threo-2-Azido-3-iodobutane | 4098-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: threo-2-Azido-3-iodobutane
• 英文别名: 2-azido-3-iodobutane
• CAS: 4098-12-8
• 化学式: C₄H₈IN₃
• 分子量: 225.032
• InChiKey: REEAUFYDRIAHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2-Azido-3-iodobutane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到cis-2,3-dimethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  The conversion of an aziridine to a .beta.-lactam

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a070
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 在 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到threo-2-Azido-3-iodobutane
  参考文献：
  名称：

  The conversion of an aziridine to a .beta.-lactam

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a070

文献信息

• Organoboranes for synthesis
  作者：Herbert C. Brown、M.Mark Midland、Alan B. Levy、H.C. Brown、R.B. Wetherill、Akira Suzuki、Sunao Sono、Mitsuomi Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83446-3

  日期：1987.1

  excellent yields of secondary amines. Furthermore, the stereochemistry of the original carbon-boron bond is retained. The mechanism of these reactions is discussed and the reaction applied to the synthesis of N-alkyl- and N-arylaziridines.

  三烷基硼烷与有机叠氮化物在回流的二甲苯中反应，然后水解，可得到良好的仲胺收率。该反应高度依赖于硼和叠氮化物部分周围的空间效应。当一种试剂的空间体积增加时，反应将变得缓慢得多，而当两种试剂均受阻时，反应将失败。与经测试的叠氮化物相比，二烷基氯硼烷比三烷基硼烷更具反应性，并能提供更高的所需仲胺收率。烷基二氯硼烷在室温至60°C的温度下与有机叠氮化物反应，可产生优异的仲胺收率。此外，保留了原始碳-硼键的立体化学。讨论了这些反应的机理，并将该反应应用于合成N-烷基-和N-芳基氮丙啶。