2,5-diphenyl-Δ²-1,3,4-thiadiazoline | 82243-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-Δ²-1,3,4-thiadiazoline
• 英文别名: 2,5-diphenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole；2,5-diphenyl-2,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazole；2,5-Diphenyl-2,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazol；Mrnsnacrabgadq-uhfffaoysa-
• CAS: 82243-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 240.329
• InChiKey: MRNSNACRABGADQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-Δ²-1,3,4-thiadiazoline 生成 2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of Δ²-1,3,4-thiadiazolines unsubstituted at the 4-position

  摘要：

  与许多文献报道相反，广泛种类的醛和酮与硫代芳基肼（ArCSNHNH2）的缩合产生的是2-芳基-Δ2-1,3,4-噻二唑啉，而不是非环状异构体。

  DOI：

  10.1039/c39820000188
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-S-硫代苯甲酰乙酸 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-diphenyl-Δ²-1,3,4-thiadiazoline
  参考文献：
  名称：

  使用劳森试剂从醛和酰肼高效一锅法合成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑

  摘要：

  五元杂环系统，如噻二唑，仍然是开发各种治疗靶点的药物化学新线索的重要和普遍的支架。描述了使用 Lawesson 试剂从芳基酰肼和芳基醛两步一锅合成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑衍生物，在温和条件下生成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑- 高收益。根据初步的生物学实验，一些新合成的噻二唑显示出抗氧化活性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.871

文献信息

• A New Thiatriazine Isomer:  Synthesis, Tautomerism, and Molecular Structure of 3,6-Diphenyl-4<i>H</i>-1,2,4,5-thiatriazine as a Precursor to the 1,2,4,5-Thiatriazinyl Radical
  作者：John M. Farrar、Mahesh K. Patel、Piotr Kaszynski、Victor G. Young

  DOI：10.1021/jo991126l

  日期：2000.2.1

  with Ph(3)Sb. The weak ESR quintet (a(N) = 1.03 mT, g = 2.0103) observed in the latter case correlates well with the molecular structure of 4, but the results of DFT calculations are ambiguous. Ab initio calculations show that 4H-1,2, 4,5-thiatriazine (I-4H) is the most stable tautomer and is the second most stable isomer among the six possible thiatriazines. All isomeric thiatriazinyl radicals exhibit

  通过对9进行氧化环化反应制得4H-1,2,4,5-噻三嗪（5）的二苯衍生物。通过X射线衍射获得的5的分子结构[斜方体，Pna2（1），a = 9.7746（ 13）A，b = 21.692（2）A，c = 5.6580（8）A]，与从头算计算得出的结果相比具有优势。噻三嗪5用作3,6-二苯基-1,2,4,5-噻三嗪基（4）的前体，方法是用PbO（2）氧化，或转化为Ph（ 3）在后一种情况下观察到的较弱的ESR五重态（a（N）= 1.03 mT，g = 2.0103）与4的分子结构密切相关，但DFT计算的结果却模棱两可。从头算计算表明，4H-1,2,4,5-噻三嗪（I-4H）是最稳定的互变异构体，并且是六种可能的噻三嗪中第二稳定的异构体。所有异构的噻三嗪基自由基均显示出相似的自旋分布模式。计算得出1,2,4,5-噻三嗪基（IR）的稳定性比最稳定的1,2,4,6异构体II-R低1 kcal /
• Evans, D. Michael; Hill, Lawrence; Taylor, David R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1499 - 1506
  作者：Evans, D. Michael、Hill, Lawrence、Taylor, David R.、Myers, Malcolm

  DOI：——

  日期：——
• 2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-ines
  作者：K. N. Zelenin、V. A. Khrustalev、V. V. Alekseev、P. A. Sharbatyan、A. T. Lebedev

  DOI：10.1007/bf00568942

  日期：1982.7
• EVANS, D. M.;TAYLOR, D. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 3, 188-189
  作者：EVANS, D. M.、TAYLOR, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• ZELENIN, K. N.;XRUSTALEV, V. A.;ALEKSEEV, V. V.;SHARBATYAN, P. A.;LEBEDEV+, XIMIYA GETEROTSILK. SOEDIN., 1982, N 7, 904-910
  作者：ZELENIN, K. N.、XRUSTALEV, V. A.、ALEKSEEV, V. V.、SHARBATYAN, P. A.、LEBEDEV+

  DOI：——

  日期：——