1-羟基-2-萘甲酰胺 | 62353-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-羟基-2-萘甲酰胺
• 英文名称: 1-hydroxy-2-naphthamide
• 英文别名: 1-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide；2-Naphthalenecarboxamide, 1-hydroxy-；1-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 62353-80-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: ZTXWIKHKNGFJAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酰胺 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(cyanomethoxy)-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物作为一类新的IKKbeta抑制剂的合成与结构活性关系研究。

  摘要：

  作为一类新型的IKKbeta抑制剂，根据已知的噻吩IKKbeta抑制剂的结构设计和合成了一系列三环呋喃衍生物。在各种合成的融合呋喃衍生物中，苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物13a在酶和细胞分析中显示出对IKKbeta的有效抑制活性。有效的抑制活性源自分子内的非键合S ... O相互作用，这已通过JNK3的16k X射线结构得到证实。在核心结构上引入其他取代基导致发现了6-烷氧基衍生物，该衍生物具有与13a相当的IKKbeta抑制活性，并具有改善的代谢稳定性。其中，发现适当的亲脂性化合物16a，h，i和13g（log D> 2）具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.613
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-羟基-2-萘甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物作为一类新的IKKbeta抑制剂的合成与结构活性关系研究。

  摘要：

  作为一类新型的IKKbeta抑制剂，根据已知的噻吩IKKbeta抑制剂的结构设计和合成了一系列三环呋喃衍生物。在各种合成的融合呋喃衍生物中，苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物13a在酶和细胞分析中显示出对IKKbeta的有效抑制活性。有效的抑制活性源自分子内的非键合S ... O相互作用，这已通过JNK3的16k X射线结构得到证实。在核心结构上引入其他取代基导致发现了6-烷氧基衍生物，该衍生物具有与13a相当的IKKbeta抑制活性，并具有改善的代谢稳定性。其中，发现适当的亲脂性化合物16a，h，i和13g（log D> 2）具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.613

文献信息

• [EN] NEW BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE-THIAZOLE
  申请人：INSERM INST NAT DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE

  公开号：WO2014072486A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compound of general formula (1) wherein R1 represents C6-C10 aryl comprising one or two fused rings, wherein from 2 to 5 carbon atoms may be replaced with a heteroatom selected from O, S and NR6, and eventually substituted with from 5 to 11 substituants selected from R6, halo, CN, NO2, CF3, OCF3, COOR6, OCOR6, SO2NR6R7, CONR6R7, NR6R7, NR6COR7, (CH2)P- NR6R7, (CH2)P- OR6 and (CH2)PSR6, as well as, if appropriate, their pharmaceutically acceptable salts and/or isomers, tautomers, solvates or isotopic variations thereof. The compounds are useful for the treatment of cancers.

  本发明涉及一般式（1）的化合物，其中R1代表含有一个或两个融合环的C6-C10芳基，其中2至5个碳原子可以被从O、S和NR6中选择的杂原子取代，最终可以被从R6、卤素、CN、NO2、CF3、OCF3、COOR6、OCOR6、SO2NR6R7、CONR6R7、NR6R7、NR6COR7、（CH2）P-NR6R7、（CH2）P-OR6和（CH2）PSR6中选择的5至11个取代基取代，以及在适当情况下，它们的药学上可接受的盐和/或异构体、互变异构体、溶剂合物或同位素变体。这些化合物对于治疗癌症很有用。
• The Effect of Substituent Position on Excited State Intramolecular Proton Transfer in Benzoxazinone Derivatives: Experiment and DFT Calculation
  作者：Gao-Feng Bian、Yun Guo、Xiao-Jing Lv、Cheng Zhang

  DOI：10.1007/s10895-016-1950-9

  日期：2017.1

  and the photophysical behaviour of two benzoxazinone derivatives isomers 2-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-4H-benzo[e][1, 3]oxazin-4-one(1) and 2-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-4H-benzo[e][1, 3]oxazin-4-one(2) designed for displaying were reported. The effect of substituent position and solvent effect on the excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) dynamics and the spectroscopic properties were investigated

  两种苯并恶嗪酮衍生物异构体2-（1-羟基萘-2-基）-4H-苯并[e] [1，3]恶嗪-4-酮（1）和2-（3-羟基萘-报告了设计用于展示的2-基）-4H-苯并[e] [1，3]恶嗪-4-酮（2）。结合理论（即随时间变化的密度函数理论（DFT））和实验（即稳态）研究了取代基位置和溶剂效应对激发态分子内质子转移（ESIPT）动力学和光谱性质的影响吸收和发射光谱以及时间分辨荧光光谱）研究。结果表明，化合物1有助于ESIPT的过程并有利于酮互变异构体的排放，而化合物2 抑制了ESIPT过程，并有利于烯醇的排放。
• Fused aromatic oxazepinones, thiazepinones, diazepinones and sulfur
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04705853A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  Aromatic azepinones and thiones having the formula ##STR1## wherein; A is benzene, naphthalene, quinoline or pyridine; B is oxygen or sulfur; E is oxygen, sulfur or ##STR2## n is 1, 2 or 3; Z is an amino or a heterocyclic nitrogen-containing radical; R is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl or phenylloweralkyl; Y is halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro, amino, loweracetylamino, trifluoromethyl, phenyl or phenyl substituted by one to three Y' radicals selected from halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro, amino, loweracylamino or trifluoromethyl; and having antihistaminic utility, a process for the preparation thereof and chemical intermediates therefor are disclosed.

  本发明揭示了具有以下式子的芳香性氮杂七元酮和硫酮：##STR1## 其中；A是苯，萘，喹啉或吡啶；B是氧或硫；E是氧，硫或##STR2## n为1，2或3；Z是氨基或含氮杂环的杂环基；R是氢，低烷基，环烷基或苯基低烷基；Y是卤素，低烷基，低烷氧基，双低烷基氨基，硝基，氨基，低乙酰氨基，三氟甲基，苯基或由一到三个Y'基团替代的苯基，所述Y'基团从卤素，低烷基，低烷氧基，双低烷基氨基，硝基，氨基，低乙酰氨基或三氟甲基中选择；具有抗组胺作用，揭示了其制备过程和化学中间体。
• Intermediates useful in the preparation of fused aromatic oxazepinones,
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04727152A1

  公开（公告）日：1988-02-23

  Chemical intermediates having the formula: ##STR1## wherein A represents an aromatic or heterocyclic ring system selected from benzene, a naphthalene, a quinoline or a pyridine in any of its four positions, any of the rings systems are optionally substituted by one or two Y radicals selected from the group consisting of halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro or trifluoromethyl; R is selected from the group consisting of loweralkyl, cycloalkyl or phenylloweralkyl wherein phenyl is optionally substituted by one or two radicals selected from halo, loweralkyl, loweralkoxy, nitro or trifluoromethyl; R.sup.4 and R.sup.5 are selected from hydrogen or loweralkyl; n is 1 or 2; X is selected from chlorine, bromine, or fluorine and E is selected from sulfur, oxygen or ##STR2## and chemical intermediates having the formula: ##STR3## wherein A, R, R.sup.4, R.sup.5, E and n are as defined above and Q is selected from the group consisting of ##STR4## wherein R.sup.3 is hydrogen, an acid neutralizing ion or an esterifying radical; with the proviso that when n is 2 and E is oxygen, A is other than phenyl or substituted phenyl. These chemical intermediates are useful in the preparation of oxazepinones, thiazepinones and diazepinones which exhibit antihistaminic activity.

  化学中间体的化学式为：##STR1## 其中A代表苯、萘、喹啉或吡啶中的任意一个芳香或杂环环系，在任何四个位置上选择，任何一个环系都可以选择由卤、低烷基、低烷氧基、二低烷基氨基、硝基或三氟甲基中的一个或两个Y基团取代；R选自低烷基、环烷基或苯基低烷基，其中苯基可以选择由卤、低烷基、低烷氧基、硝基或三氟甲基中的一个或两个基团取代；R.sup.4和R.sup.5选自氢或低烷基；n为1或2；X选择氯、溴或氟，E选择硫、氧或##STR2## 化学中间体的化学式为：##STR3## 其中A、R、R.sup.4、R.sup.5、E和n的定义如上所述，Q选择##STR4## 其中R.sup.3为氢、酸中和离子或酯化基团；但当n为2且E为氧时，A不是苯或取代苯。这些化学中间体在制备具有抗组胺活性的噁唑烷酮、噻唑烷酮和二嗪烷酮方面非常有用。
• Certain 2,5 and 2,5,6-di- and tri-substituted nicotinic acid
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04810795A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  Aromatic azepinones and thiones having the formula ##STR1## wherein; A is benzene, naphthalene, quinoline or pyridine; B is oxygen or sulfur; ##STR2## E is oxygen, sulfur or n is 1, 2 or 3; Z is an amino or a heterocyclic nitrogen-containing radical; R is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl or phenyl-loweralkyl; Y is halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro, amino, loweracetylamino, trifluoromethyl, phenyl or phenyl substituted by one to three Y' radicals selected from halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro, amino, loweracylamino or trifluoromethyl; and having antihistaminic utility, a process for the preparation thereof and chemical intermediates therefor are disclosed.

  公开了具有以下公式的芳香族氮杂七元酮和硫酮：##STR1## 其中；A为苯，萘，喹啉或吡啶；B为氧或硫；##STR2## E为氧，硫或n为1、2或3；Z为氨基或含氮杂环的杂环基；R为氢，低烷基，环烷基或苯基-低烷基；Y为卤素，低烷基，低烷氧基，二低烷基氨基，硝基，氨基，低乙酰氨基，三氟甲基，苯基或由一到三个Y'基选择的卤素，低烷基，低烷氧基，二低烷基氨基，硝基，氨基，低乙酰氨基或三氟甲基取代的苯基；具有抗组胺作用，公开了其制备方法和化学中间体。

表征谱图