确定了它们的动力学常数。给电子的取代基略有加速，但主要作用是空间位阻，而索普-英戈尔德作用确实特别有效。与基于消除过程的自焚性间隔基的比较表明，环化反应的速率相当或更低，但相应的间隔基更难调节。
• Palladium-Catalysed Carbo- and Hydroamination of Allenyl Ethers and Aminoallenes: Available Entry to Nitrogen-Containing Benzo-Fused Rings
  作者：Silvia Gazzola、Egle M. Beccalli、Alice Bernasconi、Tea Borelli、Gianluigi Broggini、Alberto Mazza

  DOI：10.1002/ejoc.201600720

  日期：2016.9

  carbo- and hydroamination processes resulted in the formation of nitrogen-containing benzo-fused rings. In the case of aminoallenes arising from o-phenylenediamine, the regioselectivity of the cyclization step was strongly dependent on the protecting group tethered to the nitrogen atoms, allowing the formation of five- and seven-membered rings.

  已经研究了衍生自市售邻氨基苯酚和邻硝基苯胺的丙二烯醚和丙二烯胺的 Pd 催化反应。使用各种芳基和杂芳基卤化物，丙二烯的碳胺化导致连续的 C-C 和 C-N 键形成。碳和加氢胺化过程都导致形成含氮苯并稠合环。在由邻苯二胺产生的氨基丙二烯的情况下，环化步骤的区域选择性强烈依赖于连接到氮原子的保护基团，允许形成五元环和七元环。