4-chloro-N-methyl-N-(phenylthio)benzenamine | 1267983-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-methyl-N-(phenylthio)benzenamine
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N-methyl-S-phenylthiohydroxylamine
• CAS: 1267983-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNS
• 分子量: 249.764
• InChiKey: HHGSRQLRJPOJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-methyl-N-(phenylthio)benzenamine 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-(phenylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用亚磺酰胺进行的无过渡金属的芳烃硫代胺化

  摘要：

  本文介绍了将亚芳基插入亚磺酰胺的S- Nσ键中，从而可以合成具有合理官能团相容性的邻硫烷基苯胺衍生物。在DME中使用CsF由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃是这种无过渡金属的硫代氨基化反应成功的关键，该步骤涉及在温和条件下一步形成新的C–N和C–S键。此外，通过抗抑郁药伏替西汀的合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03966
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-chloro-N-methyl-N-(phenylthio)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Thia-Sommelet−Hauser Rearrangement: Application to the Synthesis of Oxindoles

  摘要：

  A series of 3-arylthio-1,3-disubstituted-oxindoles were prepared in good yields by the reaction of alpha-diazocarbonyl compounds and sulfenamides. The reaction involves a Rh-catalyzed thia-Sommelet-Hauser-type rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol200091k

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Ring-Opening 1,3-Aminothiolation of Donor–Acceptor Cyclopropanes Using Sulfenamides
  作者：Avishek Guin、Thukaram Rathod、Rahul N. Gaykar、Tony Roy、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00483

  日期：2020.3.20

  donor-acceptor (D-A) cyclopropanes using sulfenamides has been demonstrated. The insertion of the C-C σ-bond of D-A cyclopropanes into the S-N σ-bond of sulfenamides allows the synthesis of diverse γ-aminated α-thiolated malonic diesters in moderate to good yields (up to 87%) with good functional group compatibility. The stereospecificity of the reaction was demonstrated using enantiomerically pure D-A cyclopropane

  Yb（OTf）3使用亚磺酰胺催化了供体-受体（DA）环丙烷的轻度和区域选择性开环1,3-氨基硫醇化反应。将DA环丙烷的CCσ键插入次磺酰胺的SNσ键中，可以以中等至良好的收率（高达87％）以良好的官能团相容性合成各种γ胺化的α-硫代丙二酸二酯。使用对映体纯的DA环丙烷证明了反应的立体特异性。