2,4-dinitrobenzenesulfenyl bromide | 5857-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitrobenzenesulfenyl bromide
• 英文别名: 2,4-dinitro-benzenesulfenyl bromide；2,4-Dinitro-benzolsulfenylbromid；2,4-Dinitrobenzolsulfenylbromid；1-(Bromosulfanyl)-2,4-dinitrobenzene；(2,4-dinitrophenyl) thiohypobromite
• CAS: 5857-73-8
• 化学式: C₆H₃BrN₂O₄S
• 分子量: 279.071
• InChiKey: DSLDUZHPCNZIPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrobenzenesulfenyl bromide 在 双(三丁基锡)硫醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2',4,4'-Tetranitro-diphenyl-trisulfid
  参考文献：
  名称：

  有机锡硫化物的反应II。芳香亚硫基化合物和二价氯化硫对有机锡硫化物的裂解

  摘要：

  已经研究了亚硫基化合物和氯化硫与有机锡硫化物的反应。二氯化硫和二氯化二硫都与有机锡硫化物反应，亚硫基溴化物ArSBr，氯化物ArSCl和硫氰酸盐ArSSCN一样，但亚硫基氰化物ArSCN，亚磺酰胺ArSNR 2，亚硫基酯ArSOR和二硫化物ArSSAr没有反应。从亚硫酰卤和硫氰酸酯与有机锡烷基和芳基硫醚，R 3 SnSR和R 2 Sn（SR）2一起获得二硫化物产物；三硫化物由双（三烷基锡）硫化物（R 3 Sn）2 S或二烷基锡硫化物R 2产生SnS，亚磺酰卤和硫氰酸盐，以及二氯化硫和有机锡芳基硫化物；由二氯化二硫和有机锡芳基硫化物形成四硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82615-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dinitrothiophenol 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2,4-dinitrobenzenesulfenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Sulfenic Acids. VII. Addition of Sulfenyl Halides to Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01133a510
• 作为试剂：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酰胺 在 2,4-dinitrobenzenesulfenyl bromide 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到1-hydroxy-4-bromo-2-naphthoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Movchan; Ziganshina; Akhmetov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 4, p. 502 - 509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, NMR and molecular modeling studies on the stereochemistry of 2-aryl-3-(2?,4?-dinitrophenylthio)cyclohexenes
  作者：V. C. Devanathan、S. Perumal、M. J. E. Hewlins、M. Ramalingam

  DOI：10.1002/1097-458x(200006)38:6<463::aid-mrc660>3.0.co;2-9

  日期：2000.6

  Ten 2‐aryl‐3‐(2′,4′‐dinitrophenylthio)cyclohexenes were prepared, their 1H NMR spectra measured and chemical shifts assigned on the basis of nuclear Overhauser enhancements, H,H‐COSY spectra and other considerations. Analysis of the data suggests the preference of the conformer with (i) the arylthio group in the axial orientation and (ii) the dinitrophenyl group oriented away from the cyclohexene ring

  制备了 10 种 2-芳基-3-(2',4'-二硝基苯硫基)环己烯，测量了它们的 1H NMR 谱，并根据核 Overhauser 增强、H,H-COSY 谱和其他考虑分配了化学位移。数据分析表明，具有 (i) 轴向取向的芳硫基和 (ii) 远离环己烯环取向的二硝基苯基的构象异构体的偏好。NOE 结果和分子建模计算也支持上述结论。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Reactivity of cyclooctene derived episulfonium ions toward nucleophiles and the course of sulfenyl halide addition to cyclooctene
  作者：A.S. Gybin、W.A. Smti、M.Z. Krimer、N.S. Zefirov、L.A. Novgorodtseva、N.K. Sadovaya

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85049-6

  日期：1980.1

  The reactions of the stable S-methylepisutfonium ions derived from cis-cyclooctene with various nucleophiles were found to proceed mainly as the attack at a C atom of episulfonium ring in contrast to the previous data of Helmkamp et al.4 The course of the RSCI AdE-reaction with cyclooctene under the conditions of increased polarity corresponded to the formation of intermediates closely related to episulfonium

  与Helmkamp等人先前的数据相反，发现顺式-环辛烯衍生的稳定的S-甲基表氟鎓离子与各种亲核试剂的反应主要是由于对epi环的C原子的攻击而进行的。4在极性增加的条件下，RSCI Ad E与环辛烯的反应过程与形成与epi硫离子密切相关的中间体相对应。观察到2，4-二硝基苯并二烯硫基烯衍生物与顺式-环辛烯的反应发生了环1，5-氢化物移位。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: SVol.4a/b, 1.3.10.1.4, page 260 - 262
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of ?-polynitroalkyl sulfides with electrophilic reagents
  作者：V. I. Erashko、A. V. Sultanov、S. A. Shevelev、A. A. Fainzil'berg

  DOI：10.1007/bf00923094

  日期：1974.6
• Derivatives of Sulfenic Acids. XLIII. The Chlorinolysis of Certain Aryl Benzyl Sulfides as a Route to Sulfenyl Chlorides¹
  作者：Norman Kharasch、Robert B. Langford

  DOI：10.1021/jo01042a507

  日期：1963.7