5H-benzo-1,2,3,4-tetrathiepin | 116592-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5H-benzo-1,2,3,4-tetrathiepin
• 英文别名: 5H-1,2,3,4-benzotetrathiepin；5H-benzo[f]-1,2,3,4-tetrathiepin；5H-1,2,3,4-benzotetrathiepine
• CAS: 116592-26-8
• 化学式: C₇H₆S₄
• 分子量: 218.389
• InChiKey: IHMYBQBYIFAMJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  374.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-benzo-1,2,3,4-tetrathiepin 反应 6.0h， 以32%的产率得到3H-benzo-1,2-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Sato, Ryu; Satoh, Shin-ichi; Saito, Minoru, Chemistry Letters, 1990, p. 139 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊烯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5H-benzo-1,2,3,4-tetrathiepin
  参考文献：
  名称：

  Sato, Ryu; Satoh, Shin-ichi; Saito, Minoru, Chemistry Letters, 1990, p. 139 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  环戊二烯 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 5H-benzo-1,2,3,4-tetrathiepin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到Phenyl-(1R,3S,4S)-2-thia-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Formation of Thiocarbonyl Compounds from Phosphorus Ylides with Cyclic Polysulfide as the Sulfuration Reagent

  摘要：

  将环状多硫化物（如 5H-1,2,3,4-苯并四硫杂卓和 6H-1,2,3,4,5-苯并五硫杂卓作为硫化试剂）与相对稳定的酰化磷反应，可高效生成硫代羰基化合物（如硫代醛和硫酮）、 这些化合物与 2,3-二甲基-1,3-丁二烯或环戊二烯发生原位反应，生成各种 5,6-二氢-2H-硫代吡喃和 2-硫杂双环[2.2.1]庚-5-烯，产量令人满意。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26574

文献信息

• Synthesis of Cyclic Polysulfides. Reactions of Dithiols and Related Compounds with Elemental Sulfur in Liquid Ammonia
  作者：Ryu Sato、Satoru Saito、Hiroshi Chiba、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/bcsj.61.1647

  日期：1988.5

  5-tetrathiabicyclo[4.4.0]decane, and 2,3,4,5,6-pentathiabicyclo[5.4.0]undecane, were synthesized in high yields by new reactions of their corresponding dithiols and related compounds, 1,3-benzodithiole-2-thiones (5) and 1,3-dithiolane-2-thione, with elemental sulfur in liquid ammonia at ambient temperature. In the synthesis of 3a–d from 1,2-benzenedithiol or 5, considerable increase in the product yield

  许多环状多硫化物，即苯并五硫菌素 (3a–d)、6H-1,2,3,4,5-苯并五硫菌素，5H-1,2,3,4-苯并四硫菌素，3H-1,2-苯并二硫醇，1,5 -dihydro-2,3,4-benzotrithiepin, 1,4-dihydro-2,3-benzodithiin, naphtho[1,8-cd]-1,2-dithiole, 1,2,3-trithiane, 1,2-二噻烷、2,3,4,5-四硫双环[4.4.0]癸烷和2,3,4,5,6-五硫双环[5.4.0]十一烷通过其相应的二硫醇和相关化合物，1,3-苯并二硫醇-2-硫酮 (5) 和 1,3-二硫戊环-2-硫酮，在室温下在液氨中含有元素硫。在由 1,2-苯二硫醇或 5 合成 3a-d 时，在后处理中使用的溶剂中加入 1,3-二硝基苯后，观察到产物产率显着增加。
• Weigand, Wolfgang; Wuensch, Ralf; Dick, Stefan, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 10, p. 1511 - 1516
  作者：Weigand, Wolfgang、Wuensch, Ralf、Dick, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Novel addition of 5H-benzo[f]-1,2,3,4-tetrathiepin and 6H-benzo[g]- 1,2,3,4,5-pentathiocin to alkenes in the presence of BF3·OEt2
  作者：Shin-ichi Satoh、Ryu Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92230-5

  日期：1992.4

  The treatment of 5H-benzo[f]-1,2,3,4-tetrathiepin ( BTTP ) or 6H-benzo[g]-1,2,3,4,5-pentathiocin ( BPTC ) with alkenes in the presence of BF3.OEt2 afforded trans adducts, 2,3-disubstituted benzo- 1,4,5-trithiocanes (1), which further reacted with alkenes to give cis adducts, 2,3-disubstituted benzo- 1,4-dithiepanes (2).
• SATO, RYU;SAITO, SATORU;CHIBA, HIROSHI;GOTO, TAKEHIKO;SAITO, MINORU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 5, C. 1647-1651
  作者：SATO, RYU、SAITO, SATORU、CHIBA, HIROSHI、GOTO, TAKEHIKO、SAITO, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• US4611001A
  申请人：——

  公开号：US4611001A

  公开（公告）日：1986-09-09