α-Cyano-13C-propionsaeure | 71366-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Cyano-13C-propionsaeure
• 英文别名: 2-cyanopropionic acid；α-Cyano-¹³C-propionsaeure
• CAS: 71366-81-9
• 化学式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 100.078
• InChiKey: JDEFPFLTCXIVDH-VQEHIDDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyano-13C-propionsaeure 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以1.53 g的产率得到1-13C methylmalonic acid
  参考文献：
  名称：

  立体电子效应决定了丙二酸半硫酯的铜（II）催化和酶催化反应之间的机械二分法

  摘要：

  以前，我们基于聚酮化合物和脂肪酸的生物合成，在其中 MAHT 酶促脱羧以提供与硫酯缩合的酯烯醇化物，在丙二酸半硫酯 (MAHT) 和醛之间开发了 Cu(II) 催化的对映选择性羟醛反应。我们报告了基于空间效应、动力学、动力学同位素效应和交叉实验的证据，以支持 Cu(II) 催化的羟醛反应的不同机制，包括通过去质子化、添加到醛、脱羧和质子化 MAHT 的烯醇化β-羟基烯醇化物。我们还基于立体电子效应对 MAHT 的 Cu(II) 催化和酶催化反应之间的机械二分法进行了解释。

  DOI：

  10.1021/ja0673682
• 作为产物：
  描述：

  potassium [13C]cyanide 、 2-溴丙酸 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 α-Cyano-13C-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  立体电子效应决定了丙二酸半硫酯的铜（II）催化和酶催化反应之间的机械二分法

  摘要：

  以前，我们基于聚酮化合物和脂肪酸的生物合成，在其中 MAHT 酶促脱羧以提供与硫酯缩合的酯烯醇化物，在丙二酸半硫酯 (MAHT) 和醛之间开发了 Cu(II) 催化的对映选择性羟醛反应。我们报告了基于空间效应、动力学、动力学同位素效应和交叉实验的证据，以支持 Cu(II) 催化的羟醛反应的不同机制，包括通过去质子化、添加到醛、脱羧和质子化 MAHT 的烯醇化β-羟基烯醇化物。我们还基于立体电子效应对 MAHT 的 Cu(II) 催化和酶催化反应之间的机械二分法进行了解释。

  DOI：

  10.1021/ja0673682

文献信息

• Synthesis and incorporation of 13C-labeled DNA building blocks to probe structural dynamics of DNA by NMR
  作者：Felix Nußbaumer、Michael Andreas Juen、Catherina Gasser、Johannes Kremser、Thomas Müller、Martin Tollinger、Christoph Kreutz

  DOI：10.1093/nar/gkx592

  日期：2017.9.6

  report the synthesis of atom-specifically 13C-modified building blocks that can be incorporated into DNA via solid phase synthesis to facilitate investigations on structural and dynamic features via NMR spectroscopy. In detail, 6-13C-modified pyrimidine and 8-13C purine DNA phosphoramidites were synthesized and incorporated into a polypurine tract DNA/RNA hybrid duplex to showcase the facile resonance

  我们报告了原子特异性13 C 修饰结构单元的合成，这些结构单元可以通过固相合成整合到 DNA 中，以促进通过 NMR 光谱研究结构和动态特征。具体而言，合成了 6- 13 C 修饰的嘧啶和 8- 13 C 嘌呤 DNA 亚磷酰胺，并将其掺入多聚嘌呤束 DNA/RNA 混合双链体中，以展示使用位点特异性标记的简便共振分配。我们还研究了 mini-cTAR DNA 中的微到毫秒动力学。该 DNA 参与 HIV 复制周期，我们的数据表明发夹下茎中的交换过程在 HIV-1 核衣壳蛋白 7 存在的情况下上调。作为另一个例子，我们选择了 G-先前已证明以两个折叠形式存在的四联体。使用位点特异性 8- 13 C-2΄脱氧鸟苷标记，我们能够在化学位移时间尺度上验证两种形式之间的缓慢交换。在实时NMR实验中，可以监测T跳跃后倍数分布的重新平衡，产生0.012 min -1的速率。最后，我们使用13 C-ZZ